Aceton - Francia Vegyészeti Társaság
Hivatalosan a propanon a legegyszerűbb ketonok és oldószerként vagy szintetikus köztitermékként használt ipari termék, amelynek szén-oxigén kettős kötése és hidrogénatomok jelenléte az α helyzetben adja a reaktivitásának legnagyobb részét.
A (CH3) 2C = O képlettel az aceton átlátszó, könnyen gyúlékony, jellegzetes szagú folyadék. Olvadáspontja -95,4 ° C, forráspontja 56,5 ° C, de lobbanáspontja -9,4 ° C. Polaritása miatt vízben, etanolban és éterben nagyon jól oldódó vegyület: minden tanonc kémikus acetont használt (és visszanyerte!) A laboratóriumi üvegeszközök vízzel történő gyors szárításához.
A karbonilcsoport szénatomja elektrofil, ezért érzékeny a nukleofil reagensek támadására. Az aceton tehát imineket képez primer és szekunder aminokkal, hidrazont fenilhidrazinnal és oximot hidroxilaminnal. A legismertebb alkalmazás a hidrogén-cianid savval történő reakciója, amely cianohidrint eredményez. Ez a kénsavval történő reakció után metakrilamid-szulfát-észterhez vezet, amelynek metanolízise metil-metakriláthoz vezet, amely a polimetil-metakrilát, ismertebb nevén plexi.
Az a-hidrogénatomot tartalmazó aceton a keton-enol tautomerizmus helyszíne, amelyet savak és bázisok katalizálnak. A keton forma stabilabb, mint az enol forma: ez a különbség az enolátion rezonanciastabilizációját tükrözi, amely a proton disszociációja során keletkezik: felhasználható reakciók végrehajtására elektrofil vegyületekkel. Maga az aceton így átalakul C6H10O mezitil-oxiddá, C9H14O phoronvá stb. kondenzációval. Kénsav jelenlétében végzett desztillációval C9H12 (trimetil-1,3,5-benzol) mezitilénhez vezet.
Az acetont hűtőközegként szárazjég (szilárd CO2) keverésével is használják, amely lehetővé teszi -78 ° C hőmérsékletre történő lejutást.
Az acetont először a fa elszenesedéséből származó pirolignusokból extrahálták, majd ecetsavból készítették (Piria kondenzáció). 1915-ben Chaim Weizmann vegyész, Izrael Állam leendő első elnöke felfedezett egy olcsó módszert a keményítőből származó aceton előállítására, amely megkönnyítette a kordit, a "füst nélküli por" névre keresztelt robbanóanyag előállítását. Jelenleg az aceton előállítására alkalmazott módszer a Hock-eljárás (vö. Fenol), amely lehetővé teszi benzolból és propénből történő előállítását. Az aceton globális termelése kb. 5,5 Mt/év, oldószerként és köztitermékként felhasználva a metil-metakrilát és a biszfenol A szintézisében (vö. Biszfenol A).