Szénhidrátkémia - meghatározás, felépítés; funkció
Kép: „Isomerism-ball-V2.de.svg”: Isomerism-ball.svg. Engedély: CC BY 3.0
Mik azok a szénhidrátok? A szénhidrátok szerkezete és működése
A szénhidrátok a polialkoholok (több karboxilcsoportot tartalmazó alkoholok) aldehidjei vagy ketonjai, amelyek szén és víz aránya 1: 1. A kémiai képlet Cn (H20) n. 6 szénatomos hexóz esetében az empirikus képlet C6 (H20) 6 lenne.
A Physikumban releváns szénhidrátok száma nagyon korlátozott, és néhány trükkel nagyon gyorsan elsajátíthatja és megértheti őket.
Monoszacharidok (vagy egyszerű cukrok) tovább osztályozhatók a szénatomok számolásával.
Az anyagcsere (és a fizika) szempontjából a legfontosabb monoszacharidok a Hexózisok (6 szénatom) és a Pentózok (5 szénatomos atom). Kisebb mértékben a több vagy kevesebb szénatomot tartalmazó szénhidrátok is szerepet játszanak, mint például a glicerinaldehid (3 szénatom), az eritrózis (4 szénatom) vagy a seduheptolosis (7 szénatom), amelyek közül az utolsó kettő a glükóz hexóz-monofoszfát-útvonalában (lásd alább) egy köztes terméket jelent. A seduheptolosis kivételével azonban a Physikumban nem merült fel kérdés a tetrózokkal, triózokkal vagy heptózisokkal kapcsolatban, ezért itt sem foglalkoznak velük tovább.
A monoszacharidok kiralitása és izomerizmusa
D-glükóz Ben Fischer-vetületében; Yikrazuul (Saját munka) [Közkincs], a Wikimedia Commons-on keresztül
A cukrok D és L nómenklatúrája mindig az OH-csoport helyzetére utal a C5 atomon a Fischer-vetületben (vagyis a 2. C atom alulról). Ha az OH csoport a bal oldalon van, ez egy L cukor, ha a jobb oldalon van, akkor egy D (latin dexter = jobb) cukor. Az emberi testben megjelenő összes cukor D-cukor.
A test számára a 4 legfontosabb hexóz közül 3 az Izomerek és ezért nagyon hasonlítanak egymásra, ami egyrészt megkönnyíti a tanulást, másrészt különös gondosságra van szükség, hogy ne tévesszék meg őket.
Excursus: a legfontosabb szénhidrátok sztereokémiája és izomerizmusa
Ez a folyamatábra felhasználható az összes izomer azonosítására, nem csak a szénhidrátoké, hanem a szerves kémia összes izomerjére.
Kép: „Isomerism-ball-V2.de.svg”: Isomerism-ball.svg. Engedély: CC BY 3.0
- Alkotmányos izomerek = szerkezeti izomerek (ugyanaz az empirikus képlet, különböző kötési minták)
- Sztereoizomerizmus (ugyanaz az empirikus képlet, ugyanaz a kötésminta, más térbeli elrendezés)
- Megfelelőbb (átalakítható egymásba a szubsztituensek forgatásával a C-C egyszeres kötésen (kád alakja/szék alakja)
- Konfigurációs izomerek (Ugyanaz a kötésminta, a szubsztituensek eltérő elrendezése a központ körül)
- Cisz/transz izomerek (A szubsztituensek, szubsztituensek forgatásával nem alakíthatók át egymással. Szemben vannak (transz) vagy ugyanazon az oldalon (cisz) (gyakran kettős kötésekkel)
- Kiralitás (C-atom aszimmetrikusan helyettesített)
- Enantiomerek (tükörkép molekulák)
- Diasztereomerek (nem (teljesen) tükörképes molekulák)
A legfontosabb hexóz szerkezeti képletének memorizálásakor a szőlőcukor, Amiből az összes többi hexóz szintetizálható, és amelynek lebontása (glikolízis) révén az ember napi energiaigényének 50% -a fedezhető, ki lehet elégedni a tűzoltósággal. "Ta Tü Ta Ta"A sóvárgást kielégítő glükózmolekulák kódja, ha emlékszel, hogy az első királis szénatommal kezdődően a" tü "a bal oldali OH-csoportot, a" ta "pedig a jobb oldali OH-csoportot jelenti.
"DL-Galactose" a NEUROtiker-től - saját mű. A nyilvános domain alatt licencelt a Wikimedia Commonson keresztül.
A Galaktóz a glükóz epimerje, és csak 1 királis centrumban különbözik (C4). Ha összekapcsolja az OH csoportokat, kap egy "galaktikus vadászgépet", egyfajta űrhajót.
A Mannose szintén a glükóz epimere, és csak a 2. szénatomon különbözik. Emlékezhet "A második ember Epimer.Ami azt jelenti, hogy a mannóz 2. szénatomja a glükóz epimere.
Az utolsó cukor a test számára a 4 legfontosabb cukor és a fizikum csoportjában Fruktóz, azért különbözik leginkább a glükóztól, mert karbonilcsoportja a C2 atomon van, tehát egy Ketózis van. A fruktóz furanózt képez gyűrűként a maradék 3 hexóz helyett, amelyek piranózt képeznek.
Az egyik gyűrűzárása Pyranosis aldózisokban fordul elő a C1-es funkcionális aldehidcsoport és a C5 OH csoportjának reakciója révén. Az így kapott molekulát ún Hemiacetal. Az új királis központban az újonnan létrehozott karboxilcsoport rendkívül reaktív, mivel a cukornak redukáló képességét adja, sőt saját neve is van: glikozidos OH csoport.
A Félketál (pl. fruktóz) akkor keletkezik, amikor a ketóz C2 csoportján lévő ketocsoport reagál a C5 szénatomszámú hidroxilcsoporttal, így piranózt eredményez Furanosis.
A piranózisokat vagy furanózisokat általában a Haworth-formula, így van egy másik nómenklatúra-szabály, amely ugyanolyan egyszerű, mint a D/L nómenklatúra.
Ha az 1. szénatomon az OH csoport alul van, akkor ez egy α-molekula, ha fent van, akkor β.
A "FLOH" szabály hasznos a cukor Fischer-vetítésből a Haworth-képletté történő átalakításához, és fordítva: "Mi a helyzet F.alátét ltinták van, van Oben itt Haworth.".
α- és β-glükózok Anomerek és a nyílt láncú formán keresztül átalakíthatók egymásba. Mivel azonban az α-glükózban az C1 és C2 atomok OH csoportjai közelebb vannak egymáshoz, mint a β-glükózhoz, és a természetben biztosított, hogy a lehető legalacsonyabb energiafeltételek érvényesüljenek, az egyensúly a β-glükóz oldalán van elhalasztották.
Ban,-ben Elnöki konformáció a cisz-transz izomerizmus és a molekulák térszerkezete ismerhető fel legjobban.
A kérdés gyakran az, hogy mely OH csoportok axiálisak vagy egyenlítői. Itt a hidroxilcsoportok egyenlően helyezkednének el, az axiális helyzet mindig felismerhető a függőleges kötés vonalával (itt a hidrogénatomok).
A legfontosabb pentóz a D-ribóz, amelynek pontos képződését a pentóz-foszfát út biztosítja. A pentózok a ribonukleinsavak nélkülözhetetlen alkotóelemei.
A cukrok megkötésének formái
A cukrok kölcsönhatásba léphetnek egymással, valamint más molekulákkal glikozid kötések Megkülönböztetünk egy O-glikozidos kötést és egy N-glikozidos kötést.
A O-glikozidos Kötés akkor jön létre, amikor két molekula anomer szénatomjai reagálnak. Ezeknek a kötéseknek a nómenklatúrája ismét az α vagy β konformációból és az adott anomer központok számainak megnevezéséből áll.
A monoszacharidokhoz hasonlóan az α-β konformáció a „felső” (β) vagy az „alsó” (α) pozícióval függ össze.
A N-glikozidos A kötés azt írja le, hogy egy cukor nem egy másik OH-csoporttal, hanem egy másik molekula NH-csoportjával kötődik meg. Ennek a kötésnek a leggyakoribb előfordulása az aszparagin, de az "n-glikozidos kötések" kulcsszó alatt meg kell jegyezni egy DNS-ribóz kötését bázisokkal, például adeninnel is.
A szénhidrátok szisztematikája
Diszacharidokat
Bár hihetetlenül sok diszacharid van, a Physikum számára csak három alapvető fontosságú, beleértve a szerkezeti képletet és minden olyan sajátosságot, mint a hasítás és a kötés formája.
- Szacharóz (fruktóz + glükóz)
- Laktóz (galaktóz + glükóz)
- Maltóz (glükóz + glükóz)
Szacharóz
A szacharóznál az a fontos, hogy nem csökkent mert az összes anomer karboxilcsoport részt vesz a kötésben.
Laktóz, a tejcukor
A klinikailag nagyon releváns laktóz hasítása kivétel az emberi szervezet számára. A β-glikozidos A laktózkötés az egyetlen β-glikozidos kötés, amelyet az emberek meg tudnak szakítani. Az anyagcsere hibájával Laktóz intolerancia a β-glikozidos kötésnek ez a hasítása már nem lehetséges. A tipikus panaszok, például hasmenés és hasi fájdalom azért jelentkeznek, mert a laktóz a bél lumenében marad a sikertelen lebontás miatt, és ozmotikusan távolítja el a vizet a környezetéből.
Maltose, a sörcukor
A maltóz (és az izomaltóz Glc α1è6 Glc) többek között a keményítő α-amiláz általi lebontása során keletkezik. A maltóz redukáló cukor.
Redukáló és nem redukáló cukrok könnyen megkülönböztethető azzal, hogy nem redukáló diszacharidok vannak a nevükben 2 görög betű (szacharóz: α-D-glükóz (1,2) - β-fruktóz) és csak egy redukáló (maltóz: α-glükóz (1,4) - glükóz)
II. Oligoszacharidok
Az oligoszacharidok olyan vegyületek, amelyek 3-20 cukorból állnak, szerepet játszanak az anyagcserében, különösen glikoproteineként.
III poliszacharidok
A poliszacharidok azok a szénhidrátok, amelyekre valószínűleg a média által népszerűsített étrendnek, testépítésnek és alternatív életmódnak köszönhetően gondolnak először. Erő, az „alacsony szénhidráttartalmú étrend” nagy ellensége például egy poliszacharid.
A poliszacharidok általános szerkezetéhez tudni kell, hogy vannak heteroglikánok és homoglikánok. Heteroglikánok több különböző monoszacharidból áll, miközben Homoglikánok több egyforma monoszacharid sorozata.
A legfontosabb homoglikánok a cellulóz, a glikogén és a keményítő, ezek mindegyike több glükózmolekulából áll.
Erő a növények tároló szénhidrátja, szemben a Glikogén, hogyan tárolják az állatok (beleértve az embereket is) a szénhidrátokat. A keményítő amilózból (α- (1,4) Glc) és amilopektinből (α- (1,4) Glc és esetenként α- (1,6) Glc) áll, amelyet elágaznak α (1,6) kötései. A glikogén α- (1,4) Glc-ből és α- (1,6) Glc-ből (glükozidkötések a glükózmolekulák között) is áll, de több α- (1,6) kötése van, ezért elágazóbb, mint amilopektin.
A cellulóz nem játszik szerepet az emberi anyagcserében, de fontos Rost és támogatja a bél működését.
IV. Heteroglikánok. Komplex felépítésű, könnyen érthető
A heteroglikánok legalább két különböző monoszacharidból álló poliszacharidok.
Ezek további részekre oszthatók:
- Mukopoliszacharidok
- Proteoglikánok
- Glikoproteinek
Mukopoliszacharidok (glikozaminoglikánok)
Ezek a poliszacharidok főleg az extracelluláris mátrixban találhatók és kiváló vízmegkötő képességüknek köszönhetően feszesen tartják. A kozmetikai ipar által használt Hialuronsav egy mukpoliszacharid, és vízmegkötő tulajdonságai feltehetően feltöltik a ráncokat és feszesebbé teszik a bőrt.
Proteoglikánok
A proteoglikánok alapvetően glikozaminoglikánok, amelyek kovalensen kapcsolódnak egy fehérje gerinchez (Magfehérje) úgy vannak megkötve, hogy a szacharidláncok rendeződjenek, és ne terjedjenek diffúzan és szerkezet nélkül az extracelluláris mátrixban. A szacharidok aránya viszonylag magasabb, mint a fehérjéké.
Glikoproteinek
A glikoproteinek fehérjékhez kötött szacharidok, arányuk viszonylag alacsonyabb, mint a fehérjéké. Az oligoszacharidok fehérjéhez való kötődését glikozilezésnek nevezik, és ez egy poszttranszlációs módosítás, amely elsősorban a Golgi-készülékben fordul elő. A vér szinte minden sejtje, az albumin kivételével, glikozilezett. A glikoproteinek tehát különféle feladatokat látnak el, például az immunvédelemben, mint az immunglobulinok.
Egyszerű differenciálás a vizsgákon:
Proteoglikánok: több szénhidrát, mint fehérje, nem elágazó lánc.
Glikoproteinek: kevesebb szénhidrát, mint fehérjék, elágazó lánc.
Ezekkel az alapvető információkkal megteremtik az alapot az összes szénhidrát-anyagcsere rögzítésére.
Népszerű vizsga kérdések
1. A 4 C1 konformációban a β-D-glükopiranóz összes szubsztituense egyenlítői helyzetbe kerül.
- Helyes
- Nem megfelelő
2. A galaktóz és a glükóz C4 epimerek.
- Helyes
- Nem megfelelő
3. A szacharóznak szabad hemiacetális OH csoportja van.
- Helyes
- Nem megfelelő
dagad
Löffler/Petrides Biokémia és Pathobiokémia, 8. kiadás
Rövid tankönyvbiokémia, Königshoff/Brandenburger, Thieme Verlag, 1. kiadás
MediLearn, Biochemistry 3, H. Curth, Deutsche Ärzte Finanz, 7. kiadás