Alkaloidok - Biológia

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

koffein teofillin teobromin

Antibiotikumok baktériumoktól

Sejtvándorlás: egy ismert fehérje újonnan felfedezett funkciója

Molekuláris iránytű a sejtek igazításához

Mi teszi a levelek öregedését ősszel

A keselyű gyöngytyúk demokráciája

Ekembo környezete: Az emberek nyílt tájakon is éltek

| Genetika | Mezőgazdaság, erdészet és állattenyésztés

A búzafajtát vad füvek keresztezésével hozták létre

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

Alkaloidok

Alkaloidok (Szóalkotás arabból al qualja: "Növényi kőris" és görög -oides: "Hasonló") a természetben előforduló, kémiailag heterogén, többnyire lúgos, nitrogéntartalmú másodlagos anyagcsere szerves vegyületek, amelyek hatással vannak az állati vagy emberi szervezetre. Ebbe az anyagcsoportba több mint 10 000 különféle növényi, állati vagy mikroorganizmus által előállított anyag tartozik. A kifejezést 1819-ben Carl Halle gyógyszerész, Carl Friedrich Wilhelm Meißner alkotta meg "alkáli-szerű" növényi anyagokra, mint például morfin, sztrichin és szolanin. Az „alkaloid” kifejezés kielégítő és általánosan elfogadott meghatározása azonban még nem létezik.

Definíciók

Az alkaloid kifejezés eredetileg a növényekből izolált bázikus anyagok általános fogalma volt. Az alkaloidokat később izolálták más organizmusoktól, például gombáktól (pl. Ergot alkaloidok) és állatoktól (pl. A varangy alkaloid bufotenin), így a meghatározást kibővítették. Ezenkívül az alkaloid kifejezést kiterjesztették néhány nem bázikus természetes anyagra is, mint például a kolchicin, a kolchicin, a cayenne-bors kapszaicinje vagy a purin-alkaloidok, a koffein, a teofillin és a teobromin.

Valamennyi alkaloidnak közös, hogy jellegzetes hatással van közvetlenül az állati és az emberi szervezetre. A legtöbb mérgező és keserű ízű. Az alaposság ennek az anyagcsoportnak a közös, de nem alapvető jellemzője. A mikroorganizmusokra ható alapvető antibiotikumokat, például a sztreptomicint, általában nem nevezik alkaloidoknak. Ezenkívül az összes alkaloid a másodlagos anyagcsere terméke. Nem szükségesek az őket alkotó organizmusok alapvető anyagcseréjéhez, de gyakran használják a ragadozók elleni védelemként. A bázikus aminosavakat vagy peptideket, amelyek elsődleges metabolikus termékek, ezért nem sorolják az alkaloidokhoz [1] .

Egyes szigorú meghatározások megkövetelik, hogy a nitrogén egy heterociklusos rendszer része legyen, amely biogenetikusan az aminosavakból származik [2]. Ez a meghatározás elválasztja például a protoalkaloidokat, az efedrint és a meszkalint, valamint a pszeudoalkaloidokat, a koniint és a koffeint az alkaloidok családjától. Az atropin a (S.) -Hyoscyaminok szigorú értelmezés szerint nincs alkaloid [1] .

sztori

Az első izolált alkaloid a morfin volt, amelyet Friedrich Wilhelm Sertürner 1804-ben tiszta formában kivont ópiummákból [2]. Az "alkaloidok" kifejezést 1819-ben vezette be Carl Friedrich Wilhelm Meissner. [3] Emanuel Merck 1827-ben kezdte meg az alkaloidok ipari gyártását Darmstadtban. 1885-ben August Wilhelm von Hofmann vegyésznek sikerült meghatároznia az első alkaloid, a koniin szerkezetét és szintetizálni. [4]

Osztályozás

Az alkaloidok különböző szempontok szerint oszthatók fel. Gyakori a kémiai szerkezetük, eredetük, biogenezisük és farmakológiai hatásuk szerinti kategorizálás.

Besorolás kémiai szerkezet szerint

Az irodalomban az alkaloidok leggyakrabban alkalmazott osztályozása kémiai szerkezetük szerinti kategorizálás. Nevét a molekula nitrogént tartalmazó részéről kapta.

  • Alkaloidok heterociklusos nitrogénnel
    • Pirrolidin alkaloidok: pl. B. Hygrin
    • Szteroid alkaloidok: pl. B. Szolanin
    • Piridin-alkaloidok: pl. B. nikotin, anabazin
    • Piperidin-alkaloidok: pl. B. piperin
    • Tropán alkaloidok: pl. B. hyoscyamine, scopolamine, kokain
    • Kinolin-alkaloidok: pl. B. kinin, kinidin
    • Izokinolin-alkaloidok: pl. B. morfin, kodein, papaverin, berberin, tubokurarin
    • Indol-alkaloidok: pl. B. Ajmaline, Ergotamine, Yohimbine, Reserpine, Strychnine
    • Purin alkaloidok: pl. B. koffein, teofillin, teobromin
  • Alkaloidok aciklusos nitrogénnel: pl. B. efedrin, meszkalin

Osztályozás származás szerint

Az alkaloidokat nevezhetjük és osztályozhatjuk az őket termelő jellegzetes organizmusok vagy a hatóanyagok szerint is.

Osztályozás biogenezis szerint

Az alkaloidok további osztályozása a bioszintézisük hasonlóságai és különbségei alapján történhet. Az alkaloidok az aminosav szerint vannak elrendezve, amelyet nitrogénforrásként használnak a bioszintézisben.

  • aszparaginsavból vagy lizinből származó alkaloidok: pl. B. nikotin, lupinin
  • glicinből származó alkaloidok: pl. B. koffein, teofillin, teobromin
  • hisztidinből származó alkaloidok: pl. B. pilokarpin
  • ornitinból származó alkaloidok: pl. B. hyoscyamine, scopolamine, kokain
  • fenilalaninból vagy tirozinból származó alkaloidok: pl. B. kolchicin, morfin, kodein, papaverin, tubokurarin, berberin
  • triptofánból származó alkaloidok: pl. B. ergotamin, ergometrin, ajmalin, reserpin, sztrichin

Besorolás farmakológiai hatásuk szerint

Kivonás

A biológiai anyagban főleg ecet-, oxál-, tejsav-, borkősav-, akonit- vagy kininsav-sók formájában jelen lévő alkaloidokat, ritkábban tiszta formában vagy észterként, klasszikus módon extrakcióval nyerjük. Az extrakció módja az izolálandó alkaloidok fizikai-kémiai tulajdonságaitól függ. A legtöbb alkaloid kivonására a poláros oldószer metanoljának használata ecetsav hozzáadásával bevált. Párologtatás és vizes savas közegben (például híg sósavban) történő abszorpció után az idegen komponensek, például a zsírok és más lipofil anyagok eltávolíthatók a lipofil oldószer-éterrel végzett extrakcióval. Az alkaloidok vizes fázisból történő extrahálásához a kloroform bizonyítottan nátrium-hidroxid-oldattal vagy más alkalmas bázissal végzett lúgosítás után. Szárítás és bepárlás után a kloroformos fázis általában alkaloid keveréket eredményez, amelyet előnyösen kromatográfiás elválasztással lehet elválasztani. Kvaterner ammónium szerkezetű lipidekben oldhatatlan alkaloidok izolálására pikrikus vagy tiszta saroksavval történő kicsapás végezhető. [5]

Alternatív megoldásként részleges vagy kémiai teljes szintézis lehetséges számos alkaloid esetében. Az alkaloidok részleges vagy teljes szintézissel történő előállítását különösen akkor használják, ha a mesterséges előállítás olcsóbb, mint az extrakció. A teofillin egy példa az általában szintetikus úton előállított alkaloidokra.

Analitika

A Dragendorff reagenst az alkaloidok klasszikus detektáló reagenseként használják. Alkaloidok jelenlétében egy [BiI4] - [NHR3] + összetételű ionpár képződik, amely az alkaloidtól függően sárga-narancssárga-barna csapadékként felismerhető. Alternatív megoldásként Mayer reagensét (tetraiodomercurát), szilícium-volfraginsavat, Wagner-reagenst (jód-kálium-jodid), Sonnenschein-reagenst (foszfomolibdinsav), jodoplatinátot és másokat használunk detektáló reagensként. Ezeknek a detektáló reagenseknek a szelektivitása nagymértékben változik és korlátozott az alkaloidok csoportján belül. A szelektivitás növelése érdekében általában kromatográfiás módszerekkel, például vékonyréteg-kromatográfiával kombinálva alkalmazzák őket.