4. Módszerek a szerves vegyületek tisztítására Elemi elemzés. Empirikus és empirikus képlet.

4. Módszerek a szerves vegyületek tisztítására Elemi elemzés. Empirikus és empirikus képlet. Prof. Ivo C. Ivanov 1

szerves

Szerves kémiai kísérlet általános sorrendje: irodalmi kutatás a tervezett reakcióról (Beilstein, Scifinder Chem. Abstr.) Üzemeltetési utasítások készítése (R/S mondatok, információk a biztonságos munkáról, viselkedés veszély esetén, ártalmatlanítási információk) Minta előkészítés (oldószeres szárítás, tisztítás kiindulási anyagok) A reakció végrehajtása A nyers termék tisztítása (a tiszta termék izolálása) A tiszta termék azonosítása és jellemzése Prof. Ivo C. Ivanov 2

Tisztítási technikák Átkristályosítás Előfeltételek: Az anyag kristályos. A vegyület oldhatósága a kiválasztott oldószerben magas hőmérsékleti gradienssel rendelkezik (szobahőmérsékleten rosszul oldódik, forrásponton könnyen oldódik). Prof. Ivo C. Ivanov 3

C 36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 1 2 Újrakristályosítás - készülék 4 Hűtővíz-leeresztő 5 (érintkező) hőmérő 2 6 Mágneses keverő olajfürdővel 6 1 8 12 6 14 4 16 Prof. Ivo C. Ivanov 4 ^ o C 22 3 1

36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 C 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 22 3 2 1 Tisztítási technikák - desztillálás 1 Desztilláló lombik 2 forrásban lévő kő 3 Desztillációs híd (Claisen-rögzítő ereszkedő Liebig kondenzátorral) ) 3 4 Hűtővíz-bemenet 1 9 1 8 6 4 1 o C 1 2 12 14 16 5 4 6 7 5 Hűtővíz-kimenet 6 Vákuumadagolás 7 Pók vevőpalackkal 8 Dugó és ízületi hőmérő 9 Mágneses keverő olajfürdővel 1 (érintkező) hőmérő ^ 11 (csatlakozás) hőmérő Prof. Ivo C. Ivanov 5

Tisztítási technikák - extrakció Fizikai alapok: A folyadékok és a szilárd anyagok eltérő oldhatósága különböző oldószerekben eloszlási egyensúlyhoz vezet a fázisok között. Nernst-féle eloszlási tétel: [A] Solv.2 [A] Solv.1 = c 2 c 1 = kc - az A anyag egyensúlyi koncentrációja az 1. vagy 2. oldószerben [mol/l] k - eloszlási együttható (hőmérsékletfüggő!) Alkalmazások: Eloszlás oldott anyag két nem elegyedő oldószer között rázással vagy folyamatos extrakcióval (perforáció). Szilárd anyagok extrakciója hideg vagy forró oldószerekkel (PS III). Folyadék-folyadék extrakció: 1. oldószer: szerves oldószer (Et20, EtOAc, pentán, CH Cl2, CHCI3); 2. oldószer: vízfázis Prof. Ivo C. Ivanov 6

Folyadék-folyadék extrakció A kívánt termék kivonása a vízfázisból Melléktermékek kivonása az 1. vízfázisba Csere és egyensúly alakul ki a fázishatáron 75. Leválasztótölcsér dugóval 5 A nagy fázishatár felgyorsítja az egyensúly beállítását. Prof. Ivo C. Ivanov rázása 7

Elemi elemzés Empirikus és empirikus képlet Az elemanalízis az egyes elemek tartalmának meghatározása az elemző anyag elégetésével. Meghatározzák az elem százalékos arányát az anyag teljes tömegében. A szén-, hidrogén- és nitrogéntartalmat az anyag elégetésével szén-dioxiddá, vízzé, valamint N2 és NOx keverékévé alakítják (ez utóbbit Cu-on N2-re redukálja). A három gázt ezután gázkromatográfiával számszerűsítjük. Oxigéntartalom: nem határozható meg; mint a többi atom (C, H, N) tartalmának összege és 1% közötti különbség. Beilstein-minta a halogén minőségi meghatározásához: Az anyagot rézdróton elégetik a Bunsen-lángban. illékony réz-halogén vegyületek, amelyek zöldre váltják a lángot. Prof. Ivo C. Ivanov 8

Példa A szén-, hidrogén- és oxigénelemek vegyületének elemzésénél az elemanalizátorban a következő tömegfrakciókat találtuk: w (szén) = 39,9%, w (hidrogén) = 6,7% Mi a kapcsolat képlete ennek a vegyületnek? Az összes megkötött elem tömegarányának legfeljebb 1% -nak kell lennie: w (o) = 1% [w (c) + w (h)] = 53,4%