Induktív hatás
Ez a fontos szakkifejezés az elektronok "másik atomra" való áthelyezését jelenti (= pozitív induktív hatás vagy + I hatás), vagy az elektronok "húzását" egy másik atomtól (= negatív induktív hatás vagy -I- Hatás).
Az -I hatás elektron-visszahúzó
A tetraklór-etén molekula jó példa az -I hatásra. Magas elektronegativitásuk miatt a klóratomok hajlamosak vonzó elektronokat vonzani. Ez csökkenti a kettős kötés elektronsűrűségét. Ennek következménye a kettős kötés reakcióképességének csökkenése, például egy elektrofil addíció lassabban haladna, mint az eténmolekulán. Ilyen -I hatás a benzolgyűrű elektrofil szubsztitúciója esetén is észrevehető; Itt is csökken a pi elektronok sűrűsége, és ennek következtében a benzolgyűrű kevésbé reaktívvá válik.
Szintén pozitív töltésű mellékcsoportok mint az -NH3 + -nak lehet -I hatása.
A + I hatás elektronadományozó
A szénnek akkor is lehet -I hatása, ha olyan atomhoz kapcsolódik, amelynek még alacsonyabb az elektronegativitása, mint a szénnek. Ennek a másik atomnak a szempontjából a szénnek akkor + I hatása van, vagyis elektronlökő hatása van.
A hidrogén EN értéke 2,2, a széné pedig 2,55. Tehát a szén elektronegatívabb, mint a hidrogén. A metánmolekulában a szénatom kivonja az elektronsűrűséget a hidrogénatomokból. A C atomnak -I hatása van a H atomokra. Ezzel ellentétben azt lehet mondani, hogy a H atomok + I hatással vannak a C atomra.
A szénnél alacsonyabb elektronegativitású szubsztituensek + C hatást fejtenek ki egy C atomra, mivel a C atom nagyobb elektronegativitása miatt vonzza a közös kötés elektronjait.
Tekintsük a következő molekulát:
Pozitív induktív hatást figyelhetünk meg 2,3-dimetil-but-2-én esetén, bár a hat szénatom között nincs EN különbség.
Ennek a váratlan + I hatásnak az egyszerű magyarázata a + I hatás "továbbadása", amelyet a H atomok kifejtenek a metilcsoportok C atomjaira. Valóban, az induktív hatás átadható az atomok láncolatán keresztül. Az induktív hatás erőssége azonban a távolság négyzetével csökken.
A pozitív induktív hatás kifinomultabb magyarázata a hiperkonjugáció.
Negatív töltésű oldalcsoportok mint a -COO - szintén + I hatást fejthet ki, ami viszonylag könnyen megmagyarázható. A negatív töltés okozta nagy elektronsűrűség, úgyszólván, "átcsúszik" a szomszédos atomokra.
Áttekintés: induktív hatások
A + I és -I effektusok következő listája megtalálható a Wikipédiában:
Römpp Chemie-Lexikon szerint "az elektronok vonzásának képessége növekszik" ebben a sorrendben:
Belső linkek:
Külső linkek:
2016.06.06 .: Az oldal létrehozva.
2017.08.20 .: az oldal nagymértékben kibővült.
2019.03.31: az oldal átdolgozva.