Liponsav - Biológia
vízben szinte oldhatatlan (127 mg · l –1 25 ° C-on) [3], kevés etanolban (50 g · l – 1) [4]
α-liponsav, pontosabb (R.) -Lipoesav (rövidítve LA angolról liponsav) természetes anyag, amely koenzimként és a piruvát-dehidrogenáz komplex részeként fordul elő a mitokondriumokban szinte az összes eukariótákban. A liponsav sóit ún Lipoátok.
szerkezet
A természetben csak (R.) - (+) - az a-liponsav és redukált formájának enantiomerje, biológiailag aktív dihidrolipoesav (6,8-ditio-oktánsav). A hat- vagy többtagú gyűrűkkel rendelkező szerkezeti analógok biológiailag inaktívak.
funkció
Az α-liponsav számos enzimatikus reakcióban koenzimként működik, elsősorban oxidatív dekarboxilezésben. Feladatuk hidrogén- és acilcsoportok átadása. Fontos szerepet játszik a mitokondriumok piruvát-dehidrogenáz komplexumában, a glikolízis és a citromsav-ciklus közötti kapcsolat és az α-ketoglutarát-dehidrogenáz-komplex között a citromsav-ciklusban. Redukált formájával, a dihidrolipoesavval, az α-liponsav biokémiai redoxirendszert képez. Az alfa-liponsav egy gyökfogó és erős antioxidáns, amely képes regenerálni a szervezetben felhasznált antioxidánsokat, például a C-vitamint, az E-vitamint, a Q10 koenzimet vagy a glutationt. [5]
használat
1966 óta az α-liponsavat mind a természetes (R.)-konfiguráció és racemátként használják Németországban májbetegségek és perifériás polineuropátiák kezelésére szolgáló gyógyszerként.
Használata a rákkutatásban ígéretesnek tűnik, mivel a liponsav befolyásolja a rákos sejtek energia-egyensúlyát, és ezáltal serkenti halálukat. Van azonban probléma a szükséges klinikai vizsgálatok finanszírozásában, mivel a liponsav már gyógyszerként van forgalomban, és ezért már nem szabadalmazható.
A kelátterápiában az α-liponsav alkalmazható szervetlen higanyvegyületekkel történő mérgezés esetén. [6] Eltérően más kelátképző szerektől, például a DMSA-tól vagy a DMPS-től, a liponsav behatolhat a központi és a perifériás idegrendszer minden területére. [7] E célú hatékonyságuk elsősorban csökkent formájukon alapul Dihidrolipoesav, ditiol, amely erős antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik és kelátkötéseket képes kialakítani. Ezek a komplexek szinte kizárólag az epeutakon keresztül ürülnek ki. [8.]
Sztereoizomerizmus
A természetes α-liponsav a (csak) sztereogén központban található (R.) konfigurálva. A természetes α-liponsav enantiomerje (S.) konfigurálva. A racemát DL-liponsav [szinonimák: (RS) -Liposavat és (±) -Lipoesavat], valamint L-liponsavat [Szinonima: (R.) Liponsav], amelyet neuropátiás gyógyszerekben használnak.
Kereskedelmi nevek
Alpha-Lipogamma (D), Alpha-Lipon STADA (D), Alpha-Vibolex (D), Biomo-Lipon (D), espa-lipon (D), Liponsäure-ratiopharm (D), Neurium (D), Pleomix- Alfa (D), Sana alfa-liponsav (D), tioktacid (D, A), Thiogamma (D), Tromlipon (D), Vitatrans (D).