Nitroxilének - biológia

A Nitroxilének (szintén Dimetil-nitrobenzolok vagy Nitroxilének úgynevezett) csoportot alkotnak toluolból vagy xilolokból, valamint nitrobenzolból származó anyagokból. A szerkezet egy benzolgyűrűből áll, amelyhez két metilcsoport kapcsolódik (–CH3) és egy nitrocsoport (–NO2) szubsztituensként. Különböző elrendezésük hat alkotmányos izomert eredményez, amelyek empirikus képlete a C8H9NO2. Ezeket xilol nitrálásával nyerik, és először Nölting tanulmányozta szisztematikusan 1885-ben. [1] A nitrálás mértékétől függően a következőkre oszthatók:

nitroxilének

  • Nitroxilének (mononitroxilének): hat alkotmányos izomer
  • Dinitroxilének
  • Trinitroxilének

Kivonás és tulajdonságok

A nitroxiléneket xilol nitrálásával (például salétromsav-kénsav-keverékkel) nyerjük; az m-xilol átalakulása 75% 2,4-dimetil-nitrobenzol (4-nitro-m-xilol), 25% 2,6-dimetil-nitrobenzol (2-nitro-m-xilol) és egy kevés 3,5-dimetil-nitrobenzol (5-nitro-m-xilol). [1] Itt sárgás folyadékként fordulnak elő, amely vízben rosszul oldódik, de szerves oldószerben oldódik. Az átlagos sűrűség 1,12 g/cm 3; a nitroxilének tehát mind nehezebbek, mint a víz.

A nitroxilének akut orális toxicitása alacsony (nőstény patkányokban az LD50 értéke körülbelül 2000 mg/kg vagy annál nagyobb), mutagén hatásra van bizonyíték a legtöbb izomer esetében. [2]

használat

A nitroxiléneket köztitermékként színezékek (például xilidin), inszekticidek, herbicidek és gyógyszerek gyártásában használják. [3] nitro-O-A xilolt 3,4-xilidin előállítására használják, amelyből a riboflavint (B2-vitamin) több szakaszban állítják elő. [4] Mivel a nitroxiléneket robbanóanyagok előállításához is használják, ezek, mint a nitrotoluolok és a 2,4-dinitrotoluol, régi fegyverzetként kimutathatók a talajban és a talajvízben.

Mononitroxilének

Dinitroxilének

  • 2,4-dinitro-m-xilol (CAS: 603-02-1, PubChem 69042)
  • 3,5-dinitro-O-xilol (CAS: 616-69-3, PubChem 164696)
  • 4,5-dinitro-O-xilol (CAS: 610-23-1, PubChem 69120)
  • 4,6-dinitro-m-xilol (CAS: 616-72-8, PubChem 12029)

Trinitroxilének

  • 2,4,6-trinitro-m-xilol (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
  • 4,5,6-trinitro-m-xilol