Prokain - biológia

350 mg kg −1 (egér per os) [3]

Procaine az észter típusú helyi érzéstelenítő, amelyet először a fogászatban használtak. Főleg márkanév alatt van Novocain vagy Novocain ismert.

sztori

A prokainot először 1898-ban [6] szintetizálta Alfred Einhorn német kémikus, aki a novokain nevet rendelte a hatóanyaghoz (latin nyelvről). novus "Új" és Káin - specifikus gyógyszernévkiterjesztés helyi érzéstelenítőkre - például kokainra).

prokain

Alkalmazás

A prokainot ritkán alkalmazzák helyi érzéstelenítésben, mivel hatékonyabb, sokkal mélyebbre behatoló anyagok állnak rendelkezésre, például lidokain. Szimpatikus, gyulladáscsökkentő és perfúziót fokozó hatása miatt azonban még mindig alkalmazzák az idegterápiában, amely az alternatív gyógyászat egyik formája. Viszonylag új az a felfedezés, amely szerint a prokain gátolhatja a DNS-metiláz enzimet. [7] Ez a tény felhasználható a génexpresszió paragenetikus károsodásának visszafordítására. Ez különösen érdekes az úgynevezett tumorszuppresszor gének, például a p53 károsodásakor.

A prokain felfedezése előtt a kokain volt a legszélesebb körben alkalmazott helyi érzéstelenítő. A prokainnak nincs olyan eufórikus hatása, mint a kokainnak, ezért nem tartozik a kábítószer-törvények és -szabályozások hatálya alá.

A cselekvés mechanizmusa

A prokain használata blokkolja a feszültségfüggő nátriumcsatornákat, és így megakadályozza a nátrium gyors beáramlását (ami felelős az axonok sejtmembránján történő depolarizációért). Ez megakadályozza az ingerek továbbadását. Kisebb mértékben más ioncsatornák, mint pl. B. blokkolta a káliumcsatornákat. Annak érdekében, hogy a helyi érzéstelenítő hatással legyen az ioncsatornára, be kell hatolnia a sejtbe nem védett formájában, és protonált formájában meg kell támadnia az ott található nátriumcsatornát. A gyulladásos szövetekben való alkalmazás nehezebb, mert ott a pH-egyensúly elmozdul a protonált formára, és a töltött molekula nem hatol be a sejtmembránba. [1]

Bontás

A prokain a pseudocholin-észteráz révén a vérben és a szövetekben metabolizálódik paraaminobenzoesavvá (PABA) és dietil-amino-etanollá.

Gyártás

A prokainszintézisnek két különféle módszere van, amelyet az irodalom ismertet. [8] Az etil-4-amino-benzoát 2-dietil-amino-etanollal végzett bázis által katalizált átészterezése közvetlenül a prokaint eredményezi:

Alternatív megoldásként a prokain előállítható 4-nitro-benzoesavból. Erre a célra a 4-nitro-benzoesavat tionil-kloriddal 4-nitro-benzoesav-kloriddá alakítják. Ezután 2-dietil-amino-etanollal észterezzük, és a nitrocsoportot hidrogén/Raney-nikkel aminocsoportokká redukáljuk.

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ 1,01,1 Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler drug effects, 8. kiadás, 2001, ISBN 3-8047-1763-2, 267. o. A "MAW" elnevezést többször definiálták, különböző tartalommal.
  2. ↑ 2.02.1A Merck Index. Vegyi anyagok, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédiája. 14. kiadás, 2006, 1333-1334. O., ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ 3.03.13.2Procaine a ChemIDplus-nál.
  4. ↑ 4.04.1 adatlap Prokain-hidroklorid Sigma-Aldrich-től, hozzáférés: 2011. április 22.
  5. ↑ adatlap PROCAINE CRS HIDROKLORID az EDQM-en, hozzáférés: 2008. szeptember 1.
  6. ↑ Isomura S, Hoffman TZ, Wirsching P, Janda KD: A kokain abszolút konfigurációjú kokain-benzoil-tio-észter szintézise, ​​tulajdonságai és reakcióképessége. Ban ben: Az American Chemical Society folyóirata. 124. szám, 2002. április 14., 3661-3668. PMID 11929256. Letöltve: 2010. április 7.
  7. ^ Villar-Garea A, Fraga MF, Espada J, Esteller M.: A prokain egy DNS-demetilező ágens, növekedést gátló hatással az emberi rákos sejtekben., Ban ben: Rákkutatás, PMID 12941824, 63, 4984-4989, 2003. augusztus 15
  8. ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher és Dietmar Reichert: Gyógyszerészeti anyagok, 4. kiadás (2000), 2 kötet kiadta Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; 2003 óta kétéves kiegészítésekkel és frissítésekkel online.

Kereskedelmi nevek

Geroaslan-H3 (A), Gerovital H 3 (A), Hewedolor (D), K.H.3 (A), Lophakomp-Procain (D), Novanaest (A), Pasconeural (D), különféle generikumok (D)

Gero-H 3-Aslan (D), Fortepen (A), Ginvapast (CH), NeyChon (D), NeyGero (D), NeyGeront (D), Otalgan (D, CH), Otosan (CH), Retarpen compositum ( A)