Purin

Purin egy heterobiciklusos aromás szerves vegyület, amely négy nitrogénatomot tartalmaz. A pirimidinek mellett a purinok a nukleinsavak fontos építőelemei. Nem elengedhetetlenek, hanem maga az emberi test alkotja. Az állati élelmiszerekben sok purin található, mivel ezek nagy koncentrációban találhatók meg a bőrben és a belsőségekben. Emberben húgysavra bomlik és a vesén keresztül ürül; Különböző más állatfajokban további lebomlás megy végbe (például a szarvasmarhákban található allantoin esetében). Ezért a név latból származik. purus = tiszta és acidum uricum = Húgysav, mivel ez a húgysav "tiszta" bázikus szerkezete, amelyet Emil Fischer 1898-ban szintetizált először.

További ajánlott szakismeretek

Helyes mérés laboratóriumi mérlegekkel: a mérlegelési útmutató

Mi a skálám érzékenysége?

A laboratóriumi mérlegek napi szemrevételezése

Tartalomjegyzék

szerkezet

A molekula kondenzált gyűrűrendszernek tekinthető, amely a két heterociklusos pirimidinből és imidazolból áll. Ezért szisztematikus neve 7H-Imidazol [4,5-d] pirimidin.

A 7H-purin izomerével, a 9H-purinnal tautomer egyensúlyban van:

Származtatott molekulák

Purinák

Áttekintés

Ha a 2., 6. és 8. pozícióban lévő hidrogénatomokat más molekulákkal helyettesítik, akkor különböző szubsztituált purinok keletkeznek:

Névszerkezet 6. pozíció 2. pozíció 8. pozíció

Adenine	-NH2	-H	-H
Guanin	-OH	-NH2	-H
húgysav	-OH	-OH	-OH
Hipoxantin	-OH	-H	-H
Xantin	-OH	-OH	-H
6-purin-tiol	-SH	-H	-H
6-tioguanin	-SH	-NH2	-H

Tautomerizmus

Az N = C-X-H (X = O, S vagy NH) alapmintázatú molekulaszegmensek miatt fennáll a tautomerizmus lehetősége. (Lásd ott a laktám-laktim, a tiolaktám-tiolaktim és a ketimin-enamin tautomerizmusát):

Purin alkaloidok

Néhány alkaloid a purin alapszerkezetéből is származik:

Névszerkezet R1 R2 R3

koffein	CH3	CH3	CH3
Teobromin	H	CH3	CH3
Teofillin	CH3	CH3	H
Xantin	H	H	H

Receptorok

A purinok a sejtmembrán specifikus receptoraihoz kötődnek, ún. purinerg receptorok. Vannak ionotrop és metabotrop purinerg receptorok. Ezeknek a receptoroknak az élettani agonistája az ATP.

Biológiai jelentőség

• A húgysav a purin anyagcseréjének végterméke.
• Ha az adenin és a guanin a 9. pozícióban kapcsolódik a ribóz 1. szénatomjához (dezoxiribózt tartalmazó DNS-ben), akkor az adenozin és a guanozin nukleozidjai keletkeznek. A ribóz foszfáttal történő észterezése a nukleotidokat eredményezi, amelyek számos fiziológiailag fontos molekula építőkövei. (Lásd még a B2 komplex vitaminjait: nikotinsav, riboflavin és pantoténsav, valamint AMP, ADP, ATP, RNS, DNS, cAMP, NADPH, NADH, FAD, A koenzim, szukcinil-koenzim A.)
• A salétromsav (HNO2) az aminocsoportot hidroxilcsoporttá alakítja. Ez adeninből hipoxantint, guaninból xantint hoz létre. Ha a salétromsav a DNS-re (mint mutagénre) hat, ez a változás helytelen bázispárosodásokhoz vezet, amikor a DNS replikálódik (reduplikáció), és ezáltal megváltozik a bázissorrend, ami megváltozott fehérjékhez és így megváltozott fenotípushoz vezethet.
• A tRNS szokatlan purinbázisokat is tartalmaz: A + egy 7. helyzetben lévő proton hozzáadásával jön létre, ami azt jelenti, hogy a nitrogénatom ezen a ponton pozitív töltésű. A gyűrűs rendszer nitrogénje metilezhető, ami azt jelenti, hogy pozitív töltésűek is. Példák: m1A, m7A, m7G. M2'G-ben a ribóz 2. szénatomja metilezett. A megfelelő bázisok csak a transzkripció után módosulnak, és befolyásolják a transzláció pontosságát, valamint a tRNS aktivitását és stabilitását. (lásd még: nukleozidok)
• Ford-A zeatin (tZ, N 6 - (Δ 2 ’-izopentenil) -aminopurin, izopenteniladenin, IPA) egy természetben előforduló citokinin.

bioszintézis

De novo bioszintézis

A purinokat a szervezet nem szabad molekulákként szintetizálja, hanem mindig nukleotidokként. A kiindulási molekula az a-D-ribóz-5-foszfát, a pentóz-foszfát-ciklus közbenső terméke. Ezután a purin alapszerkezete fokozatosan épül fel, és az egyes komponenseket különböző molekulák szolgáltatják:

Ennek a szintézisláncnak a végterméke az inozin-monofoszfát (IMP), a hipoxantin nukleotidja, amelyet további lépésekben xantin, adenozin vagy guanozin nukleotidjaivá alakítanak át.

Az alapok újrahasznosítása (mentési út)

Az RNS lebontásakor a mononukleotidok mellett szabad bázisok és nukleozidok képződnek. A mononukleotidok úgy nyerhetők ki, hogy a foszforilezett ribózzal rendelkező purinbázisok és a kinázok által nukleozidok visszanyerik foszfátcsoportjukat.

Ribózzal/dezoxi-ribózzal kombinálva: a ribonukleotidok redukciója

Annak érdekében, hogy a DNS építőkövei lehessenek, a 2. szénatomon lévő nukleotidok ribózt (cukrot) le kell redukálni, a hidroxilcsoportot hidrogénatomra kell cserélni (most a ribózt dezoxi-ribóznak hívják), és a dezoxi- Ribonukleotidok. Az RNS (a DNS-információ hordozója) esetében viszont cukrot ribózzal és nem deoxi-ribózzal használnak. Az RNS általában nem kettős szálú molekulaként érkezik (mint a DNS).

A bázisok lebontása

A bázisokat először szétválasztják a nukleozidoktól és a nukleotidoktól. Ezek húgysavvá oxidálódnak. Szárazföldi hüllőknél, madaraknál, sok rovarnál és főemlősnél ez a végtermék, amely kiválasztódik a vizelettel. Más állatok húgysavból allantoint, karbamidot vagy ammóniát termelnek.

Orvosi jelentőségű

Betegségek

A purin metabolizmusában bekövetkező zavarok helyétől függően különféle klinikai képek vannak:

• A Lesch-Nyhan-szindróma az 5-P-ribosil-PP felhalmozódásának köszönhető, amely a purinok túlzott szintéziséhez és így a húgysav felhalmozódásához vezet. Ez köszvényt, értelmi fogyatékosságot és viselkedési problémákat okoz.
• A köszvény a hiperurikémia következménye, a húgysav koncentrációjának növekedése a vérben (több mint 0,4 mmol/l). Ezen koncentráció alatt elegendő fehérje áll rendelkezésre a vérben a vízben rosszul oldódó húgysav szállításához és annak kicsapódásának megakadályozásához. Ha a húgysavszint túl magas, ez a védelmi rendszer már nem elegendő, és lerakódások képződnek az ízületekben, az ínhüvelyekben és a vese medullájában.
• A SCID (súlyos kombinált immunhiány) a dATP koncentrációjának 50-szeres növekedésének köszönhető. Ez megzavarja a DNS-építőelemek koncentrációjának érzékeny egyensúlyát és megzavarja a DNS-szintézist, amely elsősorban az immunrendszer sejtjeit (T- és B-sejteket) érinti.

drog

A purinszármazékok és a purinanalógok antimetabolitként játszanak szerepet: Az azatioprin elnyomja az immunrendszert, a 8-azaguanint, a 6-purinthiolt és a 6-tioguanint a rák bizonyos formái, az allopurinolt pedig a köszvény ellen alkalmazzák. Az N-hidroxi-purin és a purin-N-oxid rákkeltő (rákkeltő).

---