Ranitidin - biológia

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

biológia Ranitidin

Antibiotikumok baktériumoktól

Sejtvándorlás: egy ismert fehérje újonnan felfedezett funkciója

Molekuláris iránytű a sejtek igazításához

Mi teszi a levelek öregedését ősszel

A keselyű gyöngytyúk demokráciája

Ekembo környezete: Az emberek nyílt tájakon is éltek

| Genetika | Mezőgazdaság, erdészet és állattenyésztés

A búzafajtát vad füvek keresztezésével hozták létre

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

Ranitidin

(E.) Alak (fent) és (Z) Alak (alul)

(E, Z) -1-N '-[2 - [[5- (dimetil-amino-metil) -furán-2-il] -metil-szulfanil] -etil] -1--metil-2-nitroetén-1,1-diamin (IUPAC)

oldódik ecetsavban és vízben, oldódik metanolban (ranitidin-hidroklorid) [3]

nincs GHS piktogram

Ranitidin a H2 antihisztaminok csoportjába tartozó gyógyszer, amelyet emberi és állatgyógyászatban a gyomorégés gyomorsavtermelésének szabályozására, a reflux betegség kezelésére és a gyomorfekély megelőzésére alkalmaznak. A vényköteles gyógyszerek mellett a ranitidin ma már vény nélkül is kapható kis adagokban a gyógyszertárakban. Azonban orvosi segítség nélkül nem szabad hét napnál tovább használni.

Kivonás és bemutatás

A ranitidin szintézise két fő prekurzor előállításával megy végbe, amelyek átalakulása a célmolekulához vezet. Az egyik prekurzor szintézise a furfuril-alkohol párhuzamos alkilezésével és aminálásával kezdődik, és így 5-dimetil-amino-metil-furfuril-alkoholt kapunk [6], amelyet ciszteamin-hidrokloriddal reagáltatva dimetil-amino-metil-furfuril-tioétert kapunk.

A második prekurzor szintézise a szén-diszulfid és a metil-amin benzolban történő átalakításával kezdődik nátrium-hidroxid-oldat alkalmazásával tetrabutil-ammónium-bromid jelenlétében dimetil-képződés céljából--metilkarboimidoditionát. A nitrometánnal végzett reakció ezután vezet -Metil-1-metil-tio-2-nitro-etén-amin. [7] [8]

A célmolekulát úgy kapjuk meg, hogy a tioéter-vegyületet reagáltatjuk a nitroetén-aminnal. [9]

Izomerizmus

Az aminfunkciók és a nitrocsoport közötti hattagú gyűrűn keresztüli kölcsönhatás miatt a szén-szén kettős kötés rotációs gátja csak nagyon alacsony. Az NMR spektrumban csak a (E.) - és (Z) Izomer található. A rendszer fagyasztható 271 ° K hőmérsékleten, ahol külön jelek vannak a (E.) - és (Z) Az izomer megtalálható. Szobahőmérsékleten a ranitidin mindkét izomerje egyszerre van jelen. [2]

hatás

A ranitidin a hisztamin H2 receptor (H2 antihisztamin) reverzibilis, kompetitív antagonistája. Ez a receptor blokád csökkenti a sósav hisztamin-függő termelését és az emésztő pepszin enzim felszabadulását a gyomorban. A ranitidin körülbelül tízszer erősebb ebben a hatásban, mint a cimetidin, de még mindig lényegesen kevesebb mellékhatása van.

A ranitidin lenyelés után gyorsan felszívódik a belekben. Megoszlik a testben, átjut a placentán, és a tejbe is kiválasztódik. A ranitidin a májban lebomlik és a vesén keresztül ürül. A hatás időtartama körülbelül 8-12 óra.

Alkalmazás

A ranitidint gyomor, abomasum, duodenum fekélyek és gyulladások esetén alkalmazzák (Patkóbél), gyomorhurut, nyelőcsőgyulladás és refluxos megbetegedések esetén alkalmazzák. Újabb irányelvek azonban a protonpumpa-gátlókat részesítik előnyben a H2-blokkolókkal a gasztritisz, oesophagitis és reflux betegségek kezelésében.

Házi kutyákban a ranitidin alkalmazható gastrinoma (kutya Zollinger-Ellison szindróma), mastocytosis és hízósejt-daganatok kezelésére is.

A ranitidint használják például a gyomor védelmére a kortizon terápia során, és esetenként gyomorvédő szerként a nem szteroid gyulladáscsökkentők fájdalomterápiájában, mivel ezek gyakran, különösen nagy dózisban és/vagy hosszú távú alkalmazás esetén, gyomorfájáshoz, gyomorvérzéshez és gyomorégéshez vezetnek (savas regurgitáció) vezetni.

Ellenjavallatok és mellékhatások

A szert nem szabad ismert intolerancia esetén alkalmazni. A ranitidint óvatosan kell alkalmazni vesekárosodás esetén.

Bár szinte minden szerv rendelkezik H2 receptorral, a többi szervre gyakorolt ​​hatás alig detektálható. Ritka mellékhatások embereknél: mentális zavartság és fejfájás, agranulocytosis, átmeneti szabálytalan szívverés (bradycardia), bőrkiütés, hányingerrel járó hányinger, hasmenés, székrekedés és a libidó elvesztése.

A ranitidint nem szabad alkohollal együtt bevenni, mivel a ranitidin jelentősen növeli az etanol biohasznosulását, és így lényegesen magasabb etanolkoncentrációhoz vezet. Ez annak köszönhető, hogy csökken az első menet kitermelése.

Egyéni bizonyíték

  1. 1,01,1 H.N. de Armas, Os.M. Peeters, N. Blaton, E. Van Gyseghem, J. Martens, G. Van Haele, G. Van Den Mooter: A ranitidin-bázis két polimorf formájának szilárdtest-jellemzése és kristályszerkezete röntgenpor-diffrakcióból J. Pharm. Sci. 98 (2009) 146-158, doi: 10,1002/JP 211395.
  2. 2,02,12,22,3 T.J. Cholerton, J.H. Hunt, G. Klinkert, M. Martin-Smith: A ranitidin spektroszkópiás vizsgálata - szerkezete, valamint a hőmérséklet és a pH hatása J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1984, 1761-1766, doi: 10.1039/P29840001761. Hivatkozási hiba: Érvénytelen címke. A "Cholerton" nevet többször is meghatározták, különböző tartalommal. Hivatkozási hiba: Érvénytelen címke. A "Cholerton" nevet többször is meghatározták, különböző tartalommal.
  3. ↑A Merck_Index: Vegyszerek, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédiája, 14. kiadás (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; 1396–1397, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ 4.04.1 adatlap Ranitidin-hidroklorid a Sigma-Aldrich címen, hozzáférés 2011. május 29.
  5. ↑Ranitidin a ChemIDplus-nál.
  6. ↑ Gill, E. W.; Ing, H. R.: 953. Furán- és tetrahidrofuránvegyületek analógak a 3-oxapentán-1: 5-biszterialkil-ammónium sorozat ganglion-blokkoló szereivel J. Chem. Soc. 1958, 4728-4731, doi: 10.1039/JR9580004728.
  7. ↑ Deshmukh, A.R.A.S. Reddy, T. I.; Bhawal, B. M.; Shiralkar, V. P.; Rajappa, S.: Zeolitok szerves szintézisekben: újszerű út a funkcionalizált ketén S, N-acetálokhoz J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1217-1218, 1990, doi: 10.1039/P19900001217.
  8. ↑ Mohanalingam, K.; Nethaji, M.; Ez, P.K .: Második harmonikus generáció push-pull etilénekben: a kiralitás és a hidrogénkötés hatása J. Mol. Struct. 378 (1996) 177-188, doi: 10.1016/0022-2860 (95) 09180-7.
  9. ↑ US 4128658 (Glaxo, 1978. december 5.) Eljárás gyógyszerészeti minőségű ranitidin bázis előállításárakérlek hivatkozz.
  10. ^ Siegfried Hauptmann: Szerves kémia, 2. kiadás, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Lipcse, 1985, 516. o., ISBN 3-342-00280-8.

Kereskedelmi nevek

Junizac (D), Pylorisin (A), Ranic (A), Ranicux (D), Ranimed (CH), Raniprotect (D), Ranitic (D), Sostril (D), Ulcidin (CH), Ulsal (A), Zantac (A), Zantic (D, CH), számos generikus gyógyszer (D, A, CH)