Timin - biológia
Bomlás: 335–337 ° C [1]
vízben oldódik 4 g l −1 (25 ° C) [1]
Timin (T, A te), szintén 5-metil-uracil, Mint az egyik nukleobázis, a DNS alapvető építőköve. A citozinhoz hasonlóan ez is egy pirimidin-származék, és a DNS-ben mint a timidin nukleotidja fordul elő, glikozidszerűen kötődve a dezoxiribózhoz. Két hidrogénkötést képez a komplementer nukleinsav alapú adeninnel. A timin csak nagyon ritkán fordul elő az RNS-ben (pl. T-RNS-ben), és általában az uracil helyettesíti.
Bemutatás és kivonás
Az izolálás történhet marhahús agyából vagy tőkehalból. [3] [4]
Szintetikus készítményt úgy kapunk, hogy N-etoxikarbonil-3-metoxi-2-metil-akrilamidot vizes ammóniaoldatban ciklizálunk. [5]
Egy másik szintézis a 3-metil-almasavból indul ki, amelyet füstölgő kénsavban dekarboxileznek és karbamiddal kondenzálnak. [6]
jellemzők
Timin fényes, keserű ízű, tű- vagy hasáb alakú kristályokat képez [7], amelyek bomlás közben 335–337 ° C-on olvadnak meg [8]. A vegyület jól oldódik forró vízben, de az alkoholban és az éterben való oldhatósága gyenge. [7] Lúgos közegben sóképződéssel oldódik az 5-metil-2,4-pirimidinediol enolformából származó enolátképződés eredményeként. [8] Elvileg a timin hat tautomer struktúrában létezhet. Az (1) laktám forma előnyösebb az enol formákkal szemben. [9]
használat
Timin kiindulási anyagként szolgál egyes gyógyszerek, például zidovudin, telbivudin és clevudin esetében.
Timint dimer
A timin dimerek egy DNS mutáció, amelyet UV sugárzás indukál. Egy DNS-szálon egymás mellett fekvő két timinbázis kovalensen kombinálódik egy [2 + 2] ciklusterdíción keresztül, és egy dimert képez, amely egy viszonylag stabil ciklobután-származék.
A napfénynek kitett bőrsejtek különösen fogékonyak egy ilyen mutációra. Emiatt a timin dimereket a bőrrák kialakulásának fő okaként tárgyalják. [11]