Acrolein - biológia
nem minősül rákkeltő hatás gyanújának [2]
Acrolein (kimondva: acrole-in is Propenal, Akrilaldehid, 2-propenal vagy. Prop-2-enal vagy Aqualin) vegyi anyag, és a szerves kémiában aldehidként osztályozható. Ez egy tiszta folyékony anyag, amelynek molekulaképlete C3H4O.
Kivonás és bemutatás
Acrolein (3) propén részleges oxidációjával vagy acetaldehid (2) formaldehiddel (1) (aldol kondenzáció):
Ezenkívül az akrolein különféle szerves vegyületek számos oxidációs reakciójának nemkívánatos terméke. A glicerin 200 ° C hőmérsékleten reagál az akroleinre, a víz eltávolításával. Különböző szerves anyagok (nyomdafesték, növényi olajok, biodízel, viasz, dohány stb.) Égésekor akroleingőzök keletkeznek. A tipikus acrole szag közvetlenül a gyertya kialvása után jelentkezik.
Az akrolein akkor is képződik, amikor a növényi és állati zsírok túlmelegednek, például mély sütéskor. Ezt a folyamatot sokkal könnyebbé teszi a víz és savak jelenléte. A zsírt (trigliceridet) először a glicerinre és a zsírsavakra bontják (szappanosítás). A glicerint ezután a víz dehidratálásával akroleinná alakítják.
A vegyiparban a műszaki előállítás nagyrészt propán vagy propén gázfázisú oxidációjával valósul meg megfelelő heterogén katalizátorok jelenlétében. Ez a részleges oxidáció a szilárd érintkezésen (a "heterogén katalizátor" szinonimája) a levegővel, mint oxidálószerrel történik, 330-360 ° C körüli hőmérsékleten, csőköteg-reaktorok alkalmazásával, amelyekben az erősen exoterm reakciót sós fürdőkkel hűtik. Csak a propén és a levegő viszonylag híg keverékét használják (általában még mindig vízgőz jelenlétében) a robbanékony keverékek kialakulásának elkerülése érdekében. A modern katalizátorok hozama 80–85% a propénhoz viszonyítva, 4–8% akrilsav és 4–6% szén-monoxid és szén-dioxid képződik melléktermékként a nem átalakult propén mellett. Az akrolein kioltása és elkülönítése a metionin, glutáraldehid vagy különféle illatanyagok szintézisének további alapanyagaként történő felhasználása előtt problematikus. Az izolálási folyamat során az akrolein és más aktív másodlagos komponensek (különösen az akrilsav-észterek) polimerizálódnak, amelyek kikapcsolják a rendszert.
Egyre inkább megpróbálják abbahagyni az akrolein termelését propánból vagy propénből. A propán és a propén petrolkémiai termékek, amelyek földgázon vagy nyersolajon alapulnak. Ezek a fosszilis nyersanyagok a jövőben egyre ritkábbak lesznek. Ezért sok vállalat a glicerin dehidratálásával próbálja megszerezni az akroleint. Ez olcsó melléktermékként fordul elő a természetes zsírokból és olajokból származó biodízel előállításakor.
jellemzők
Az akrolein, az aldehidcsoport és a jelenlévő kettős kötés kis mérete biztosítja, hogy a molekula rendkívül reaktív legyen. Tiszta formájában az akrolein alig stabil.
A meglévő C = C kettős kötés miatt az akrolein könnyen polimerizálódhat. Az akroleint víz hozzáadásával glicerinné is átalakítják.
Az aldehidcsoport kötődhet a fehérjékhez. Az akroleint tehát a formalinhoz hasonlóan rögzítik az elektronmikroszkópiában. Az előnye a különösen rövid reakcióidő a többi aldehidhez képest.
veszélyek
Az akrolein nagyon mérgező és erős környezeti toxin is. Erős víz- és tengeri szennyező anyag, amely nagyon káros a halakra.
A DFG MAK szakbizottsága szerint az akrolein rákkeltő (3B kategória). Ez a kategória magában foglalja azokat az anyagokat, amelyek bizonyított/lehetséges rákkeltő hatásuk miatt aggodalomra adnak okot.
Az akrolein nagyon gyúlékony és robbanékony keverékeket képezhet a levegővel.
Autoxidáció révén peroxidokat képez, amelyeket az akrolein felhasználása előtt el kell távolítani.
használat
Az akroleint közbenső termékként használják a szintetikus DL-metionin aminosav és hidroxi-analógja, a DL-2-hidroxi-4-metil-merkaptobo-vajsav nagyméretű előállításában, amelyek összetett takarmány-összetevőként az állati takarmányozásban jelentős gazdasági jelentőséggel bírnak.