Borostyánkősav - kémiai iskola
Borostyánkősav
színtelen és szagtalan kristályos szilárd anyag [1]
vízben oldható: 58 g l −1 (20 ° C) [1]
Borostyánkősav, szintén Szukcinilsav vagy Butándisav, E 363, színtelen, kristályos alifás dikarbonsav. A kristályok forrásban lévő vízben könnyen oldódnak.
sztori
Borostyánkősavat 1546-ban fedezett fel Georgius Agricola száraz lepárlás során, borostyán melegítésével. Nicolas Lémery ismerte fel elsőként az anyag savas természetét 1675-ben, Jakob Berzelius Jöns pedig megtudta a sav összetételét (C4H6O4). A borostyánkősavon és sóin alapuló gyógyszereket, amelyek katarrában és szifiliszben alkalmazhatók, már a 20. században is használták. [4]
A 19. század végén Otto Helm gyógyszerész, aki Gdanskban élt, borostyánkősav-tartalma alapján próbálta azonosítani a borostyán eredetét. A száraz desztillációval kapott és a retortákban szublimált sav megmérte Helmet, és arra a következtetésre jutott, hogy a 3,2% és 8,2% közötti arány a balti borostyánra utal. Ugyanakkor Helm ugyanazon módszerrel vizsgálta az ókori Rómából származó szicíliai borostyán- és régészeti leleteket. Míg a szicíliai borostyánmintákban nem talált savas nyomot, az ókori darabok savtartalma 4,1–6,3% volt. Helm úgy vélte, hogy ez megválaszolja a Földközi-tengeren keletkezett borostyánlelet eredetének kérdését, amely a régészek számára már régóta kérdés. E megállapítások szerint biztosan balti borostyán lehetett. [5]
Később kiderült, hogy a borostyánkősav-tartalom nem megbízható jellemzője a balti borostyánnak, mivel megfelelő borostyánkősav-koncentrációkat találtak más európai betétekből származó borostyánban is. R.C.A. 1970-ben Rottländer arra a következtetésre jutott, hogy a borostyánkősav valójában nem természetes módon volt borostyánban, hanem csak a borostyán lúgos hidrolízise során (lúgos sóként) vagy száraz desztilláció során (anhidrideként) keletkezett. Azt javasolta, hogy a borostyánkősavat (mint sót vagy anhidridet) a borostyán természetes oxidációs termékének, és ezáltal az öregedési folyamatának jelzőjének kell tekinteni.
Az ókori borostyán régészeti feltárásokból eredő kérdése ezért továbbra is tudományos vita tárgyát képezi, és a közelmúltban más vizsgálati módszerek (infravörös spektroszkópia, tömegspektrometria, gázkromatográfia, magmágneses rezonancia spektroszkópia [NMR] és mások) segítségével is megkísérelték megválaszolni. [6] [7] [8]
Esemény
A borostyánkősav neve borostyánból származik, amely egy borostyánkősavat tartalmazó fosszilis gyantából készült drágakő. Hagyományosan a borostyán különböző típusait különböztették meg kémiai anyagok alapján, a borostyánkősav-tartalomtól függően a borostyánkősavakban (3–8%) és a retinitekben (fosszilis gyanták, amelyek borostyánkősavtartalma kevesebb, mint 3% vagy borostyánkősav nélkül). Borostyánkősav sok barnaszénben is megtalálható. [9]
Az összes szervezet anyagcseréjében a borostyánkősav sója a glükóz lebontása során lép fel, mint az akceptor-oxalecetsav regenerációjának közbenső szakasza. Ennek megfelelően a citrát-ciklus metabolikus köztiterméke, és a karbamid-ciklusban is előfordul. A természetben a borostyánkősav számos növényi lében (rebarbara, paradicsom) [9], valamint algákban és gombákban is megtalálható. [10]
Egyes anaerob módon élő baktériumoknál a borostyánkősav az anyagcsere végterméke is lehet, például a marhahúsi bendőben. Ez egy olyan rendszert képvisel, amelyben számos fakultatívan anaerob módon élő baktérium táplálékalapját az élelmiszer cellulózából nyeri. Az élelemben lévő cellulóz β-glikozidos kötéseit a bendőflóra, különösen az abban található gombák megtörik. A kapott szőlőcukor (glükóz) a mikroorganizmusok szubsztrátjaként szolgál. A baktériumok anyagcseréjének termékei elsősorban rövid szénláncú karbonsavak, például ecetsav és borostyánkősav, valamint etanol. A baktériumok által termelt borostyánkősav energiaforrásként szolgál más baktériumok számára, amelyek propionsavvá alakítják át.
Kivonás és bemutatás
Technikailag
A borostyánkősav előállításának különböző szintetikus útjai technikailag ismertek. Általában maleinsav, maleinsavanhidrid vagy fumársav katalitikus hidrogénezésével állítják elő, ezáltal különféle katalizátorok használhatók (Ni, Cu, NiO, CuZnCr, Pd-Al2O3, Pd-CaCO3). Ezenkívül lehetséges az 1,4-butándiol (BDO) oxidációja, amelynek során különféle technikai utak léteznek. Az acetilén-glikol hidrokarboxilezése, amelyet RhCl3-pentaklór-tiofenol, acetilén, akrilsav, 1,4-dioxán és propiolakton katalizál. [9]
Biotechnológiai
Borostyánkősav megújuló nyersanyagokból fermentáció útján állítható elő, különösen keményítőből és különféle oligoszacharidokból (C6 és C5 cukrok). [11] Itt a borostyánkősav természetes előfordulása az anyagcserében felhasználható annak érdekében, hogy azt kifejezetten mikroorganizmusok termeljék. Ezt a szintetikus utat még tesztelik.
A borostyánkősav baktériumok segítségével történő biotechnológiai előállításának lehetősége miatt megerősítik Basfia succiniciproducens, [12] Mannheimia succiniciproducens [13] és Anaerobiospirillum succiniciproducens [14] kutatott. A mintaszervezet is Escherichia coli, amelyet a metabolikus mérnöki úton nagy mennyiségű borostyánkősav termelésére kell optimalizálni. [15]
Kémiai tulajdonságok
Mikor Borostyánkő az egyik a borostyánkősav sóit és észtereit írja le. A „szukcinát” kifejezés a latin szóból származik suc (c) inum borostyánnak. Kristályrácsaikban negatív töltésű anionként tartalmazzák a szukcinátot. Az alkáli-szukcinát általános képlete a MOOC-CH2-CH2-COOM, M különösen a nátrium- és káliumionokat jelenti. Az alkáli szukcinátok könnyen feloldódnak a vízben. Az alkáliföld-szukcinátok nehezek, a többi szukcinát egyáltalán nem oldódik vízben. Tehát az ember megtalálja Kalcium-szukcinát éretlen gyümölcsökben vagy algákban. Az észterszerű szukcinátok az R-O-CO-CH2-CH2-CO-O-R félszerkezeti képlettel írhatók le.
Ha a borostyánkősavat felmelegítik, az elválasztja a vizet és gyűrűzáródású borostyánkősav-anhidridet képez. [10]
használat
Felhasználás az élelmiszeriparban
A borostyánkősav élelmiszer-adalékként az EU-ban az első számú E 363 jóváhagyott, és az enyhén savanykás, ugyanakkor enyhén sós íze miatt ízfokozóként szolgál desszertek, száraz levesek és porított italok számára. A borostyánkősav különféle sóit asztali só-helyettesítőként alkalmazzák az étrendi élelmiszerekben (Fe, Mg, Ca, K). [16] A szervezet saját borostyánkősav-termelődése és anyagcseréje miatt, amely emberekben napi körülbelül 1 kg, a borostyánkősavat ártalmatlannak tekintik. [10]
Az alkoholtartalmú erjedés során és amikor a bort később érlelik tartályokban, például fahordókban vagy rozsdamentes acél tartályokban, a borban lévő központi savak (borkősav, almasav és citromsav), borostyánkősav, ecetsav, vajsav és tejsav is előáll. A borostyánkősav főleg a szénsav macerálásakor keletkezik, kissé keserű és sós íze van. A monometil-szukcináttá történő észterezés enyhe, gyümölcsös összetevőt hoz a borba.
Műszaki felhasználások
A borostyánkősav egy olyan vegyi anyag, amelynek éves igénye körülbelül 15 000 tonna, piaci értéke pedig 6–9 euró kilogrammonként. [14] B. poliészter és alkid gyanták előállítására használják. [16] Néhány polialkoholokkal észterezett szukcinátot oldószerként és lágyítószerként használnak a műanyagokhoz és viaszokhoz, más észtereket pedig a parfümgyártáshoz. Szulfoszukcinsav-észterek formájában a borostyánkősavat a felületaktív anyagok fontos csoportjaként is használják, de ezeket általában maleinsav alapján készítik.
A borostyánkősav az ipari biotechnológia egyik legfőbb reménye, mint platform vegyi anyag, és ezáltal különböző iparilag előállított vegyi anyagok és polimerek nyersanyaga. Biotechnológiai gyártás alapanyagaként használható fel. 1,4-butándiol (BDO), 1,4-butándiamin, tetrahidrofurán (THF), N-metil-2-pirrolidon (NMP), y-butirolaktám, y-butirolakton (GBL) és néhány más termék. [11] A vegyipari és gyógyszeripari különféle termékek, valamint a bioalapú műanyagok, például a poliamidok (PA), a poliészterek és ko-poliészterek, valamint a poliészteramidok alapjaként a borostyánkősav érdekes, mivel biotechnológiailag előállított termék, és az előrejelzések szerint több százezer tonna piaci potenciál várható. [17] [14]
A C4-dikarbonsavak, például a fumársav és az almasav más képviselőivel együtt az USA Energiaügyi Minisztériuma 2004-ben a borostyánkősavat a tizenkét különös biotechnológiai gyártási potenciállal rendelkező platformkémiai vegyület egyikeként azonosította. [18] A lista 2010-es felülvizsgálata során a borostyánkősav a biofinomító technológia tíz termékének egyike, amely a legnagyobb potenciállal rendelkezik. [19]