D vizsgálata; riv; s halogén; nem; s a szerves kémia területén
A halogénezett származékok szén-halogén kötéssel rendelkező vegyületek. A halogénatom lehet fluor, klór, bróm vagy jód. Minél lejjebb megyünk a periódusos rendszerben, annál nagyobb a halogénatom. Minél nagyobb a halogénatom, annál gyengébb a szén-halogén kötés, és ezért könnyebben elszakad.
1.1 A szén-halogén kötés
Ez egy polarizált kapcsolat az alábbiak szerint:
Meg kell jegyezni, hogy általában a szerves kémia területén az X betű bármilyen halogénatomot jelent, nevezetesen fluort, klórt, brómot vagy jódot.
A brómozott és klórozott vegyületeket széles körben használják a magnézium előállítására (lásd a fémorganikus anyagok fejezetét). Ami a fluort illeti, a -CF3 csoport formájában használják, amely különleges elektronikus tulajdonságokkal rendelkezik. Valóban, a -CF3 esetében különösen fontos induktív vonzó hatást észlelünk.
A savasság gyakorlati következményei: a CF3SO3H ezen induktív vonzó hatás miatt savasabb, mint a többi CH3SO3H.
1.2 Halogénezett származékok előállítása
A nukleofília egy bázis legmagasabban elfoglalt molekuláris pályájának (HOMO) energiájához kapcsolódik. Így; Az RSH nukleofilebb, mint az RNH2, nukleofilebb, mint a ROH. Azonban RO - alapvetőbb, mint RS - .
A nukleofília az elektrofilt megtámadó atom elektronegativitásának növekedésével csökken. Így a következő szabályokat állapíthatjuk meg:
A besorolás ugyanabban az oszlopában van: (O több elektronegatív, mint S [XO = 3,5> XS = 2,5], tehát kevésbé nukleofil)
A heteroatom atomjának nukleofíliája megnő, ha azonos heteroatomhoz kapcsolódik, ezt hatásnak nevezzük nál nél (a nukleofil centrum körüli pályák és a szomszédos atom, amely szintén szabad elektronpárokkal rendelkezik, átfedése miatt:
A halogénezett származékok olyan fajok, amelyek képesek reagálni olyan egységekkel, amelyek nem kötődő elektronpárral rendelkeznek (anion vagy semleges molekula, amelynek szabad dublettje van, például nitrogénatom, például) annak érdekében, hogy a halogént eltávolítsák az új entitással való helyettesítéssel. . Ezt nukleofil szubsztitúciónak nevezzük: számos típus létezik, amelyeket az alábbiakban ismertetünk. A szerves kémiában a nukleofilt „Nu” rövidítéssel jelöljük. A nukleofil egyben Lewis-bázis is, vagyis olyan entitás, amelynek szabad elektronpárja van.
A helyettesítési reakció némi magyarázatot igényel az alkalmazott szókincsre vonatkozóan. Láttuk, hogy a nukleofil a bejövő faj. A távozó halogént nukleofugának vagy egyszerűbben kilépő csoportnak (Kilépés a csoportból, angolszászok számára). A nukleofileket az "erősség" és a távozó csoportok szerint osztályozzák. Tehát ahhoz, hogy a szubsztitúciós reakció a legjobb körülmények között menjen végbe, nagyon jó távozó csoportra és nagyon jó nukleofilre van szükség.