Fenilalanin - biológia
színtelen röpcédulák vagy tűk [1]
275–283 ° C (bomlik) [2]
szegény vízben (27 g · l –1 20 ° C-on) [2], metanolban és etanolban [1]
Fenilalanin, rövidítve Phe vagy F., egy királis, aromás α-Hidrofób oldallánccal rendelkező aminosav, amely L formájában [CIP-nómenklatúra: (S.) -Fenilalanin] a természetben fehérjekomponensként fordul elő, és az ember számára nélkülözhetetlen proteinogén aminosav. A fenilalanin szerkezetileg alaninból származik és amfifil. A D-forma [CIP-nómenklatúra: (R.) -Fenilalanin] nem alkalmazható az anyagcseréhez, és csak szintetikusan állítható elő. A biokémiában az L-fenilalanint hárombetűs kóddal használják Phe vagy az egybetűs kódot F. rövidítve.
Történelmi információk
Az L - (-) - fenilalanint először 1879-ben izolálták a hüvelyesekből, és először 1882-ben szintetizálták.
bioszintézis
Az L - (-) - fenilalanint a növények szintetizálják a sikiminsav útján. A flavonoidok fahéjsav útján bioszintetizálhatók az L - (-) - fenilalaninból.
Az emberi testben a 4-hidroxilezés az L - (-) - fenilalaninból az L-tirozin proteinogén aminosavat termeli [Szinonima: (S.) -Tirozin].
Esemény
A fenilalanin a fehérjék és peptidek egyik alkotóeleme. Mivel ez nélkülözhetetlen aminosav az emberi szervezet számára, elegendő mennyiségben kell étellel bevenni. Az alábbi példák a proteinogén kötésű fenilalanin-tartalomra vonatkoznak, mindegyik 100 g élelmiszerre vonatkozik, és megadják az összes fehérje százalékos arányát is: [3]
| Sertés, nyers | 20,95 g | 0 881 mg | 4,2% |
| Csirkemell filé, nyers | 21,23 g | 0,857 mg | 4,0% |
| Lazac, nyers | 20,42 g | 0,845 mg | 4,1% |
| Tyúk tojás | 12,57 g | 0 680 mg | 5,4% |
| Tehéntej, 3,7% zsír | 0 3,28 g | 0 158 mg | 4,8% |
| Tökmagok | 30,23 g | 1733 mg | 5,7% |
| Dió | 15,23 g | 0,11 mg | 4,7% |
| Teljes kiörlésű liszt | 13,70 g | 0 646 mg | 4,7% |
| Teljes kiőrlésű kukoricaliszt | 0 6,93 g | 0 340 mg | 4,9% |
| Rizs, hámozatlan | 0 7,94 g | 0 410 mg | 5,2% |
| Szójabab, szárítva | 36,49 g | 2122 mg | 5,8% |
| Borsó, szárítva | 24,55 g | 1132 mg | 4,6% |
Ezek az ételek szinte kizárólag kémiailag kötött L-fenilalanint tartalmaznak fehérjekomponensként, de nem tartalmaznak szabad L-fenilalanint.
A közlemény "tartalmaz egy" -t nyomtatott egyes élelmiszer-csomagolásokra A fenilalanin forrása„Az aszpartám édesítőszer jelenlétére utal, amelyből az emésztési folyamat során fenilalanin szabadul fel. [4] Ez olyan emberek számára fontos, akiknek a fenilketonuria (PKU) anyagcserezavar miatt alacsony fenilalanin-diétát kell betartaniuk.
követelmény
A fenilalanin az ember számára nélkülözhetetlen aminosav, ezért a szervezet nem szintetizálja, hanem elegendő mennyiségben kell étellel bevenni. Mivel a szervezet a fenilalanint használja a proteinogén aminosav tirozin előállításához, a fenilalanin igénye az élelmiszer tirozintartalmától függ. A normál fehérjetartalmú étel mindkét aminosavat tartalmaz bizonyos arányban. Legalábbis egészséges felnőttek esetében azonban a fenilalaninból történő szintézissel fedezni lehet a teljes tirozinigényt. A mérési módszertől függően az egészséges felnőttek átlagos fenilalaninigényének az irodalomban megadott értékei a tirozin teljes hiányában az étrendben 38 és 52 mg/testtömeg-kilogramm/nap között változnak. Ha viszont túl sok a tirozin, akkor átlagosan csak körülbelül 9 mg fenilalaninra van szükség testtömeg-kilogrammonként és naponta. Ha a fenilalanin és a tirozin aránya 60:40, akkor a két aminosavat optimálisan hasznosítják. Néha ennek alapján állítanak összefoglaló igényt. A FAO/WHO/UNU által 1985-ben kiadott 14 mg/testtömeg-kilogramm ajánlást szintén így kell érteni. [5]
jellemzők
A fenilalanin főleg „belső sóként” vagy ikerionként van jelen, amelynek kialakulását azzal magyarázzák, hogy a karboxicsoport protonja az aminocsoport nitrogénatomján a magányos elektronpárba vándorol.
A zwitterion nem vándorol az elektromos mezőben, mert egészében töltetlen. Szigorúan véve ez a helyzet az izoelektromos ponton (egy bizonyos pH-érték mellett), ahol a fenilalanin oldhatósága a vízben is a legalacsonyabb. A fenilalanin izoelektromos pontja 5,48. [6]
A szabad L-fenilalanin keserű ízű és a kimutatási küszöb 5-7 mmol/L. Ezzel szemben a szabad D-fenilalanin íze édes, a felismerési küszöb 1-3 mmol/l. [7]
szintézis
Az L - (-) - A fenilalanint, mint más aminosavakat, ipari méretekben és jelentős mennyiségben állítják elő. Ez többnyire teljes szintézissel, azaz biotechnológiai segédanyagok nélkül történik.
Az L-fenilalanin biológiailag a növényekben termelődik a sikiminsav közbenső szakaszán keresztül.
Ipari felhasználás
A mesterséges édesítőszer, az aszpartám egy L-aszpartil-L-fenil-alanil-metil-észter, vagyis egy L-aszparaginsavból és L-fenil-alaninból készített dipeptid metil-észtere. A nateglidin gyógyszer D-fenilalaninból készül. [8] L-fenilalanint használunk kiindulási anyagként az Alacepril gyógyszer szintéziséhez. [9] Sztereoszelektív szintézisben (S.) vagy (R.) -Fenilalanin és származékai fontosak kiindulási anyagként és enantioszelektív katalizátorként.
gyógyszer
Ember számára az L-fenilalanin egy esszenciális aminosav, amely fontos szerepet játszik a nitrogén anyagcserében. A májban az L-fenilalanin - ha elegendő mennyiségben rendelkezésre áll - átalakítható L-tirozinná. Ezt katalizálja a fenilalanin-hidroxiláz, egy mono-oxigenáz. A redukálószer itt a tetrahidrobiopterin.
Ha azonban az L-fenilalanin mennyisége nem elegendő, akkor a tirozint étellel is el kell fogyasztani. Mivel ez a mechanizmus már nem működik rendkívüli stressz hatására, az ilyen esetekben az L-tirozint intenzívebben kell felszívni. A normál napi adag 14 mg/testtömeg-kg (felnőtt). Alapvetően megfelelően fedezi az élelmiszer (lásd fent). Túlzott fogyasztása esetén a fenilalanin hashajtó hatású lehet.
Az L-fenilalanin részt vesz az adrenalin, a noradrenalin, az L-dopa, a PEA és a melanin szintézisében. Az L-fenil-alanin aminosav számos más anyag kiindulási anyagaként szolgál, pl. B. a hírvivő anyag dopamin.
A D- és L-fenilalanin (DLPA) racém keverékeit fájdalomcsillapítóként vagy depresszió esetén adják be. Hangulatjavító hatásuk van. A DL-fenilalanin feltételezett fájdalomcsillapító hatása azzal magyarázható, hogy a karboxipeptidáz A enzim a D-fenilalanint enkefalinban lebontja. [10] Ez teszi a D-enantiomerek metabolikus hatásainak egyik ritka példájává. Genetikai anyagcserezavar a fenilketonuria (PKU), itt az L-fenilalanin nem bomlik le teljesen a szervezetben. A betegek csak a fenilalanint tartalmazó anyagok és ételek normál bevitelének töredékét tolerálják. Ez elsősorban a természetes fehérjékre vonatkozik, de szintetikus úton előállított anyagokra is, mint pl B. az édesítőszer aszpartám. A PKU-ban szenvedő emberekből hiányzik a fenilalanin-hidroxiláz enzim. Egészséges emberekben az L-fenilalanint L-tirozinná alakítja. Ha hiányzik az enzim, az L-fenilalanin koncentrációja a vérben túl magasra emelkedik. Ez hátrányosan befolyásolja az agy érését és működését. Ezenkívül a gyulladásos folyamatok gyengíthetik az enzim aktivitását és mérsékelt hiperfenilalaninémiához vezethetnek. [11]