Glutaminsav - biológia

Bomlás 205 ° C-on [1]

12961 mg kg −1 (egér, orális) [4]

Glutaminsav, rövidítve Glu vagy E., (szintén α-aminoglutársav, 2-aminoglutársav) proteinogén, az ember számára nem nélkülözhetetlen α-Aminosav és két tükörkép izomer (enantiomer) formájában létezhet. A hárombetűs kódban a következőképpen menti: Glu az egybetűs kódban pedig as E. kijelölt. A fehérjék fontos alkotóeleme. Sóikat és észtereiket glutamátoknak nevezik. A biológiában és az orvostudományban a glutaminsavat általában glutamátnak nevezik, mert a vegyület disszociál a szervezetben. Ezenkívül a glutamát az egyik legfontosabb gerjesztő neurotranszmitter a központi idegrendszerben (CNS). Az L-glutaminsavat (E 620) és némely sóját (lásd Glutamát) élelmiszer-adalékanyagként ízfokozóként használják [5], különösen az ázsiai konyhában és kényelmi termékekben.

Sztereokémia

Lényegében csak az L - (+) - glutaminsav [szinonima: (S.) -Glutaminsav]. A D - (-) - glutaminsavon [szinonima: (R.) -Glutaminsav] és a mindkét enantiomer racemátját nem tárgyaljuk részletesen ebben a cikkben.

Esemény

Az L-glutaminsav a legtöbb fehérjében változó arányban található meg, és minden fehérjetartalmú ételben megtalálható. A következő példák mindegyike 100 g élelmiszerre vonatkozik; megadjuk a glutaminsav százalékos arányát az összes fehérjében. [6] A sajt és húskészítmények különösen gazdagok szabad L-glutamátban.

Az élelmiszer teljes fehérje glutaminsav-százaléka
Marhahús, nyers 21,26 g 3191 mg 15,0%
Csirkemell filé, nyers 23,09 g 3458 mg 15,0%
Lazac, nyers 20,42 g 2830 mg 13,9%
Tyúk tojás 12,58 g 1676 mg 13,3%
Tehéntej, 3,7% zsír 0 3,28 g 0 687 mg 20,9%
Dió 15,23 g 2816 mg 18,5%
Teljes kiörlésű liszt 13,21 g 4328 mg 32,8%
Teljes kiőrlésű kukoricaliszt 0 6,93 g 1300 mg 18,8%
Rizs, hámozatlan 0 7,94 g 1618 mg 20,4%
Borsó, szárítva 24,55 g 4196 mg 17,1%
Paradicsom püré 0 1,65 g 0 658 mg 39,9%

jellemzők

A glutaminsav izoelektromos pontja 3,24. [7] A dikarbonsav csak kis mértékben oldódik vízben (

11 g/l 25 ° C-on) és etanol; [1] az oldat erősen savasan reagál (pKCOOH 2,16, pKγ-COOH 4,32 [2]).

Gyártás

Az L-glutaminsavat kereskedelemben állítják elő fermentációs módszerrel (szójaszósz, folyékony fűszerezés). A vad típusú organizmusok szisztematikus keresésével kezdődött, amelyekben az L-glutaminsav kedvező tápközegek (kiindulási anyagok) és tenyésztési körülmények (hőmérséklet, nyomelemek koncentrációja stb.) Felhasználásával dúsítható volt. A fermentációs módszert mutánsok alkalmazásával optimalizáltuk. [8.]

Származékok

Ha egyenlő tömegű glutaminsav és víz keverékét melegítjük egy autoklávban, piroglutaminsavat, gyűrűs amidot (laktámot) nyerünk a víz eltávolításával 135-143 ° C reakcióhőmérsékleten.

Élettani jelentőség

idegrendszerben L-glutaminsavat

Mint minden aminosav esetében, csak a glutamát L-izomerje fordul elő az emberi testben. Mint proteinogén α-aminosav, az L-glutaminsav a fehérjék építőköve. Ezen kívül alapvető szerepet játszik a sejtek anyagcseréjében, mivel a citromsav-cikluson keresztül kapcsolódik a szénhidrát-anyagcseréhez. Részt vesz más aminosavak képződésében is.

Az L-glutaminsav a fehérje és az aminosav lebontása során felszabaduló sejttoxin-ammóniát a következő reakció révén köti meg glutamin képződésével:

Az L-glutamát a gerjesztők központi idegrendszerének legfontosabb gerjesztő neurotranszmittere. Szinaptikusan szabadul fel, és specifikus glutamát receptorokhoz kötődik. A központi idegrendszerben az L-glutaminsavat az L-glutaminsav-dekarboxiláz enzim dekarboxilezi γ-amino-vajsavvá (GABA), amely egy másik neurotranszmitter. Az L-glutaminsav az egyetlen aminosav, amely oxidálódik, transzaminálódik, aminálódik és dekarboxilezett az agyban.

Állítólag az L-glutamát segíti az izmok felépítését és pozitív hatással van az immunrendszerre. Emiatt a testépítők nagyra értékelik, és az étel kiegészítéseként veszik fel.

Jelentése a citromsav ciklusban

Az L-glutamát citromsav-ciklusban keletkezik α-ketoglutarátból (αKG) és ammóniumionból a glutamát-dehidrogenáz (GDH) enzim reakcióján keresztül (1). Egy másik ammóniumion a glutamin-szintetáz (GlnS) reakciójával képes megfogni, amelynek során glutamin képződik (3). Mindkét reakció az összes szövet spontán méregtelenítését szolgálja, és különös jelentőséggel bír az agyban.

A végső méregtelenítéshez ammóniumionokat kell adni a karbamid ciklushoz. Ez mind oxalacetáttá (OA) (transzaminálás) (2), valamint a glutamát-dehidrogenáz reakció révén (1). A glutamin a növényekben α-ketoglutaráttal két L-glutaminsav-molekulává alakítható (3) és ezáltal a GDH reakció. Ezt a reakciót glutamát-szintáz (GluS) katalizálja.

Az aminosav szintézis során az L-glutaminsav az NH2 donor egy transzaminációs reakcióban. Ez átalakítja az α-keto savakat homológ α-aminosavakká. Ilyenek például a glutamát-oxaloacetát-transzamináz (GOT) (2) és glutamát-piruvát-transzamináz (GPT). A koenzim piridoxal-foszfát. A glutamin a donor szinte minden más aminocsoportban, amelyre szükség van az anyagcserében.

Glutaminsav (glutamát) a vérben (aminosavkoncentrációk)

A glutaminsav referencia-tartománya (normálértéke) a vérben található leletekben µmol/ml-ben van 20-107 csecsemőben, 18-65 gyermeknél és 28-92 felnőttnél. [9] A vér nagyon magas glutaminsav (glutamát) szintjének terápiájaként, amely előfordulhat például China Restaurant szindrómával vagy ekcéma és/vagy hisztamin intoleranciával, Prof. Reinhart Jarisch [10] javasolja a B6-vitamin beadását. Napi 0,5 mg/testtömeg-kg nagyságrendű. Ez elősegíti a szervezet saját diamin-oxidáz (DAO) szintézisét is, és ezáltal leküzdi a hisztamin intolerancia okozati hatásait.

Sók

A glutaminsav különféle sói élelmiszer-adalékanyagként ismertek. A glutaminsavnak különféle sói vannak, úgynevezett ízfokozók E 621 nak nek E 625 használatra. [5]