Indol - Wikimonde

[3] egyenlet: CP = (- 46,384) + (7,0422 E - 1) × T + (- 5,3462 E - 4) × T 2 + (1,9548 E - 7) × T 3 + (- 2,7036 E - 11) × T 4 = (- 46.384) + (7.0422E-1) \ szor T + (- 5.3462E-4) \ szor T ^ + (1.9548E-7) \ szor T ^ + (- 2.7036E-11) \ szor T ^>
A gáz hőkapacitása J mol -1 K -1 értékben és a hőmérséklet Kelvinben, 200 és 1500 K között.
Számított értékek:
121,022 J mol -1 K -1 25 ° C-on.

savas jellege

Aindol egy heterociklusos aromás szerves vegyület. A név indol az indigóból származik, egy kék pigmentből, amelynek molekulája két kondenzált indolcsoportot tartalmaz. Vázlatosan leírható úgy, hogy egy benzolgyűrűből és egy pirrolgyűrűből áll egymás mellett. A nitrogénatom által a Lewis-ábrázolásban hordozott elektronikus dublett részt vesz az aromás delokalizációban. A hagyományos aminokkal ellentétben az indol tehát nem bázis, mivel az aromás jellege elveszne egy kémiai reakció esetén, amely ezt a dublettet magában foglalja.

Az indol egy szobahőmérsékleten szilárd vegyület, amelynek erős illata van, virágos, gombás és állati egyaránt. Természetesen sok fehér virágban van jelen, például a jázminban és a narancsvirágban, és felelős a mámorító jellegükért. A skatolhoz (vagy a metil-indolhoz) hasonlóan az indolnak is vannak olyan állati szagú tónusai, amelyek felidézhetik a széklet anyagát, de sokkal kevésbé kifejezettek, mint a skatolban. Az indol a moly golyók szagát is kiválthatja. Számos, főleg virágos illatanyag formulájában van jelen.

Az indol természetesen jelen van a kőszénkátrányban. Az indolszerkezet számos szerves vegyületben jelen van, például a triptofánban (aminosav, amely triptofanáz jelenlétében sejtes stressz hatására felszabadítja), valamint a triptofánt tartalmazó fehérjékben, alkaloidokban és pigmentekben.

Az indol aromás elektrofil szubsztitúción megy keresztül, főleg a 3. helyzetben. Az indol-szubsztituált vegyületek a triptamin-szerű alkaloidok építőkövei, mint a szerotonin (neurotranszmitter) és a melatonin, valamint a hallucinogén triptaminok, mint a pszilocibin, dimetil-triptamin, 5-MeO-DMT vagy akár az LSD.

Egyéb indol-alkaloidok természetesen léteznek és terápiásán alkalmazhatók, például vinblasztin vagy katarandin, amelyek rákellenes szerek.

Az indolból származó egyéb vegyületek közé tartozik az auxin (növényi hormon), az indometacin (gyulladáscsökkentő) vagy pindolol (béta-blokkoló).

Összegzés

  • 1 Etimológia és történelem
  • 2 Az indol szintézise és előállítása
    • 2.1 Bischler-Möhlau szintézis
    • 2.2 Fischer-szintézis
    • 2.3 Reissert szintézise
    • 2.4 A Madelung szintézise
    • 2.5 Leimgruber-Batcho szintézis
    • 2.6 Bartoli-szintézis
  • 3 Indol használata
  • 4 Kémiai reakciók, amelyek indolt tartalmaznak
    • 4.1. A nitrogén dublett alapvető jellege
    • 4.2 Elektrofil aromás szubsztitúció
    • 4.3 A nitrogénhez kötött hidrogénatom savas jellege
    • 4.4 Szénsavtartalom, a 2. pozíció lítiuma
    • 4.5 Az indol oxidációja
    • 4.6 Cycloadditions
  • 5 Biztonság
    • 5.1 Kockázati mondatok és óvintézkedésre vonatkozó mondatok
  • 6 Általános hivatkozások
  • 7 Lásd még

Etimológia és történelem

A francia szó indol a német szóból származik Indol, Adolf von Baeyer vegyész találta ki, hozzáadva a szó gyökeréhez indigó az -ol képző.

Az indol kémiája az indigo, egy kék pigment tanulmányozásával kezdett fejlődni.

Ezt átalakítottuk izatinná, majd oxindollá (indol-oxid). 1866-ban Adolf von Baeyernek (1905-ben a kémia Nobel-díja) cinkpor redukálószerként az oxindolt indollá redukálni sikerült. 1869-ben kémiai képletet javasolt (lásd a bal oldali képet) erre az új vegyületre [4] .

Egyes indolszármazékokat színezékként használtak a 19. század végéig. Az 1930-as években fokozódott az érdeklődés e vegyület iránt, amikor kiderült, hogy az indol nagyszámú alkaloid, valamint auxin és triptofán építőköve. Az indol továbbra is nagyon vizsgált és használt vegyület.

Az indol szintézise és előállítása

Bischler-Möhlau szintézis

Az 1880-as években kifejlesztett Bischler-Möhlau módszer az indol szintézisének egyik legelső technikája. A reakció során az a-bróm-acetofenon savas közegben az anilin feleslegével reagálva 2-aril-indolt képez. Ez azonban nem teszi lehetővé a helyettesítetlen indol közvetlen előállítását.

Fischer szintézis

Az indol Fisher-szintézise figyelemre méltó reakció, amelyet az egyik legnagyobb szerves vegyész, Hermann Emil Fischer (Nobel-díj 1902-ben) fedezett fel. Ez egy fenilhidrazin hozzáadását egy ketonhoz vagy egy savas közegben lévő aldehidhez adja.

Reissert szintézise

Az 1897-ben javasolt Reissert-szintézis az elsők között teszi lehetővé az indol szintézisét helyettesítetlen, három lépésben az orto-nitrotoluoltól (1).

Madelung szintézis

Az 1912-ben kifejlesztett Madelung-szintézis olyan reakció, amely lehetővé teszi (szubsztituált vagy szubsztituálatlan) indol előállítását egy N-fenilamid intramolekuláris ciklizálásával. Magas hőmérsékleten, erős bázis jelenlétében végezzük.