Piridoxin - biológia
Piridoxin, szintén B6-vitamin, három nagyon hasonló kémiai vegyület gyűjtőfogalma, amelyek az aktivált B6-vitamin, a piridoxal-foszfát prekurzorai. Ezek piridoxol, piridoxal és piridoxamin; a B komplex vitaminjai. Mindhárom anyag átalakulhat egymással az anyagcsere révén, és ugyanaz a biológiai aktivitásuk. Az emberek maguk nem tudják teljesen előállítani a kofaktor piridoxal-foszfátot, ezért függenek ezen prekurzorok táplálékkal történő ellátásától, amelynek tartalma olyan magas, hogy általában nincsenek hiánytünetek.
Kémiailag a 4,5-bisz (hidroxi-metil) -2-metil-piridin-3-ol származékai. Különböző szubsztituensek különböznek a 4-es helyzetben, amely részt vesz a koenzim funkcióban.
sztori
A piridoxint először Paul György fedezte fel 1934-ben, és először 1938-ban mutatták be kristályos formában. Konformációját egy évvel később teljesen tisztázták. Ma a piridoxint B6-vitaminnak tartják a B-vitaminok csoportjában, és hidrokloridjához hasonlóan gyógyszerként használják.
leírás
A B6-vitamin a piridin származéka. A B6-vitamin így jön Piridoxol/piridoxin (Alkohol), Piridoxamin (Amin), Pyridoxal (Aldehid) és foszforsav-észtereik, pl. B. piridoxal-foszfát (PLP). A piridoxint gyűjtőfogalomként is használják.
| Piridoxin | -CH2OH |
| Piridoxamin | −CH2NH2 |
| Pyridoxal | -CHO |
szintézis
Szintézis a Roche/DSM szerint
A kiindulási pont itt az etil-2-klór-acetacetát, amelyet formamiddal kondenzálva a 4-metil-oxazol-5-karbonsav-észtert kapjuk. A következő lépésben az amidot ammóniával képezzük, majd foszfor-pentoxiddal nitrillé alakítjuk. Az így képződött 4-metil-oxazol-5-karbonitril Diels-Alder reakcióban reagál a 2-butén-1,4-diol ciklikus ketáljával 180 ° C-on, és ezáltal az elsődleges addukt képződik, amely a hidrogén-cianid eltávolításával a piridoxin és az aceton ciklikus ketálját adja. . Végül savas hasítással piridoxint kapunk. [1]
Szintézis a Merck & Co szerint.
A Merck & Co. racém DL-alaninnal kezdődik, amelyet etanollal és sósavval észterezünk, és így etil-észter-hidrokloridot kapunk. A formamid következő lépése a -Formil-DL-alanin-etil-észter, amely foszfor-pentoxiddal reagálva 5-etoxi-4-metil-oxazolt képez. Ezt 2-izopropil-4,7-dihidro-1,3-dioxepinnel, a 2-butén-1,4-diol acetáljával és izobutiraldehiddel reagáltatjuk 180 ° C-on, majd ezt követően savas hasítással piridoxint kapunk. [1]
Szintézis a BASF szerint
A BASF módszerben a metil-oxazol-5-karbonsav-észtert először lúgos körülmények között lehasítjuk, majd hő hozzáadásával dekarboxilezzük. A képződött 4-metil-oxazolt 6-metil-1,3-dihidrofuro-vá [3,4.] Alakítják 3-metil-szulfonil-2,5-dihidrofuránnal-c] piridin-7-ol megvalósítva. Ezt sósavval megosztjuk a végtermékké. [1]
Élettani funkció
A foszforilezett B6-vitamin származékok mintegy enzimes reakcióban koenzimként működnek, szinte kizárólag az aminosav-anyagcserében. Egy másik fontos feladatot a piridoxal-foszfát (PLP vagy PALP, egy piridoxin-származék) kofaktorként tölt be az δ-aminolevulinsav szintézisében, amely köztitermék az endogén hem szintézisében. Meg kell említeni a piridoxal-foszfát kofaktorként való részvételét az "állati keményítő" (glikogén) lebontásában is.
Esemény
A B6-vitamin kis adagokban szinte minden állati és növényi eredetű ételben megtalálható. Tejtermékek, máj, baromfi és hús, hal, káposzta, zöldbab, lencse, báránysaláta, burgonya, teljes kiőrlésű gabona, teljes kiőrlésű gabona, búzacsíra, dió, élesztő, búza sör, avokádó és banán jó forrás.
követelmény
Mivel a B6-vitamin kibontakoztatja az aminosav-anyagcserében kifejtett hatásait, az igény a szállított fehérjétől függ. A Német Táplálkozási Társaság (DGE) 0,02 mg/g fehérje adagot javasol. Ez azt jelentené, hogy a férfiaknál 1,8 mg, a nőknél pedig 1,6 mg. Túlzott fehérjebevitel esetén feltételezzük, hogy a követelményt a megadott mennyiség nem tudja teljesíteni. Minél több fehérjét szív fel a szervezet, annál több B6-vitaminra van szüksége.
Hiánytünetek (hipovitaminosis)
Mivel a B6-vitamin szinte minden ételben megtalálható, a hiánytünetek ritkák. Általában egy másik vízoldható vitamin hiányával jelentkeznek, és a következő jelekkel rendelkeznek:
- Étvágytalanság, hasmenés és hányás
- Dermatitis, elakadt növekedés és vérszegénység
- A perifériás idegek degenerációja bénulással és afferens ataxiával, vagyis a test észlelése már nem jut tovább az agyba, így az már nem tudja megfelelően irányítani a test szükséges mozgásszekvenciáit.
- Görcsös állapotok szabálytalan időközönként
- Mikrocita, hipokróm vérszegénység (a hem bioszintézisének megzavarása)
- Seborrhea-szerű pusztulás a szem, az orr és a száj körül (T-zóna)
- Cheilosis és glossitis
- Szorongásos rendellenességek
B6-vitamin hisztamin-intolerancia esetén
A vér nagyon magas glutaminsav (glutamát) szintjének terápiájaként, amely előfordulhat például a kínai étterem szindrómában vagy ekcéma és/vagy hisztamin intolerancia esetén, Prof. Reinhart Jarisch [2] B6-vitamin kb. 0,5-es adagot javasol mg/testtömeg kg/nap. Ez elősegíti a szervezet saját diamin-oxidáz (DAO) szintézisét is, és ezáltal küzd a hisztamin intolerancia okozati hatásai ellen. A glutaminsav referencia-tartománya (normálértéke) a vérben található leletekben µmol/ml-ben van 20-107 csecsemőben, 18-65 gyermeknél és 28-92 felnőttnél. [3]
A túladagolás következményei (hipervitaminosis)
Krónikus hipervitaminózis csak 500 mg-ot meghaladó napi bevitel után következik be. Ez a dózis nem érhető el természetes bevitel révén, csak kiegészítéssel. Kevés esetben neurotoxicitást és fényérzékenységet eredményezett. A neurotoxicitás perifériás, szenzoros neuropathiát eredményez, ataktikus járási rendellenességekkel, reflexhiányokkal, valamint tapintási, rezgési és hőmérsékleti érzékelési rendellenességekkel. A dermatitis előfordulása is Acne medicamentosa, le van írva. [4] Csecsemőknél napi egy gramm piridoxin tachycardiához, perifériás keringési rendellenességekhez és areflexiához vezet. Ezek a tünetek a piridoxin leállítását követően nagyrészt eltűnnek.
toxicitás
A halálos dózis, amelynél a patkánypopuláció 50% -a elpusztul (LD50), orális beadás után 4000 mg/testtömeg-kg. Intravénás alkalmazás esetén az LD50 patkányban csak 530 mg/testtömeg-kg.