Poliklórozott naftalinok - Kémiai Iskola
Poliklórozott naftalinok
Poliklórozott naftalinok (PCN) klórozott szénhidrogének, amelyeket naftalinok klórozásával állítanak elő.
elnevezéstan
A 75 izomer PCN-t rövidítéssel használják a technológiában és a toxikológiában PCN-X ahol X állhat 1 és 75 közötti számra. [1] Így jelölték ki PCN-48 vagy PCN 48 az anyag 2,3,6,7-tetraklór-naftalin. A PCN keverékeit gyakran úgy határozzák meg, hogy az ezekben található izomereket összefűzik: PCN-33/34/37, PCN 28/43 vagy PCN-38/40.
jellemzők
Kémiai tulajdonságok
Az általános képlet C10H8 - nCln, ahol legfeljebb 8 lehet. A dioxinokhoz és a poliklórozott bifenilekhez (PCB) hasonlóan a PCN-nek is vannak különféle rokonai. Az elméletileg lehetséges, egy-nyolc klóratomot tartalmazó rokon vegyületek közül 67-et technikai PCN-termékekben használnak. [2] Szinte az összes termék különböző izomerek keverékét tartalmazza.
használat
A PCN rovarölő és gombaölő hatású, ezért favédő szerekben használják. A hajókon adalékként szolgálnak a vízálló fémfestékekhez. Szintetikus gyantákban és tömítőanyagokban poliklórozott bifenilek helyettesítőjeként, égésgátlóként és lágyítóként is alkalmazzák őket. A PCN becsült globális termelése 1998-ig 150 000 tonna volt [3], a legtöbb országban 1970 óta szigorúan korlátozott volt a termelés. A PCN-t korábban füstöltényekben is használták. A füstlőszerekből a PCN és hasonló anyagok környezetbe történő kibocsátásának lehetséges következményeit a svájci hadsereg sokáig zár alatt tartott dokumentuma ismerteti: A második világháború idején a ködképző gyakorlatok során használt lőszer 15 000 szarvasmarha kényszerű lemészárlásához vezetett a mérgezés súlyos tünetei miatt. [4]
Biológiai jelentőség és toxicitás
Mint más klórozott szénhidrogének (pl. Pentaklór-fenol, poliklórozott dibenzo-dioxinok és dibenzofuránok), a PCN-ek is klór pattanásokat okozhatnak. A klórozott naftalinokkal vagy azok porával történő közvetlen bőrrel való érintkezés tipikus bőrelváltozásokat, idegességet, fogyást és vérszegénységet eredményez; belégzéssel májdisztrófia is lehetséges. [5] A mérgezés következményeinek kijelölésére 1918-ból származik Perklór-naftalin a név Perna-betegség dombornyomott. [6]
Sertések, tehenek, patkányok és juhok tesztjei azt mutatták, hogy a toxicitás a klóratomok számával növekszik. A mono-, di- és triklórozott vegyületek alig vagy egyáltalán nem mutattak toxicitást, a tetra- és a magasabb klórtartalmú naftalinok még alacsonyabb dózisokban is szisztémás megbetegedésekhez vezettek az állatok haláláig. [7]
A PCN-t mint tartós szerves szennyező anyagot vitatják meg, amelyet fel kell venni a stockholmi egyezménybe.