Retinol - biológia
Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?
Antibiotikumok baktériumoktól
Sejtvándorlás: egy ismert fehérje újonnan felfedezett funkciója
Molekuláris iránytű a sejtek igazításához
Mi teszi a levelek öregedését ősszel
A keselyű gyöngytyúk demokráciája
Ekembo környezete: Az emberek nyílt tájakon is éltek
| Genetika | Mezőgazdaság, erdészet és állattenyésztés
A búzafajtát vad füvek keresztezésével hozták létre
Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?
Retinol
Retinol, szintén A1-vitamin vagy Axerophthol, zsírban oldódó, nélkülözhetetlen vitamin. Kémiai szempontból a retinol a diterpenoidokhoz tartozik, és egyértékű, elsődleges alkohol. A benne lévő hat szénatom gyűrűjét β-ionon gyűrűnek nevezik, és a molekulának számos konjugált kettős kötése is van, amelyek döntő fontosságúak a vizuális folyamatban való részvétel szempontjából.
Gyakran, még sok tankönyvben is, a retinolt egyszerűen egyenértékűvé teszik az A-vitaminnal. Az A-vitamin azonban inkább a β-ionon-származékok egy csoportja, amelyek aktivitási spektruma megegyezik az all-transz-retinoléval, kivéve az A provitaminokat. [3]
sztori
A retinolt Elmer McCollum és Marguerite Davis fedezte fel 1913-ban. [4] Zsírban oldódó vitaminnak és antixeroftalmatikus tényezőként írták le. Csak 20 évvel később Paul Karrer végezte a retinol tiszta előállítását tőkemájolajból.
A retinol első teljes szintézisét 1947-ben Jozef Ferdinand Arens és David Adriaan van Dorp holland vegyészek érték el a tretinoin fokozatos redukciójával. Ezt a szintézist az Arens-van Dorp szintézisről nevezték el. [5]
Esemény
A retinol természetes forrásai a halak, a májtermékek, a vaj, a tojássárgája és a tejtermékek.
anyagcsere
Az A-vitamin anyagcserét főként az úgynevezett RBP-k (retinolt kötő fehérjék) szabályozzák. Az A-vitamint csak a segítségükkel használhatja fel a szervezet, ami azt jelenti, hogy ezeknek a fehérjéknek a hiánya hasonló tünetekhez vezethet, mint maga az A-vitamin-hiány (hypovitaminosis).
Ha a retinol feleslegét nem tudják megkötni az RBP-k, a mérgezés tünetei jelentkeznek. Ezért meghatározó szerepet játszanak az A hipervitaminózisban is. Mivel úgynevezett cinkujjal rendelkeznek, a cink nyomelem fontos a teljes A-vitamin egyensúly szempontjából - alul- és túlkínálat esetén is.
Reakciók
Az A-vitamin aktív vegyületek szintézise retinol-észteren (többnyire A-vitamin-palmitáton) alapul:
követelmény
Az embereknek szükségük van A1-vitaminra (retinol), de használhatnak provitamint (β-karotint) is. Mivel a provitamin nem használható egyformán (felszívódás, átalakulás), szükséglete nagyobb. A Német Táplálkozási Társaság (DGE) a következőképpen határozza meg a felnőttek iránti igényt:
- 1 mg A-vitamin.
- 2 mg β-karotin
- 0,5 mg A-vitamin és 1 mg β-karotin.
A macskának retinolra vagy A1-vitaminra is szüksége van, de különleges helyzetben van, mert szinte minden más állattal ellentétben nem képes a β-karotint retinollá alakítani, és ezért természetesen csak májfogyasztással képes önmagát megfelelően ellátni A-vitaminnal. [6]
szintézis
Kulcsfontosságú lépés a nagyüzemi gyártás az A-vitamin a Wittig-reakció. Georg Wittig 1979-ben megkapta a kémiai Nobel-díjat ezért a széles körben alkalmazható reakcióért.
A szintézis első részében C15-sót állítanak elő dehidrolinaloolból. Ez a Wittig-reakció során dimetoxi-acetonból előállított C5-acetáttal retinol-acetátot képez. Ezt több további lépésben retinollá alakíthatjuk.
1 RE (retinol-ekvivalens) = 1 mikrogramm retinol = 6 mikrogramm β-karotin