Szalicilsav - biológia
színtelen és szagtalan, karcos, édes-savanykás ízű, kellemetlen utóízű kristályok [1]
Szalicil sav (O-A hidroxi-benzoesav metil-észter formájában megtalálható az illóolajokban és növényi hormonként a különféle növények leveleiben, virágaiban és gyökereiben, és fontos a növény kórokozók elleni védekezésében. Nevét azért kapta, mert korábban a szalicin oxidatív feldolgozásának eredménye volt, amely a különféle fűzek kérgében található (tudományosan Salix spec.) tartalmazza, nyerték.
Ő is a név alatt van Spirinsav ismert, mert a verébbokor levéből nyerhető, a réti magvából is. Az acetilszalicilsav Aspirin ® márkaneve a spirinsav elnevezésből származik: A.cetilspirsav. A szalicilsav sóit szalicilátoknak nevezzük.
Kémiai osztályozás
A szalicilsav az egyik aromás anyag a benne lévő benzolgyűrű miatt. Mivel karboxi- és hidroxilcsoportot tartalmaz, a hidroxi-karbonsavakhoz tartozik. A karboxi hidroxilcsoporttal szembeni β-stabilitása miatt β-hidroxi-karbonsavnak is nevezhetjük. Mivel a hidroxilcsoport közvetlenül kapcsolódik az aromás benzolgyűrűhöz, a fenolokhoz is tartozik.
Bemutatás és kivonás
Technikailag szén-dioxidból és nátrium-fenolátból állítják elő a Kolbe-Schmitt reakció segítségével (egyszerűen csak szalicilsavszintézisnek nevezik). Ez a mesterséges termelés nagyban felváltotta a fűz kéregből történő kivonást.
Már 1874-ben Hermann Kolbe ötlete alapján a szalicilsav szintézise átkerült a laboratóriumból a gyári termelésbe, a Schmitt-hallgató, Friedrich von Heyden vezette a szalicilsavgyár dr. F. von Heyden Drezdában, amely egy évvel később költözött Radebeulba.
Tulajdonságok és felhasználás
Gyors, intenzív melegítéskor a szalicilsav dekarboxilálódik és fenolt képez.
A magas savasság - más hidroxi-benzoesavakhoz képest - annak köszönhető, hogy anionjaikat a szomszédos hidroxilcsoporttal hidrogénkötéssel stabilizálják.
A szalicilsavat színezékek és illatanyagok, valamint acetilszalicilsav (ASA, ismertebb néven Aspirin ® márkanév alatt) gyártására használják, amelyet fájdalomcsillapító, gyulladáscsökkentő és vérhígító gyógyszerként alkalmaznak. Oldhatatlan sós bizmut szubszalicilát formájában hasmenés és a gyomor-bél traktus rendellenességei ellen alkalmazzák.
A szalicilsavnak antimikrobiális hatása is van [11], de tartósítószerként [12] az élelmiszerekben tilos használni. Legfeljebb 2% -os koncentrációban gyakran a kozmetikumok egyik alkotóeleme. [13]
5% -os oldatból a szalicilsav kerato- és így komedolitikus hatást mutat, amely elegendő a pattanások kezelésére. [13] 10% -os oldatban a tyúkszem és a szemölcsök kezelésére használják.
A szalicilsav plazma felezési ideje körülbelül 2-3 óra. [14]
bizonyíték
A szalicilsav formailag a β-ketokarbonsav enolja (ebben az esetben fenol), ezért lila színű komplexet képez a vas (III) -klorid-oldattal, a trisz-szalicilát-vas (III) komplexszel:
Ez a bizonyíték nem specifikus, mivel az acetoecetsav-észterekhez hasonló vegyületek ugyanazt a reakciót mutatják.
Mellékhatások és toxicitás
A bőrön, a nyálkahártyán és a szemeken a szalicilsav akutan irritálja a szöveteket. Szájon át vagy másként bevéve a sav a légzőközpont csillapítását, a fontos anyagcsere-folyamatok és a központi idegrendszer megzavarását okozza. Krónikus expozícióval a gyomor-bél traktus rendellenességei jelennek meg. [2]
A szalicilsav számos fájdalomcsillapító gyógyszer, például az acetilszalicilsav hatóanyaga. Ezeket gyorsan szalicilsavvá hidrolizálják a szervezetben. A mellékhatások főként allergiás reakciók, vérzésre való hajlam, hörgőszűkület (bronchiális asztma), gyomornyálkahártya károsodása vérzéssel, egyedi esetekben májkárosodás. Ursavvisszatartást, hiperurikémiát és vesekárosodást is megfigyeltek. [15] A máj fontos metabolikus útja a szalicilurinsavvá történő átalakulás.
Állatkísérletek során a szalicilsav orális és bőrön keresztüli beadása különféle hatásokat mutatott az állatokra (macskák, egerek, nyulak és patkányok), például álmosságot, izomgyengeséget és a máj és a vesék szervkárosodását. Az akut toxicitás, az LD50 patkányban szájon át 400 és 1300 mg/kg, dermálisan pedig 2 g/kg között volt. [5] [6] [7] [8]
Emberben a bőrön keresztüli beadást követően 57-111 mg/kg TDLo-értékeket határoztak meg. [9] [10]
Szalicilsav-észter
Ha a szalicilsav alkohollal reagál, a víz eltávolításával karbonsav-észter vagy szalicilsav-észter képződik. Szerves savakkal észtereket is képezhet, ebben az esetben a reakcióban alkoholként funkcionál. A szalicilsav-észtereket főleg a kozmetikai és parfümiparban használják reumaellenes gyógyszerként fürdő-adalékanyagokban, kenőcsökben vagy krémekben, valamint illatanyagokat és UV-szűrőket a fényvédőkben. A szalicilsav legismertebb észtere az acetilszalicilsav. Itt a szalicilsav hidroxilcsoportját észtereztük az ecetsav karboxilcsoportjával. További releváns szalicilsav-észterek a metil-szalicilát, etil-szalicilát, benzil-szalicilát, izobutil-szalicilát, izopentil-szalicilát, fenil-szalicilát és hidroxietil-szalicilát.
Származékok
Jeges ecetsavban elemi brómmal történő brómozással 3,5-dibromosalicilsavat állítanak elő, amelynek réz-sóját gombaölő és baktériumölő szerként használják. [16]
A biokémiailag releváns 3,5-dijodosalicilsavat jódkloriddal történő jódozással nyerjük. A 4-helyzetben halogénezett szalicilsav-származékok, például a 4-jodosalicilsav, közvetlenül nem állíthatók elő.