Treonin - biológia
jellegzetes szagú színtelen szilárd anyag [1]
255-257 ° C (bomlás) (L-treonin) [2]
szegény vízben (90 g · l –1 20 ° C-on) [4], oldhatatlan szerves oldószerekben [5]
3098 mg kg −1 (patkány, intraperitoneális) [6]
Treonin, rövidítve Thr vagy T, természetes L-alakjában nélkülözhetetlen proteinogén α-aminosav.
A treoninban a β-szénatomon (= 3-helyzet) hidroxilcsoport található, és 3-metil-szerinnek vagy 3-hidroxilezett dezmetil-valinnak tekinthető. A hidroxilcsoport miatt a treonin sokkal polárosabb és reaktívabb, mint a valin. Az L-treonin az egyik aminosav, amely nélkülözhetetlen az ember számára. A treonin két sztereogén centrummal rendelkezik a szénatomokon a 2- és 3-helyzetben. Ezért a treonin négy sztereoizomerje van.
Az új szabvány szerint az L-treonin az egyik poláros aminosav és hidroxilcsoportjánál foszforilezhető, ami azt jelenti, hogy szerepet játszhat az enzimszabályozásban.
A treonint William C. Rose fedezte fel.
Esemény
A treonin az állati és növényi fehérje alkotóeleme. A felnőttek napi szükségletét feltételezzük, hogy testtömeg-kilogrammonként 16 mg. [7] A treonin-tartalomra vonatkozó következő példák 100 g élelmiszerre vonatkoznak, ezen kívül megadják az összes fehérje százalékos arányát. [8.]
| Marhahús, nyers | 21,26 g | 849 mg | 4,0% |
| Csirkemell filé, nyers | 23,09 g | 975 mg | 4,2% |
| Lazac, nyers | 20,42 g | 860 mg | 4,2% |
| Tyúk tojás | 12,58 g | 556 mg | 4,4% |
| Tehéntej, 3,7% zsír | 0 3,28 g | 148 mg | 4,5% |
| Dió | 15,23 g | 596 mg | 3,9% |
| Teljes kiörlésű liszt | 13,70 g | 395 mg | 2,9% |
| Teljes kiőrlésű kukoricaliszt | 0 6,93 g | 261 mg | 3,8% |
| Rizs, hámozatlan | 0 7,94 g | 291 mg | 3,7% |
| Borsó, szárítva | 24,55 g | 872 mg | 3,6% |
Ezek az ételek szinte kizárólag kémiailag kötött L-treonint tartalmaznak fehérjekomponensként, de nem tartalmaznak szabad L-treonint.
jellemzők
Az itt megadott adatok csak az L-treoninra és a D-treoninra vonatkoznak.
- Maradék neve: Treonil
- Oldallánc: hidrofil
- izoelektromos pont: 5,64 [9]
- van der Waals kötet: 93
- A lipidek oldhatósága: log KOW = −0,7
Sztereokémia
A treonin két sztereogén centrummal rendelkezik a szénatomokon a 2- és 3-helyzetben. Ezért a treonin négy sztereoizomerje van, a következő abszolút konfigurációkkal: (2S.,3R.), (2R.,3S.), (2S.,3S.) és (2R.,3R.). A fehérjékben található L-treonin (2S.,3R.) Konfiguráció és az is lesz (2S.,3R.) -2-amino-3-hidroxi-butánsav (megnevezés az IUPAC nómenklatúra szerint). A másik három sztereoizomer [(2R.,3S.) - treonin, (2S.,3S.)-allo-Treonin és (2R.,3R.)-allo-Az L-treonin treonin] csekély jelentőségű.
| L-treonin (2S.,3R.) [balra] vagy D-treoninra (2R.,3S.) [jobb] |
| L.-allo-Treonin (2S.,3S.) [balra] vagy D-allo-Treonin (2R.,3R.) [jobb] |
bioszintézis
Mivel az L-treonin az esszenciális aminosavak egyike, az L-treonint az étrendbe az L-treonint tartalmazó fehérjék révén kell bevinni. Növényekben és mikroorganizmusokban az L-treonin bioszintézise az L-aszpartátból indul ki, amelynek eredete (oxaloacetát) a citrát-ciklusból származik. Az L-aszpartát megfelelő közbenső enzimek (aszpartát-kináz, aszpartát-szemialdehid-dehidrogenáz, homoserin-dehidrogenáz) alkalmazásával két közbenső szakaszban alakul át L-homoserinné. Egy további lépésben az elsődleges alkoholt az L-homoserinből foszforilezzük egy homoserin kináz segítségével. Az utolsó lépésben ezt a foszfohomoserint átalakítják L-treoninná a homoserin-foszfát-mutafoszfatáz (PLP).
Bontás
A lebontást, beleértve a szerkezeti képleteket, lásd a Webhivatkozások részben
Az L-treonin vagy acetaldehiddé, vagy glicinné bomlik, amelyet a treonin-aldoláz katalizál [10]. Az aminosav átalakítható propionil-CoA -vá is.
Gyártás
Az L-treonin fehérjehidrolizátumokból nyerhető ki extrakciós módszerrel, ioncserélők segítségével. Ma azonban az L-treonint elsősorban fermentációval állítják elő.
használat
Az aminosav infúziós oldatok [Aminoplasmal® (D), Aminosteril®-N-Hepa (D), Primene® (A)] parenterális táplálkozás céljából az L-treonint és más aminosavakat széles körben használják az emberi gyógyászatban. L-treonint tartalmazó, szájon át alkalmazott „kémiailag meghatározott étrendet” fejlesztettek ki az emésztés károsodása esetén. Ebben az étrendben az aminosavak a nitrogén forrása; minden létfontosságú tápanyag kémiailag pontosan meghatározott formában van. [11]
Számos gabonatípusban túl kevés esszenciális aminosav található. Csak egyetlen aminosav hiánya miatt az összes bevitt aminosav felhasználhatósága a túl kicsi mennyiségben lévő esszenciális aminosav ("korlátozó aminosav") [11] által meghatározott értékre csökken. Ezután a gabona tápértékét növeli az esszenciális aminosavak kis mennyiségének célzott hozzáadása, amelyekben hiány van bennük. A kukorica kivételével a legtöbb gabona kevesebb L-treonint tartalmaz, mint amennyit az állatok igényelnek. Az L-treonin összetett takarmányhoz való hozzáadása elterjedt a takarmányiparban, és ezáltal megőrzi a természeti erőforrásokat.