10 természetes anyag
V2 megfigyelés: A polisztirol nem oldódik dízel üzemanyagban, tojásolajban és oktánban. Rövid idő múlva biodízelben és etil-acetátban oldódik; ragacsos massza jön létre (miután kissé megfordulhatott). A hatás a legtisztábban habosított polisztirolnál (pl. Hungarocell) látható. Ha hozzáad néhány darabot, és megfordítja őket, a darabok elég gyorsan összeomlanak. Megjegyzés: A biodízel, az észterek keveréke, jó oldószer más műanyagokhoz is. Ezért megtámadhatja a motorok egyes gumitömítéseit. 10.6 Tükörkép izomerizmus és optikai aktivitás Az A1. Feladatokhoz a) 2-metil-heptán: nem királis b) 3-metil-heptán: királis c) 4-metil-heptán: nem királis d) 1,1-dibrompropán: nem királis e) 1,2-dibrompropán: királis f) 1,3-dibromopropán: nem királis A2 pohár: achirális propeller: királis hűtőszekrény: királis futball-labda: achirális kés: achiral A3 2 2 A molekulák optikailag aktívak. Enantiomerek. Ugyanolyan mértékben, de ellentétes irányban forgatják a lineárisan polarizált fény oszcillációs síkját. Megjegyzés: A vegyület neve gliceraldehid. A4 almasav 2 2 borkősav glikolsav 4 elem hemie 2
A V1 kísérlethez Ha a saját tükörképét az üvegfelületre merőlegesen polarizációs szűrőn keresztül nézi, akkor az a polarizációs szűrő forgási szögétől függetlenül jól látható. Ha egy tükörképet ferde szögben néz az üvegfelületre, a polarizációs szűrő elfordításával szinte elrejtheti. 10.7 Fischer-vetületi képletek Az A1 gyakorlathoz a 2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexanál 4 hiralitási centrummal rendelkezik. 2 4 = 16 sztereoizomer van, azaz H. 8 pár enantiomer. Az alábbi ábra a 8 D konfigurációk szerkezeti képleteit mutatja, a kapcsolatok nevével együtt. A másik enantiomer minden esetben a szénatomokon áthaladó tengely tükröződéséből származik. 2 D (+) - allóz 2 D (+) - altróz 2 D (+) - glükóz 2 D (+) - mannóz 2 D () -gulóz 2 D () -dózis 2 D (+) - galaktóz 2 D ( +) - Talóz A2 2 2 D-L- glicerinaldehid A3 mezo-bután-2,3-diol D-bután-2,3-diol L-bután-2,3-diol A4 III 0 III I 0 0 III elemek hemie 2 5
A5 D-2-hidroxi-propanal; D-2-hidroxi-butánsav; L-3-hidroxi-butánsav enantiomerek: 3 L-2-hidroxi-butánsav 3 L-2-hidroxi-butánsav 3 D-3-hidroxi-butánsav A6 2 L-treóz 2 D-treóz 2 L-eritróz 2 D-eritróz 10.8. Az aminosavak szerkezete A1 feladat elvégzéséhez Az arginin, a lizin és az istidin a maradékban további aminocsoportokkal rendelkezik, amelyek képesek protonokat befogadni. Ezért ezeknek az aminosavaknak bázikus reakciójuk van. 2 2 L-eritróz D-eritróz A2 A metionin és az ystein molekulák a ként tartalmazzák. A3 N 2 2 10.9 Az izoelektromos pont Az A1 gyakorlathoz A 6,0 p érték a glicin IEP értékének felel meg. itt szinte csak az ikerionok vannak (a diákkönyvben B1). Beállnak az elektromos mezőbe, ahol a töltések a megfelelő elektródák felé fordulnak, de nem vándorolnak a helyről. A2 a) A savas aminosavak további arboxilcsoportot tartalmaznak. Ezt lúgos és semleges oldatokban deprotonálják, így anionok vannak jelen. A további arboxilcsoport csak savas oldatban van protonált formában, így (bizonyos p-érték mellett) kettős ion létezhet. Példák: Aszparaginsav: IEP = 2,8 Glutaminsav: IEP = 3,2 6 elem hemie 2
A3 NNNN Glicilalanin Glicilalanin NNNN Alanilglicin Alanilglicin NNNN Glicilglicin Glicilglicin NNNN Alanylalanine Alanylalanin 10.13 Peptidek és fehérjék felépítése Az A1 NNNN 3 2N 2 3 aminosavakhoz az aminosavak 2 az aminosavak 2 aminosavak az aminosavak 2-hez tartoznak az aminosavak 2 az aminosavak 2 aminosavak 2 aminosavai 2 a lizin építőelem nitrogénatomján játszódhatnak le. Ha a dipeptid ikerionos formában van, akkor a lizin építőelem atomjának (2. atom) aminocsoportja már protonált. A peptidkötés nitrogénatomját kevésbé könnyű protonálni. (Magyarázat, lásd még a diákkönyv 10.12. Fejezetét, B2: A peptidkötéshez olyan mezomer határképlet formulázható, amelyben a nitrogénatom pozitív részleges töltést hordoz, és a magányos elektronpár kettős kötés képződésével bekerül az N kötésbe.) ezért előnyösen a lizinegység fennmaradó részének terminális nitrogénatomján játszódik le, amely a 6 atomhoz kapcsolódik. A3 Példák a b-szórólap szerkezetű fehérjékre: természetes selyem fehérjealáncai, immunglobulinok (antitestek) Példák az a-elix szerkezetű fehérjékre: hemoglobin, myoglobin (az izom oxigénhordozója), a-keratin (az aare fő alkotóeleme) 10 elem hemie 2
10.18 A szénhidrátok osztályozása A feladatokhoz A1 2 2 2 2 D-2,3-dihidroxi-propanal L-2,3-dihidroxi-propanal 1,3-dihidroxi-propán-2-on enantiomerek A2 * * * 2 Aldopentóz (3 bérleti központ) 2 * * 2 Ketopentosis (2 hirality központ) Az aldopentosisoknak három hirality központja van. 2 n, azaz 2 3 = 8 sztereoizomer van, azaz 4 enantiomerpár. Az alábbi ábra (a feladat mellett) bemutatja a négy D-aldopentózis szerkezeti képletét. A másik enantiomer minden esetben a szénatomokon áthaladó tengely tükröződéséből származik. 2 D () -ribóz 2 D () -arabinóz 2 D (+) - xilóz 2 D () -lyxóz A ketopentózisoknak két hiralitási központja van. 2 2 = 4 sztereoizomer van, azaz 2 enantiomerpár. Az alábbi ábra (a feladat mellett) mutatja a két D-ketopentózis szerkezeti képletét. A másik enantiomer minden esetben a szénatomokon áthaladó tengely tükröződéséből származik. 2 2 D-xilulóz 2 2 D-ribulóz 14 elem hemie 2
10.26 Szénhidrátok és fehérjék impulzusai a konyhában A1. Gyakorlat 1. Tészta elkészítése gyúrással (szobahőmérsékleten) 2. Az enzimek akciófázisa (legfeljebb 70) 3. Fehérje denaturációs és zselatinizációs fázis (kb. 70-től) 4. A víz párolgási fázisa a felszínen ( kb. 100-ig) 5. barnulási fázis aromák képződésével (kb. 130-tól) A2 2 NS 2 NN glutaminsav ystein glicin glutamil-ciszteil-glicin N 2 -Glu-ys-Gly- A3 2 N 2 NNN 2 SS 2 NN A4 Az akrilamid-formák v. a. szénhidrátban gazdag sült, rántott és sült ételekben, mint pl B. sült burgonya (hasábburgonya, burgonya chips) és gabonafélékből készült termékek, különösen, ha zsír jelenlétében magas hőmérsékletre melegítik őket. Az aszparagin aminosavnak nagy szerepe van az akrilamid képződésében. Redukáló cukrokkal, pl. B. glükóz, az akrilamid képződéséről van szó. Először az aszparagin molekula aminocsoportja reagál a glükóz molekula hemiacetális csoportjával. Elemek 2 23