Az (S) -fenfluramin verseny szerves kémiai szintézise Bányák 05

Szerves kémia: (S) -fenfluramin szintézise Bányák 05 verseny

bányák

A webhely böngészésének folytatásával elfogadja a sütik használatát felajánlva neked az érdeklődési központokhoz szabott hirdetések.

A fenfluramin egy aktív molekula, amelyet az elhízás kezelésében használnak, mert megakadályozza a cukrok emésztését.

De csak az (1) sztereoizomer rendelkezik ezekkel a tulajdonságokkal. Megvizsgáljuk a molekula szintézisének lehetőségét.

A fenfluramin molekula vizsgálata :

Lehet-e a nitrogénatom a kiralitás központja? Királis ez a molekula? Adja meg a királis központ (ok) abszolút konfigurációját .

Az amin nitrogénatomja gyorsan megfordítható 298 K hőmérsékleten: ez utóbbi tehát nem lehet a kiralitás központja.

Ez az aszimmetrikus szénatomot tartalmazó molekula királis.

A fenfluramin (S) dextrotorált, röviden magyarázza el, mit jelent ez. Van-e összefüggés ezen információk és az a tény között, hogy az aszimmetria középpontjának sztereokémiai leírója S ?

A molekula jobbra forgatja a polarizált fény síkját. Nincs kapcsolat a "dextrotory" és az R S nómenklatúra között.

Ha nem szteroszelektív szintézist veszünk figyelembe, az (S) fenfluramin és (R) fenfluramin racém keverékét kapjuk.

Rendelkezésre áll a tejsav sztereoizomerje, valamint a sósav és a szóda tömény oldatai.

Adja meg a tejsavmolekula aszimmetrikus szénének abszolút konfigurációját .

Milyen reakciót lát, amikor a tejsavat fenfluraminnal reagáltatják? Vezessen le egy kísérleti módszert az (S) fenfluramin és a racém keverék elválasztására .

Savas bázis reakció.

Lehetetlen két enantiomert szétválasztani: azonos kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek (kivéve az optikai tulajdonságokat)