Glicidol - biológia
162–163 ° C (bomlás) [1]
Glicidol szerves kémiai vegyület az epoxid csoportból (Oxiranes) és alkoholok. Az anyag tiszta, szagtalan és íztelen folyadék, amely lassan reagál a vízzel és glicerint képez. A glicidol molekula királis, ezért két különböző, tükörképes enantiomerben fordul elő.
Fizikai tulajdonságok
A hígítatlan (R.) - (+) - A glicidol + 15 °. [7]
Gyártás
A racém glicidol dehalogénezéssel és epoxidképzéssel állítható elő 3-klór-1,2-propándiolból bázisokkal.
Allil-alkoholtól és tert-Butil-hidroperoxid és katalitikus mennyiségű vanádium (IV) oxi (acetilacetonát) (VO (acac) 2) jelenlétében glicidol is szintetizálható. [8.]
Hasonlóképpen, az allil-alkohol kumén-hidroperoxiddal történő oxidációjával, Sharpless epoxidációval titán-tetraetoxid vagy titán-tetraisopropoxid és dietil-tartarát, mint királis segédanyag jelenlétében, a (R.)- vagy az (S.) -Enantiomer. [9] [8]
Reakciók
Az epoxicsoport reakciójával a glicidol különféle reakciókba léphet nukleofilekkel. Alkoholokkal az éterek gyűrűnyitás útján képződnek. Az észterek és az éterek egyaránt képződhetnek az OH csoporton keresztül.
használat
A glicidolt növényi olajok és vinilpolimerek stabilizátoraként, valamint az emulziók elválasztására használják. [10] Felületaktív anyagok, gyógyszerek, szintetikus gyanták és textíliák befejező anyagainak gyártására is használják. A glicidol-alapú étereket és észtereket epoxigyantaként és reaktív hígítószerként használják festékekben, ragasztókban és bevonatokban.
biztonsági utasítások
Megfelelő katalizátorok jelenlétében a glicidol robbanásszerűen polimerizálhat. Az anyag rákkeltő, erősen irritálja a nyálkahártyákat és a bőrt, és súlyos szemkárosodást okoz, ha a szaruhártya megsérül. A központi idegrendszer stimulálható, későbbi depresszióval. Patkányokkal és egerekkel végzett állatkísérletek során a glicidol genotoxikus, rákkeltő hatású volt, és csökkent termékenységet, sőt sterilitást okozott. [11]
Baden-Württembergben glicidol-zsírsav-észtereket találtak növényi étolajokban, például pálmaolajban, amelyeket finomítás során lehet előállítani. Ezek az észterek zsírsavakká és glicidollá hidrolizálnak az emberi emésztőrendszerben. A BfR ezért nem javasolja a pálmaolajat tartalmazó bébiételek használatát. [12]