Gyakorlatok a kísérleti előadás szerves kémia SoS megoldásokhoz a 12. laphoz - PDF ingyenes

Gyakorlatok a szerves kémia előadásának előadásához, 2005. nyári félév -Trehalóz -1,6-összekapcsolása Gentiobióz 6 - (- - D-glükopiranozil) -D-glükopiranóz

kísérleti

-1,4-kötésű cellobióz 4 - (- - D-glükopiranozil) -D-glükopiranóz -1,4-kötésű laktóz (tejcukor) 4 - (- D-galaktopiranozil) -D-glükopiranóz

-1,4-kötésű maltóz-4 - (- - D-glükopiranozil) -D-glükopiranóz Két glükopiranóz-molekula összekapcsolásának mechanizmusa maltóz képződéséhez: + + 2-2 - + 2. Általános információk a Fehling-próbához: az aldehid-funkció oxidációja a Karboxilcsoport lúgos közegben; a folyamat során a Cu (II) redukálása Cu (I) -re, amely vörös Cu 2-ként válik ki (színbiztos a cukrok redukálásához). A Cu (II) komplexet tartaráttal képezi, hogy elkerüljék a hidroxidként történő kicsapódást. C + 2 Cu 2+ + 4 - C + 2 Cu 2 + 2 2 a) Fruktóz: oxidáció csak bázis által katalizált keto-enol glükózzá vagy mannózzá történő átrendeződését követően lehetséges C 2 C 2 - keto-enol tautomerizmus CC 2 - keto -Enol-tautomerizmus CC 2 CC 2 xid. xid. C C 2 C C 2

b) ibóz: az aldehidcsoport C 2 xid közvetlen és gyors oxidációja. C C 2 c) Szacharóz (-D-glükopiranozil - D-fruktofuranozid) Nincs reakció, mivel a szacharóznak nincs szabad aldehidcsoportja és albacetális csoportja sem, amely lúgos körülmények között gyorsan aldehidcsoporttá alakulhat át. Mindkét monoszacharid albacetális csoportja szacharózban kapcsolódik egymáshoz acetálkötésen keresztül (1,2-glikozidos kötés), amely a lúgos környezetben nem oszlik meg. d) L-maltóz: oxidáció lehetséges, mivel van egy szabad albacetális csoport, amely gyorsan megnyílik a redukáló aldehid felé. [-] xid.

3. Keményítő: amilóz és amilopektin keveréke, jódvíz hozzáadása: intenzív kék színezés, feladat a természetben: energia tárolása, amilóz: 1,4-glikozidos kötések elágazatlan láncai. Az 1,4 kötés a lánc spirális (csavar alakú) szerkezetét eredményezi. A csavar belsejének átmérője éppen elég nagy ahhoz, hogy elemi jódot tároljon, és kék színű tárolókomplexumot hoz létre (szilárdsági bizonyíték). Amilopektin: 1,4-glikozidos kötéssel rendelkező láncok, amelyeket 1,6-glikozidos kötések elágaznak (átlagosan körülbelül minden 20. glükózegység)

Cellulóz: elágazatlan glükopiranózláncok 1,4-glikozidos kötésekkel; A láncok nem spirálisak, hanem lineárisak, ezért a jód tárolása nem lehetséges Jódvíz hozzáadása: nincs kék színezés Feladat a természetben: építőanyag növényi sejtfalakhoz 4. Szerkezeti képletek a) b) c) S d) Me Me f) 2 2 2 2 e ) 2 2 C 'CC-ciano-sav-n-butil-cianát-n-butil-izocianát 5. Példák Leírás Általános példa Amin - Et 3 trietil-amin-amid' C 3 'C 3 DMF Imin' Imid xim '' '' Ftalimid 'itril C 3 CC Acetonitril albacetal '' '

Acetal '' '' '' 6. Wittig definíció Cl C 1. PPh 3 2. BuLi 3. Ph-C C mechanizmus: Cl C + PPh 3 Cl Ph 3 PC BuLi Ph 3 PC Ylid C Ph 3 P Ph Ph P Ph C Ph 3 P + C [2 + 2] cyloaddition