Imin hidrolízise; News-Medical
Jogi nyilatkozat: Ez az oldal az oldal eredeti fordításának eredeti fordítása. Felhívjuk figyelmét, hogy mivel a fordításokat géppel generálják, nem minden fordítás lesz tökéletes. Ezt a weboldalt és weblapjait angol nyelven kívánják olvasni. A webhely és weboldalainak fordítása részben vagy egészben pontatlan és pontatlan lehet. Ezt a fordítást egy gyakorlat biztosítja.
Az aminok a reaktív csoportok egyike, az úgynevezett funkcionális csoportok, amelyek jelen vannak egy vegyületben. A vegyület reakciójának mechanizmusát a funkcionális csoport tulajdonságainak tulajdonítják.
Az aminok egy ilyen funkcionális csoport. Kétszeresen fémezett szénatomtól nitrogénatomig áll:
Néha Schiff-bázisnak hívják. Két másik funkcionális csoport reakciójából keletkeznek; egy amin (NH2) és egy aldehid (CHO) vagy egy keton (C = O). Az utolsó két csoport kettős szénatomot tartalmaz, amely hidrogénhez kapcsolódik. Karbonilcsoportnak nevezzük.
Imine képződés
Az amin megtámadja a karbonilcsoportot, mert a nitrogénatom magányos elektronpárja nukleofil. Ezzel ellentétben a karbonilcsoport elektronhiányos, mivel az oxigén képes erősebben vonzani a ragacsos elektronpárt, mint a szén rendelkezik az elektronegativitás nevű tulajdonsággal.
A C és O közötti kettős kötést alkotó két megosztott elektronpár közül az egyik O-ra kerül. A nitrogénhez kapcsolt hidrogénatom eltolódása után (ezt az eljárást tautomerizációnak nevezzük) a nitrogénatomon levő meg nem osztott elektronpár megosztva van az elektronhiányos szénatommal.
Ez képezi a C = N jellemző kettős kötését, és az oxigén egyidejűleg vízként távozik el. A hidroxilcsoport elvesztése nehéz, mivel a keletkező hidroxilion instabil. A távozás képessége sav jelenlétében javul.
Ez protonálja a hidroxilcsoportot, amely vízzé alakítja, ami lényegesen nagyobb kilépő csoport. A protonáció 17 nagyságrenddel növeli a reakció sebességét. A mechanizmust a 2. ábra mutatja.
Imin hidrolízis
Az imin képződésének fordítottját imin-hidrolízisnek nevezzük, amely megfelelő amint és karbonilt tartalmazó vegyületet (aldehidet vagy ketont) eredményez.
Ebben a folyamatban az imin vizet ad hozzá. A víz aktiválási műveletet igényel, mielőtt hozzáadhatna; egy bázis (proton akceptor) eltávolítja a hidrogén iont (protont) a vízmolekulából.
A kapott OH (hidroxidion) elektrofikus (elektronpár donor); az egyedüli oxigénpár megtámadja az imincsoport elektronhiányos szénjét.
A szén elektronhiányos, mert elektronjai a nitrogén magasabb elektronegatív hatásának köszönhetően kettős fémezett nitrogénnel vonzó hatást észlelnek.