Likopin DocMedicus Vital Substance Lexikon
Likopin (a Solanum lycopersicum: "paradicsom" tudományos névből származik) a Karotinoidok - azok másodlagos növényi anyagok (Bioaktív anyagok, amelyek nem rendelkeznek életfenntartó tápláló funkcióval, de egészséget elősegítő hatásukkal jellemezhetők - "anutritív összetevők"), amelyek lipofil (zsírban oldódó) pigmentekként felelősek számos növény sárga, narancssárga és vöröses színéért [4, 6, 7, 22, 25, 28, 50, 54].
Kémiai szerkezetük szerint a karotinoidok feloszthatók Karotinok, amelyek szénből (C) és hidrogénből (H) - szénhidrogénekből állnak, és Xantofilok, amelyek oxigént (O) tartalmaznak a C- és H-atomok mellett - szubsztituált szénhidrogének - felosztják. A likopint a karotinok közé sorolják, és empirikus képlete C. 40 H 56 tovább. Hasonlóképpen pózol Alfa-karotin és Béta karotin A karotinok képviselik a Lutein, Zeaxanthin és Béta-kriptoxantin az oxigéntartalmú xantofilok csoportjába tartoznak [4, 6, 7, 15, 20, 22, 28, 35, 50, 54].
A likopin szerkezeti jellemzője az többszörösen telítetlen polién szerkezet (több szén-szén (C-C) kettős kötést tartalmazó szerves vegyület), amely 8 biológiai izoprenoid egység (→ tetraterpén) és 13 kettős kötés, Miről 11 konjugált (több egymást követő kettős kötés, amelyeket pontosan egyetlen egyszeres kötés választ el): [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. A Konjugált kettős kötések rendszere lehetővé teszi a likopint, a látható fény befogadására a nagyobb hullámhossztartományban, mitől lesz a karotin piros szín megkapja [23, 51]. Ezenkívül a poliénszerkezet felelős a likopin egyes fizikai-kémiai tulajdonságaiért, amelyek közvetlenül kapcsolódnak annak biológiai hatásaihoz (→ antioxidatív potenciál) [44, 51]. A többi karotinoiddal, például az alfa- és béta-karotinnal, a béta-kriptoxantinnal, a luteinnel és a zeaxantinnal ellentétben a likopin nem tartalmaz trimetil-ciklohexén gyűrűt az izoprenoid lánc végén (→ aciklusos szerkezet). Ezenkívül a karotinnak nincsenek helyettesítői [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. A likopin az rendkívül lipofil (zsírban oldódó), amely befolyásolja a bél (bélrendszerrel kapcsolatos) felszívódását és eloszlását a szervezetben [4].
A likopin különféle geometriai formákban fordulhat elő (cisz/transz vagy Z/E izomeria), amelyek átalakulhatnak egymásba [5, 6, 22, 25, 53, 56, 57]:
- all-transz-likopin
- 5-cisz-likopin
- 7-cisz-likopin
- 9-cisz-likopin
- 11-cisz-likopin
- 13-cisz-likopin
- 15-cisz-likopin
A növényekben az all-transz izomer dominál 79-91% -kal, míg az emberi szervezetben a likopin több mint 50% -a cisz formában van [4, 6, 51, 53, 56]. A növényi élelmiszerekben található all-transz-likopin egyrészt az exogén hatások, például hő és fény [6, 54], másrészt a savas gyomornedv részben izomerizálódik (átalakul) cisz formájává, az aggregálódás (összeszerelés) és kristályosodás képességének hiánya miatt jobb oldhatóság, nagyobb felszívódási sebesség és gyorsabb intra- és extracelluláris (a cellán belül és kívül) szállítás az all-transz izomerekhez képest [6, 52, 57]. Szempontjából stabilitás az all-transz-likopin azonban meghaladja cisz-izomerjeinek többségét (legnagyobb stabilitás: 5-cisz ≥ all-transz ≥ 9-cisz ≥ 13-cisz> 15-cisz> 7-cisz> 11-cisz: legalacsonyabb stabilitás) [ 9].
A körülbelül 700 azonosított karotinoid közül körülbelül 60 van az emberi anyagcserén keresztül A-vitamin (retinol) kabrió és így saját A-provitamin aktivitás. Aciklikus szerkezete miatt a likopin nem tartozik az A provitaminok közé [4, 6, 22, 28, 54, 56-58].
szintézis
A luteinnel összehasonlítva a likopin jóval ritkábban fordul elő a növényi és állati világban. A vörös pigmentfesték szórványosan megtalálható néhány szivacsban (Porifera; víziállat törzs a szövetrészen belül), rovarokban és fototróf baktériumokban (olyan baktériumok, amelyek képesek a fényt energiaforrásként használni). A likopin fő szállítói érett gyümölcsök és zöldségek, mint a paradicsom (0,9–4,2 mg/100 g) és a paradicsomtermékek, a vörös grapefruit (
3,4 mg/100 g), guava (
5,4 mg/100 g), görögdinnye (2,3–7,2 mg/100 g), papaya (
3,7 mg/100 g), csipkebogyó és bizonyos típusú olajbogyók, például a korallolajfűz Elaeagnus umbellata csonthéjai. A likopintartalom fajtától, évszaktól, érettségi foktól, helytől, növekedéstől, betakarítási és tárolási körülményektől függően jelentős ingadozásoknak van kitéve, és a növény különböző részein nagyon változhat [4, 6, 22, 28, 32, 35, 36, 50, 54, 58, 61]. A paradicsomban és a paradicsomtermékekben a likopin körülbelül 9-szer töményebb, mint a béta-karotin. Kerek 80–85% az élelmiszereken keresztül elfogyasztott likopin mennyisége az alkohol fogyasztására korlátozódik Paradicsom és paradicsomtermékek, mint például a paradicsompüré, ketchup, paradicsomszósz és paradicsomlé [10, 21, 40, 51, 54].
A likopin erős lipofilitása (zsírban való oldhatósága) az oka annak, hogy a karotin nem oldható fel vizes közegben, ami azt jelenti, hogy gyorsan aggregálódik és kikristályosodik. Tehát a likopin benne van friss paradicsom ban,-ben kristályos állapot előtt és egyből származik szilárd, nehezen felszívódó cellulóz- és/vagy fehérjemátrix zárt. Élelmiszer-feldolgozási folyamatok, mint pl mechanikus zúzás és hőkezelés, vezet a likopin felszabadulásához az élelmiszer-mátrixból és A biohasznosulás növekedése [4, 5, 41, 54, 60]. A hőnek való kitettségnek nem szabad túl hosszúnak vagy túl erősnek lennie, mivel az all-transz-likopin oxidációja, ciklizálása (gyűrűzáródása) és/vagy cisz-izomerizációja több mint 30% -os aktivitásveszteséghez vezethet [30]. A nagyobb biohasznosulás és a meglévő likopin koncentrációja miatt A paradicsomtermékek, például a paradicsompüré, a paradicsomszósz, a ketchup és a paradicsomlé lényegesen magasabb likopintartalommal rendelkeznek, mint a friss paradicsom [4, 5, 54, 60].
Az élelmiszeriparban történő felhasználásra a likopint szintetikus úton állítják elő, és paradicsomkoncentrátumokból extrahálják szerves oldószerekkel. Úgy zajlik, mint Élelmiszer színezék (E 160d) Alkalmazása, ezért a levesek, szószok, ízesített italok, desszertek, fűszerek, cukrászda és pékáruk színező eleme [1]. Ezenkívül a likopin fontos Ízes prekurzorok A lipoxigenázok együttes oxidációjával, reaktív oxigénvegyületekkel történő reakcióval és termikus stressz hatására hasítja fel, alacsony szagküszöbű karbonil-vegyületeket eredményezve. Ezek a bomlástermékek alapvető szerepet játszanak a paradicsom és a paradicsomtermékek feldolgozásában [67].
Abszorpció
A kifejezett lipofilitás (zsíroldékonyság) miatt a likopin válik a zsíremésztés részeként ban,-ben felső vékonybél felszívódik (felszívódik). Ez teszi a jelenlétét Diétás zsírok (3-5 g/étkezés) közlekedési eszközként, innen: Epesavak szolubilizációhoz és micella képződéshez és Észterázok (Emésztőenzimek), amelyek az észterezett likopin lebontásához szükségesek [4, 5, 22, 28, 44, 50, 54, 63, 68].
Miután felszabadult az élelmiszer-mátrixból, a likopin más lipofil anyagokkal és epesavakkal kombinálódik a vékonybél lumenében kevert micellák (3-10 nm átmérőjű gömb alakú struktúrák, amelyekben a lipidmolekulák úgy vannak elrendezve, hogy a vízoldható molekularészek kifelé, a vízoldhatatlan molekulák pedig befelé forduljanak) - Micelláris fázis Oldhatóság (Növelje az oldhatóságot) olyan lipideket - amelyeknek a passzív diffúziós folyamat az enterocitákba (a vékonybél hám sejtjei) Patkóbél (Duodenum) és Éhbél (Jejunum) [3, 4, 15, 22, 28, 46, 50, 54, 68]. Bizonyítékok utalnak arra, hogy a likopin és más karotinoidok részt vesznek a bél felszívódásában specifikus hám transzporter részt vesz, amely telíthető és amelynek aktivitása a karotinoid koncentrációtól függ [13].
A Felszívódási arány növényi élelmiszerekből származó likopin mennyisége nagyon különböző egyénen belül és egyénenként és attól függ Az egy időben hozzáadott zsírok aránya között 30 és 60% [3-5, 22, 50, 54, 57].
A likopin felszívódását elősegítő hatásuk szempontjából a telített zsírsavak sokkal hatékonyabbak, mint a többszörösen telítetlen zsírsavak (polién-zsírsavak, PFS), ami a következőképpen igazolható [15]:
- A PFS növeli a kevert micellák méretét, ami csökkenti a diffúzió sebességét
- A PFS megváltoztatja a micella felületének töltését, és ezáltal csökkenti az affinitást (kötési szilárdságot) az enterocitákhoz (a vékonybél hám sejtjeihez).
- A PFS (omega-3 és -6 zsírsavak) több helyet foglalnak el a lipoproteinekben (lipidek és fehérjék - micellaszerű részecskék - aggregátumok, amelyeket lipofil anyagok szállítására használnak a vérben), mint a telített zsírsavak, és így korlátozzák a többi lipofil molekula terét, beleértve a likopint is
- A PFS, különösen az omega-3 zsírsavak, gátolják a lipoprotein szintézist
A likopin biohasznosulása nemcsak a zsír bevitelétől, hanem a következő endogén és exogén tényezőktől is függ [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:
Szállítás és eloszlás a testben
A felső vékonybél enterocitáiban (a vékonybél hámsejtjeiben) likopin termelődik más karotinoidokkal és lipofil anyagokkal, például trigliceridekkel, foszfolipidekkel és koleszterinnel együtt Kilomikronok (CM, lipidekben gazdag lipoproteinek) beépítette Exocytosis (Az anyagok szállítása a sejtből) kiválasztódik az enterociták közötti és a nyirok el kell szállítani [4, 13, 15, 22, 28, 50, 54, 68]. A Béltartó (a hasüreg párosítatlan nyirokgyűjtő törzse) és Mellkasi cső (Nyirokgyűjtő törzs a mellkasüregben) a chilomicronok bejutnak a Subclavia véna (Kulcscsont véna), ill Nyaki véna (Jugularis véna) vezet Brachiocephalicus véna (bal oldal) konvergál - Angulus venosus (érszög). A brachiocephalicus vénák mindkét oldalon egyesülve párosítatlanokat alkotnak Superior vena cava (superior vena cava), amely a jobb fülhallgató (Atrium cordis dextrum) megnyílik. A szív pumpáló ereje miatt a chilomicronok a perifériás vérkeringés bevezetett [38, 54].
Az emberi szövetekben és szervekben karotinoidok komplex keveréke található, amely mind minőségileg (karotinoidok mintázata), mind mennyiségileg (karotinoidok koncentrációja) erős egyéni ingadozásoknak van kitéve [4, 31, 56]. Likopin és Béta karotin a vérben és a szövetekben a leggyakoribb karotinoidok. Míg a A mellékvese, a herék, a prosztata és a máj A likopin dominál, bölcsen Tüdő és vese nagyjából azonos mennyiségű likopint és béta-karotint tartalmaz. Mivel a likopin rendkívül lipofil (zsírban oldódó), im Zsírszövet (
1 nmol/g nedves tömeg) és a bőr lokalizálva, de alacsonyabb koncentrációban, mint például a herékben (herék) és a mellékvesékben (legfeljebb 20 nmol/g nedves tömeg) [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58]. Az egyes szövetek és szervek sejtjeiben a likopin a Sejtmembránok és befolyásolja vastagságukat, szilárdságukat, folyékonyságukat, permeabilitását (permeabilitását) és hatékonyságát [6, 21, 37, 44]. Mivel a likopin rendelkezik a legnagyobb antioxidáns potenciállal a többi karotinoiddal összehasonlítva, és elsősorban a prosztata szövetében tárolódik, a legmagasabb hatékonyságú tényező A prosztatarák megelőzése [18, 24, 32, 50, 69].
A likopin bejut a vérbe Lipoproteinek amelyek lipofil molekulákból és apolipoproteinekből állnak (fehérjetartalom, szerkezeti keretként funkcionál és/vagy felismerő és dokkoló molekula, például membránreceptoroknál), például apo A-I, B-48, C-II, D és E. A karotinoid zárva van Az LDL 75-80% -a, nak nek A HDL 10-25% -a és a A VLDL 5-10% -a kötött [15, 22, 44, 46, 50, 54, 55, 58]. Az étkezési szokásoktól függően a Szérum likopin koncentráció körülbelül 0,05-1,05 umol/l és nem, kor, egészségi állapot, teljes testzsír-tömeg, valamint az alkohol- és dohányfogyasztás szintje szerint változik [7, 26, 50, 54, 58].
ban,-ben emberi szérum és a Anyatej A mintegy 700 ismert karotinoid közül 34-et, köztük 13 geometriai all-transz izomert azonosítottak [7, 31, 49, 54, 65]. A likopin mellett az alfa- és a béta-karotin karotinokat, valamint a luteint, a zeaxantint és a cryptoxantint a karantinokból fedezték fel leggyakrabban [15, 40, 49, 65].
kiválasztás
A fel nem szívódott likopin elhagyja a testet a Ürülék (Széklet), míg a likopin bélben (a belekben) felszívódik metabolitja formájában a vizelet megszűnik [15, 54]. A likopin endogén lebontása a Béta-karotin-dioxigenáz 2 (BCDO2) [33] hogy a karotin is Pszeudojonon, geránium és 2-metil-2-hepten-6-on hasít [27]. Annak érdekében, hogy a likopin bomlástermékeit üríthető formává alakítsuk, ezeket - mint minden lipofil (zsírban oldódó) anyagot - Biotranszformáció alávetve [15, 22, 50]. A biotranszformáció sok szövetben, különösen a májban megy végbe, és két fázisra osztható [22, 50]:
- Ban ben I. fázis a likopin metabolitjait (köztitermékei) használják az oldhatóság növelésére a citokróm P-450 rendszeren keresztül hidroxilezett (OH csoport beillesztése)
- Ban ben Fázis II a konjugáció erősen hidrofil (vízben oldódó) anyagokkal történik - ezt glükuronil-transzferáz Glükuronsav átkerülnek a metabolitok előzőleg beillesztett OH csoportjába
Egyetlen adag után a karotinoidok 5-10 napig maradnak a testben [50, 54].