Szenek; uren
Előfordulás és Csoportjellemző
A karbonsavak a természetben széles körben elterjedt szerves savak nagy csoportját tartalmazzák. Ide tartoznak például a hangyasav és az ecetsav. Tiszta formájában a karbonsavak egy része erősen maró és mérgező hatású, de kis mennyiségben ételt is fogyasztunk: az savanyú káposztát például tejsavval erjesztik, a szőlőben természetes borkősavat, a citrusfélékben citromsavat, az almában és a körtében almasavat, rebarbarában pedig oxálsavat.
A karbonsavmolekula megkülönböztető jellemzője a COOH csoport, amely Karboxicsoport (szintén elavult karboxilcsoport). A szénvázban kettős kötés nélküli telített karbonsavak telítettek, válnak Alkánsavak hívott. A nómenklatúra szerint a nevek az összehasonlítható alkánok alapszerkezete szerint képződnek, végződéssel -sav mellékelve van. A karbonsavak is Zsírsavak hívják, mert zsírmolekulákat építenek.
| Hangyasav | ecetsav | Propionsav | Vajsav |
| Metánsav | Etánsav | Propánsav | Butánsav |
A karbonsavak felosztása
Az egyszeresen telítetlen zsírsavak közé tartozik például a növényi zsírokban található olajsav (cisz-9-oktadecénsav) vagy palmitoleinsav (cisz-9-hexadecénsav), többszörösen telítetlenül több kettős kötéssel a linolsav (cisz-cvan-9,12-oktadekadiénsav) vagy linolénsav (cisz-cisz-cisz-9,12,15-oktadekatriénsav). A nómenklatúra szerint a számozás a szénatomon kezdődhet a karboxicsoporttal, vagy fordítva az utolsó szénatomtól, amelyet ún. omega a továbbiakban. Az omega végétől való számlálást általában csak a zsírsavak besorolásakor alkalmazzák: Az olajsav tehát omega-9 zsírsav lenne. Főleg állati zsírokban található meg ford-Zsírsavak.
Növényi olajok olajos növényekből nyerik. Az illóolajokkal ellentétben a növényi olajok alacsony illékonyságú, zsíros olajok keverékét tartalmazzák. A növényi olajok sűrűsége az összetételtől függően változik. Az egyik legnehezebb növényi olaj a ricinusolaj, amelyet hidegen sajtolással nyernek a ricinus növény magjaiból. A nagy sűrűséget a fő komponens, a 12-hidroxi-9-oktadecénsav (ricinolsav) okozza. A ricinusolaj a kozmetikai és festékipar fontos alapanyaga.
| Vezetéknév | nyersanyag | Sűrűség g/cm³ |
| Repceolaj | Repce | 0,91 |
| olivaolaj | Csonthéjas az olajfa | 0,91 |
| Napraforgóolaj | Napraforgómag | 0,92 |
| mogyoró olaj | Mogyorómag | 0,92 |
| Sáfrányolaj | Sáfrányos gyümölcs | 0,92 |
| Szójabab olaj | Szójamag | 0,93 |
| lenmagolaj | Lenmagot | 0,93 |
| ricinusolaj | Ricinusmag | 0,95 |
Dikarbonsavak két COOH csoportjuk felismerheti. Ide tartoznak az oxálsav (etándisav), a malonsav (propándionsav), borostyánkősav (butándisav) vagy a telítetlen fumársav ( ford-Buténsav) telítetlen dikarbonsav példaként. A Hidroxi-karbonsavak ezenkívül tartalmaz legalább egy OH csoportot. E csoport egyszerű képviselője a tejsav (hidroxi-propánsav). A több COOH csoportot tartalmazó hidroxi-karbonsavak közé tartozik a citromsav és a borkősav. Mindkét aromás karbonsavak a COOH csoport egy benzolgyűrűhöz kapcsolódik, mint a benzoesavban. A ftalinsav aromás dikarbonsav. Ha a benzolgyűrű szintén egy OH-csoporthoz kapcsolódik, akkor aromás hidroxi-karbonsavakat kapunk, amelyekhez gallus- vagy szalicilsav tartozik.
A rövid láncú alkoholokhoz képest a rövid láncú alkánsavak forráspontja még magasabb, mert a karboxicsoporton lévő molekulák még jobban polarizáltak. A karboxicsoport hidrogénatomja a kettős kötésben lévő oxigénatommal ellentétes irányban polarizálódik. A molekulák vonzzák egymást, és hidrogénkötések jönnek létre. A rövid láncú alkánsavak egymással képződnek Dimerek, ez két molekula, amelyek hidrogénkötések révén kettős rendszerbe kerülnek.
Metánsav + vízformiát + hidroniumion
| A sav neve | A sók neve | Használat |
| Hangyasav | Formál | tisztító szerek |
| ecetsav | Acetátok | Élelmiszer-tartósítás |
| Propionsav | Propionát | Korábban megőrzés céljából |
| Vajsav | Butirát | Műanyag gyártás |
| Sztearinsav | Sztearátok | Szappan- és gyertyagyártás |
| Tejsav | Laktátok | Asztali só helyettesítő diétás étel |
| Almasav | Malates | Élelmiszer-tartósítás |
| Citromsav | Citrátok | Savasítószerek |
| Borkősav | Tartarátok | Savasítószerek |
| Benzoesav | Benzoátok | Élelmiszer-tartósítás |
Kémiai reakciók (példák)
a) A karbonsavak tipikus kémiai reakciója az alkohol és az észter reakciója. A glicerin három zsírsavval történő észterezése zsírmolekulát eredményez.
b) Ha két karbonsavmolekula reagál a víz eltávolításával, akkor a megfelelő karbonsavanhidrideket kapjuk. Az ecetsavanhidrid például két ecetsavmolekulából képződik. Mivel azonban ecetsav jelenlétében ez azonnal szétesne, a gyakorlatban az anhidridek előállításának más módszereit választják.
c) Halokarbonsavakat helyettesítési reakcióval állíthatunk elő. Az ebbe a csoportba tartozó anyagok kivételesen reaktívak. Ezenkívül erősebb savak, mint a karbonsavak. Vízzel ismét reakcióba lépve a megfelelő karbonsavat és hidrogén-kloridot képezik. Az ammóniával történő reakció olyan aminosavakat eredményez, mint a glicin (aminoetánsav), amelyek nagy jelentőséggel bírnak a fehérjék építőkövei.
| A glicin aminosav előállítása ecetsavból |
| 1. lépés: halogén helyettesítése |
| 2. lépés: reakció ammóniával |
A karbonsavak és sóik felhasználása sokoldalú. Élelmiszer-adalékanyagként szolgálnak, és a szerves kémia számos más anyagának és anyagcsoportjának fontos köztes termékei, például illatanyagok, műanyagok, gyógyszerek vagy színezékek gyártásához szükségesek.
Hozzon létre egy könyvet egyenként: Bázikus szöveges karbonsavak