Trinitrotoluol - Biológia

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

Antibiotikumok baktériumoktól

Sejtvándorlás: egy ismert fehérje újonnan felfedezett funkciója

Molekuláris iránytű a sejtek igazításához

Mi teszi a levelek öregedését ősszel

A keselyű gyöngytyúk demokráciája

Ekembo környezete: Az emberek nyílt tájakon is éltek

| Genetika | Mezőgazdaság, erdészet és állattenyésztés

A búzafajtát vad füvek keresztezésével hozták létre

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

Trinitrotoluol

TNT egy átirányítás erre a cikkre. További jelentések a TNT alatt találhatók (pontosítás).

színtelen vagy sárgás rombohéder kristályok vagy tűk [1]

Bomlás 160 ° C-tól [1]

nagyon rossz vízben (140 mg l –1, 20 ° C) [1]

Nincs besorolás, mivel állatkísérletekben rákkeltő [1]

Trinitrotoluol (TNT) az IUPAC-nómenklatúra szerint 2-metil-1,3,5-trinitrobenzol robbanóanyag. A TNT-t először Julius Wilbrand gyártotta 1863-ban, a nagyüzemi gyártás pedig 1891-ben kezdődött Németországban.

A TNT robbanóerejét a robbanóeszközök robbanó erejének mérésére használják (lásd a TNT megfelelőjét).

sztori

A TNT-t először 1863-ban szintetizálta Julius Wilbrand (1839-1906). [4] Miután P. Hepp 1880-ban tovább fejlesztette a szintézist, és 1889-ben Karl Häussermann felfedezte a TNT-t mint megfelelő robbanóanyagot, 1901-től nagyüzemi gyártás kezdődött Németországban. Mivel a hadseregnek szüksége van a TNT-re a gránátok töltésére (először Németországban 1902-től), számos gyár gyorsan felállt. A trinitrotoluol, a toluol előállításának kiindulási anyagát abban az időben csak korlátozott mennyiségben lehetett előállítani, mivel a kőszénkátrány kivonására kellett támaszkodni, amely több ezer egyedi anyag keveréke, amelyet kokszextrakció során kapnak. Mai szempontból azonban ez a módszer már nem gazdaságos, mert a kőszénkátrányban a toluol aránya viszonylag alacsony.

Kivonás és bemutatás

A TNT előállításához a toluolt nitrálhatjuk kénsav és salétromsav keverékével. Az előbbi nagyobb savtartalma miatt protonálja a salétromsavat. Ennek eredményeként lényegesen reaktívabb elektrofil NO2 + -ionok keletkeznek (nitril-kation vagy nitrónium-ion is). Az NO2 + -ionok azok a reaktív molekulák a reakcióelegyben, amelyek lehetővé teszik az aromás elektrofil szubsztitúciót.

A trinitrotoluol képződése szakaszokban történik. Először a toluont mononitrálják, amely orto- vagy para-helyzetben zajlik 96% -os valószínűséggel a metilcsoport induktív hatása miatt. A most képződött nitrotoluol az erős elektrofil NO2 + -val tovább nitrálható, amíg a nitrocsoportok maximális száma három nem lesz a molekulában, és így trinitrotoluol képződik.

jellemzők

Fizikai tulajdonságok

A trinitrotoluol két polimorf formában fordulhat elő, amelyek színük alapján megkülönböztethetők. [5] [6] A stabil, monoklin forma halványsárga, tű alakú kristályokat képez, amelyek 80,4 ° C-on olvadnak. [5] [6] Metastabil, ortorombos forma narancssárga kristályokat képez. 70 ° C-ra melegítve monoklin formává alakul. [5] [6] A vegyület nagyon nehezen oldódik vízben, mérsékelten oldódik metanolban (1% [5]) és etanolban (3% [5]), de éterben, etil-acetátban (47% [5]) könnyen oldódik. Aceton, benzol, toluol (55% [5]) és piridin. Alacsony olvadáspontja, 80,4 ° C, a TNT felolvasztható vízgőzben és formákba öntve. A vegyületet vákuumban desztillálhatjuk. Antoine szerint a gőznyomás függvénye log10 (P) = A− (B/(T + C)) (P barban, T K-ban), A = 5.37280, B = 3209.208 és C = -24.437 im Hőmérséklet-tartomány 503 K és 523 K között. [7] A csatlakozás ellenáll a folyamatos fűtésnek 140 ° C-ig. A gázfejlődés 160 ° C felett kezdődik. 240 ° C-tól deflagráció következik be, erős koromfejlődéssel. [1] A TNT mérgező és bőrrel érintkezve allergiás reakciókat okozhat. Élénk sárga-narancs színt kölcsönöz a bőrnek.

Robbanási paraméterek

A TNT az egyik legismertebb kémiailag homogén robbanóanyag, azaz egykomponensű robbanóanyag. Mint minden homogén robbanóanyag, robbanékonyságát kémiai instabilitásának és sokkal stabilabb, gáznemű termékek képződésének köszönheti. A robbanáshoz szükséges üzemanyag és oxidálószer megkötődik az anyag molekulájában.

Ha a TNT molekulát megfelelő eljárással (nyomás és hő) látják el energiával, az exoterm reakció az alacsonyabb energiájú termékekhez vezet, mint pl. B. nitrogén, szén-dioxid, metán, szén-monoxid vagy hidrogén-cianid. Ez utóbbiak a molekula elégtelen oxigéntartalma miatt merülnek fel. Ha elegendő mennyiségű anyag gyulladt meg, a felszabadult energia fenntartja a reakciót, és az anyag teljes mennyisége reagál. A reakció egy nagyon gyors, keskeny reakciózónában megy végbe, amelyen keresztül az anyag hullámként fut. Erőteljes robbanószerekkel ennek a reakciózónának a sebessége másodpercenként eléri a több ezer métert, vagyis meghaladja a belső hangsebességet. A felszabaduló energia és a reakciótermékként képződő gázok rendkívül meredek nyomás- és hőmérsékletemelkedéshez vezetnek, ami a robbanóanyagokat hatékonyabbá teszi.

A robbanási viselkedés fontos biztonsági paraméterei: [2]

Robbanáshő: 3725 kJ kg −1 (H2O (l)), 3612 kJ kg −1 (H2O (g))
Normál gázmennyiség: 975 l kg −1
Robbantási sebesség: 6900 m/s (sűrűség: 1,6 g/cm³)
Ólomtömlő dudor: 300 ml/10 g
Deflagrációs pont: 300 ° C
Ütési érzékenység: 15 Nm (1,5 kpm)
Súrlódási érzékenység: legfeljebb 353 N (36 kp) nincs reakció
Határátmérő az acélhüvely tesztben: 5 mm

használat

A TNT ma is fontos katonai robbanóanyag. Katonailag és kereskedelemben keverékekben biztonsági robbanóanyagként használják, amelyet csak kezdeti gyújtással lehet felrobbantani (például detonátorral). A megbízható gyújtás érdekében az öntött TNT-hez még emlékeztető töltésre is szükség van, az úgynevezett gyorsító. A TNT önmagában nem robban fel tűzben vagy hőben; csak leég. Magas előállítási költségei miatt (a kereskedelmi robbanóanyagok körülbelül 20-szorosa) fő felhasználása a katonai szektorban van (robbanóanyagok, különösen gránátokban, bombákban és aknákban).

Az energiatartalom SI egységekben:

1 kg TNT = 4,6 megajoule (4,6 · 10 6 joule)

A nukleáris fegyverek robbanása kapcsán használt TNT-ekvivalens egység kalóriabevitelen alapul, és a

1 kT (kiloton TNT) = 10 12 cal = 4,184 · 10 12 J.

A megaton és a gigaton egységeket hasonlóan definiálják. A nagybetűk célja a tömegegységgel való összetévesztés elkerülése Kilotonnát megakadályozni.