Indol - biológia

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

élethez óceán

Antibiotikumok baktériumoktól

Sejtvándorlás: egy ismert fehérje újonnan felfedezett funkciója

Molekuláris iránytű a sejtek igazításához

Mi teszi a levelek öregedését ősszel

A keselyű gyöngytyúk demokráciája

Ekembo környezete: Az emberek nyílt tájakon is éltek

| Genetika | Mezőgazdaság, erdészet és állattenyésztés

A búzafajtát vad füvek keresztezésével hozták létre

Milyen meleg túl meleg az élethez az óceán feneke mélyén?

Indol

színtelen, tisztán virágszerű és szennyezett röpcédulák kellemetlen szagúak [1]

vízben 3,6 g l –1 (25 ° C) [2]

1000 mg kg −1 (patkány, perorálisan) [1]

Indol kémiai anyag, pontosabban aromás heterociklus, és szerkezeti töredékként fordul elő számos természetes termékben.

sztori

Az indol-kémia a széles körben használt indigó festék tanulmányozásával kezdődött. Az indigo átalakulhat izatinná és tovább oxindollá. 1866-ban Adolf von Baeyer cinkpor segítségével indindollá redukálta az oxindolokat. [5] 1869-ben javaslatot tett az indol szerkezeti képletére. [6]

Bizonyos indolszármazékok a 19. század végéig fontos színezékek voltak. Az indol iránti érdeklődés az 1930-as években megnőtt, amikor kiderült, hogy az indol számos fontos természetes anyag, például alkaloidok (pl. Sztrichin és auxin), valamint a triptofán aminosav és az abból származó neurotranszmitterek (szerotonin, melatonin) alapvető alkotóeleme. A mai napig aktív kutatási terület marad. [7]

Esemény

Az indolt a jázminvirágolaj és az aranylakkolaj, de a hamis akác és az arum virágai is tartalmazzák. Alacsony koncentrációban az indol a tipikus virágillatot adja, ezért a parfümökhöz is adják. Nagyobb koncentrációkban az indol, mint a triptofán aminosav bomlásterméke, a skatollal (3-metil-indol) együtt a széklet tipikus bűzének oka. A 240-260 ° C-on forró kőszénkátrány-frakció is tartalmazza.

Az indol a proteinogén aminosav triptofán része.

bemutatás

Az indol- vagy indolszármazékok különböző módon ábrázolhatók. Többek között:

  • Fischer indolszintézise
  • Japp és Klingemann
  • Bischler-Möhlau
  • R.C. Larock
  • Madelung
  • Leimgruber-Batcho indol szintézis

használat

Az indol a színezékek, hormonok és alkaloidok alapvető építőköve. A legismertebb indolból nyert festék az indigo, de az ősi lila festék is ilyen származék. Az indol komponens megtalálható a melatonin hormonban (N-acetil-5-metoxi-triptamin), a szerotonin neurotranszmitterben (5-hidroxi-triptamin) és a növényi auxin hormonban (3-indolil-ecetsav). Az indolt tartalmazó alkaloidok közé tartoznak a sztrichnos-alkaloidok (pl. Sztrichin és brucin), az ergot-alkaloidok (ergotamin és szintetikus származéka, az LSD), valamint a gomba-összetevő pszilocibin. Mesterséges jázmin és neroli olajok készítésére is használják.

jellemzők

Az indol gyengén lúgos, de alig képez sókat savakkal; ehelyett könnyen reagál gyantás polimerekké. Az NH protont alkálifémek elvonják. A pirrolgyűrű előnyösen reagál elektrofil reakciókban. Az indol gátolja a kimotripszin, lizozim és triptofanáz enzimeket.

bizonyíték

Az indol tesztet a baktériumok azonosítására használják. Ehhez adjon egy csepp dimetil-amino-benzaldehidet (Ehrlich-reagens, Kovács-reagens) a színes sorozat MIO-csövébe, amely cseresznyevörösre vált, amikor a triptofánt indolra bontják.