KÉMIA Magazin - Szintézis - Sztereokémia II
1.2.2. Dinamikus sztereokémia fejlesztése
Amint azt korábban bemutattuk, a dinamikus sztereokémia Eliel és a kémiai reakciók sztereokémiája. Ily módon az információ felhalmozódása ezen a területen feltételekhez kötötte annak az intim mechanizmusnak az ismeretét, amelyen keresztül a reakciók végbemennek.
A dinamikus sztereokémia a statikus sztereokémiával párhuzamosan alakult ki. A 19. század óta két fontos észrevételt tettek, az egyik a sztrikus akadályokra, a másik a Walden-inverzióra vonatkozott.
Steril megelőzés (más néven оntвrziere stericг) eredetileg A.W. Hofmann 1872-ben. Megállapította, hogy az orto-szubsztituált anilin-alkilát metil-jodiddal sokkal nehezebb, mint a szubsztituálatlan anilin (lásd az 1. reakcióvázlatot). Hasonló megfigyeléseket tett néhány évvel később Claus és Kehrmann. De aki szisztematikusan tanulmányozta a jelenséget, az Viktor Meyer volt.
1. séma. A szterikus retardáció illusztrációja
2. séma. A Walden-inverzió ábrázolása a szerző 1895-ös reakcióin keresztül
Így a múlt század második felének elején a sztereokémia két ágának - a molekulák sztereokémiája és a reakciók sztereokémiája - aggályai jól meg voltak határozva.
1.3. Izotómia dichotómiája
3. séma. Yang-Yin elv a tautomer vegyületek esetében
4. séma. Illusztráció annak a ténynek, hogy a diastrereoizomerizmus távoli izomerizmus
5. séma. A szerves vegyületek izomerjének dichotómiája
1.4. A molekuláris sztereokémia és a reakció-sztereokémia jelzésének eszközei
Prof. Dr. Eng. Florin-Dinu Badea
Ipari Kémiai Kar
Bukaresti Politechnikai Egyetem
Enantioszelektív hidroxilezés alkalmazása daganatellenes gyógyszerek szintézisében
Az 1990-es évektől kezdődően a gyógyszerek szintézisében új utat nyitottak meg egyes gyógyszerek szintézisének alternatíváiról szóló tanulmányok megkezdésével - tiszta enatiomer, majd ipari méretekben átültetett tanulmányok. Ennek az az oka, hogy kiderült, hogy a könnyebben szintetizálható racém keverékek gyakran tartalmaznak jó biológiai aktivitású és inaktív vagy akár fiziológiailag káros enantiomert.
Az erre a célra alkalmazott reakcióra példa a kettős kötés enantioszelektív oxidációja, amelyet K. B. Sharpless fedezett fel. A folyamat két tiszta enantiomer ligandum molekula (természetes alkaloid) jelenlétében OsO-katalizált dihidroxilezést foglal magában. Chincona) és Feoxid mint oxidálószer. A preparatív alternatívát E. J. Corey alkalmazta az ovalicin, egy olyan gyógyszer enantioszelektív szintézisében, amely gátolja az erek megvastagodását, ugyanakkor jelentős tumorellenes hatást is mutat.
Dupг K.Peter .C. Vollhardt és N.E. Schore "Szerves kémia", szerk. II., W. H. Freeman and Co., New York, 1995.
A (transz) zsírsavak jelenléte az élelmiszerekben valós veszélyt jelent az egészségére