Merész kémiai alapismeretek - StudyHelp Online Learning
Ezen az oldalon található tartalom
A zsírok szerkezete
A zsírok, más néven lipidek, úgynevezett triacil-glicerinek. Ezek olyan molekulák, amelyek a glicerin molekula (propán-1,2,3-triol) összes hidroxilcsoportjának észterezéséből származnak. Az ehhez szükséges karbonsavakat zsírsavaknak nevezzük.
A zsírok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak szobahőmérsékleten. A szilárd triacil-glicerint zsíroknak, folyékony zsírolajoknak nevezik (különböznek az illóolajoktól és az ásványi olajoktól). A fizikai állapot a zsírokban megkötött zsírsavaktól függ.
A zsírsavak hosszú szénláncú, elágazás nélküli, páros számú szénatomot tartalmazó karbonsavak. Vannak telített zsírsavak, több kötés nélkül, és telítetlen zsírsavak, konjugálatlan kettős kötésekkel, Z konfigurációban.
A táblázatban néhány fontos zsírsav közül válogathat:
Zsírok gyártása
A zsírokat glicerinnel és három zsírsavval észterezve készítik. A zsírok csak egy típust vagy különböző zsírsavakat tartalmazhatnak. (A mechanizmust lásd a 4.5. Kondenzációs reakció fejezetben)
A zsírok tulajdonságai
Olvadási tartomány
A zsírok melegítésével lassan megpuhulnak, majd fokozatosan megolvadnak. Tehát nincs pontos olvadáspont, hanem olvadási tartomány. A zsírok általában nem tiszta anyagok, hanem különböző triacil-glicerinek keverékei, amelyek különböző olvadáspontokkal rendelkeznek.
Az, hogy a triacil-glicerin szilárd zsír vagy zsírolaj, attól függ, hogy melyik zsírsav kötődik a molekulához. Szilárd zsírok esetén az intermolekuláris kölcsönhatások magasabbak, mint a zsíros olajokkal. Az egyetlen interakció, amely itt előfordulhat, van der Waals kölcsönhatása. A már ismert döntési szabályok ismét alkalmazandók, ami különösen a következőket jelenti:
- Minél hosszabb a zsírsav, annál nagyobb a van der Waals erő.
- Minél több kettős kötés van a zsírsavban, annál alacsonyabbak a van der Waals-erők, mivel a kettős kötések révén keletkeznek kininkek és a zsírmolekula terjedelmes lesz.
Tehát ha a telített zsírsavak sokáig meg vannak kötve a zsírmolekulában, az szilárd zsír. Ha viszont sok kettős kötésű zsírsav kötődik, akkor az zsíros olaj.
A zsírok oldhatósága és sűrűsége
A zsírokat nem lehet vízben feloldani, mert nem polárosak. Ennek oka a zsírsavak hosszú, nem poláros láncolata.
Mivel a zsírok mindig a vízen úsznak, a zsírsűrűségnek alacsonyabbnak kell lennie, mint a vízé. Ennek az összefüggésnek a magyarázatához újra meg kell vizsgálnunk a molekulaszerkezetet. Az egyetlen intermolekuláris interakció, amely a zsírmolekulák között fordul elő, a van der Waals-erők. A vízmolekulák viszont nagyon erős hidrogénkötéseket alkothatnak. A víz intermolekuláris kölcsönhatásai tehát lényegesen erősebbek, mint a zsírmolekuláké, ami azt jelenti, hogy a vízmolekulák erősebben vonzzák egymást, ezért közelebb vannak egymáshoz. Ez viszont azt jelenti, hogy a víz sűrűsége nagyobb, mint a zsíroké.
A zsírok jelentősége az emberek számára
A zsírok nagyon fontosak az ember számára, mivel többek között energiaforrásként szolgálnak. A test ezért zsírokat is felhasznál az energia hosszú távú tárolására.
Ezenkívül a telítetlen zsírsavak fontosak a növekedés, a sejtmembránok szerkezete stb. Szempontjából. A szervezet azonban nem képes ezeket előállítani, ami azt jelenti, hogy ezek a zsírsavak nélkülözhetetlenek. Ezért a megfelelő zsíroknak fel kell szívódniuk, amelyek aztán a megfelelő telítetlen zsírsavakra bonthatók.
A zsírfogyasztás különösen fontossá válik, ha olyan ételeket fogyasztunk, amelyek A-, D- vagy E-vitamint tartalmaznak. Valójában ezek zsírban oldódó vitaminok. Ha ezeket zsírok nélkül fogyasztják, a szervezet nem képes felszívódni és emésztetlenül ürül.
Mivel a zsírok energiája magas, üzemanyagként is felhasználhatók. Ha az ehhez szükséges zsírokat növényekből (főleg repcéből) nyerik, akkor azok megújuló alapanyagok. Maga a repceolaj azonban túl sűrű a motorokhoz. Ezért kémiai reakció során biodízellé alakul. A repceolajat metanollal reagáltatják, amely biodízelt és glicerint állít elő. Ezt a típusú reakciót transzészterezésnek nevezzük.
Ez a reakció egy nukleofil szubsztitúció, amelyben a hidroxilcsoport szabad elektronpárja az észter pozitívan polarizált szénatomján támad először.
Az oxigénatom eredményül kapott pozitív töltésének kiegyensúlyozottnak kell lennie. Első pillantásra nyilvánvalónak tűnik, hogy ezt ki lehet egyensúlyozni úgy, hogy szétválasztjuk a protont, és egy szabad elektronpár felveszi a negatív töltésű oxigénatomon. Akkor minden töltés kiegyensúlyozott lenne. De itt lép életbe először egy másik alapelv: egy szénatomhoz legfeljebb két oxigénatom köthető. Tehát itt meg kell szakítanunk a szénatom és az oxigénatom közötti egyetlen kötés egyikét. Itt csak a szénatom és a tőle balra található oxigénatom közötti egyszeres kötés jöhet szóba (ha a jobb oldali részt megszakítjuk, akkor visszatérnénk a kezdethez, és ha a felsőt megszakítanánk, akkor egy nagyon instabil O ^ (2 -) - ion keletkezik). Annak érdekében, hogy ez az egyszeres kötés könnyebben megszakadhasson, a proton átrendeződik a jobb oxigénatomtól balra. A felmerülő pozitív töltés miatt az oxigénatom már nem akarja megosztani az egyszeres kötést, és könnyebben megbontható.
Ez a reakció mind a három észtercsoporton megy végbe, így egy repceolaj-molekulából három bio-dízel molekula képződik.
A biodízel előnye, hogy az égés során keletkező szén-dioxid pontosan megfelel a repce fotoszintéziséhez szükséges mennyiségnek. A CO_2 mérleg azonban nem olyan tökéletes, mint amilyennek első pillantásra látszik, mivel energiára van szükség a biodízel előállításához, amely szintén szén-dioxidot hoz létre. Sajnos a biodízelnek más hátrányai is vannak: amikor a repcetermő növekszik, újabb üvegházhatású gáz (nevetőgáz) keletkezik, amely még jobban felerősíti az üvegházhatást, mint a szén-dioxid. És még ha teljes energiánkat is megújuló nyersanyagokból szeretnénk nyerni, a mezőgazdasági terület közel sincs olyan sok növény termesztéséhez, hogy elegendő energiánk lenne.