Mérgező alkaloidok az ételekben; Elektronikus folyóirat maráshoz és pékséghez
Adatvédelem és sütik
Ez a webhely sütiket használ. Ha folytatja, elfogadja azok használatát. További információ, beleértve a sütik kezelését is.
Pirosilidin-alkaloidok - súlyos mérgezések sorozatában inkriminált PA, amelyet főleg Ausztráliában állítanak elő emberekben és állatokban egyaránt, elsősorban a gabonafélék mellett növő gyomokból származnak, nevezetesen: Heliotropum europaeum, Echium plantagineum, Symphytum spp ., Crotalaria retusa. Alapvetően 13 növénycsalád termel nagyobb vagy kisebb mennyiségben AP-t, de ezek közül háromban az alkaloidok mennyisége figyelemre méltó (Compositae, Boraginaceae, Leguminaceae).
Az emberre gyakorolt toxicitás 1-hidroxi-metil-1,2-dehidropirolizidinnel rendelkezik, amely aktív hepatotoxikus szer, amely pirrol-vegyületekké alakul. Ezek az elektrofil vegyületek valójában a legsúlyosabb anyagcserezavarokat okozzák, amelyek hatással vannak a májsejtekre, a máj keringési rendszerére, máj nekrózist és cirrhózist okozva. A kialakult pirrolok megtámadják a sejt makromolekulákat, beleértve a DNS-fehérje adduktok kénhídjait is. Ebben az összefüggésben inkriminálják a pirrolizidin-alkaloidok származékainak, az úgynevezett pironoknak mutagén és karcinogén hatását. Ez utóbbiak erős antimitotikus hatásúak.
Embereknél azt találták, hogy a PA krónikus lenyelésével kapcsolatos főbb állapotok a keringés (vénás elzáródások). A krónikus mérgezést okozó 1-hidroxi-metil-1,2-dehidropirolizidin dózisa 1 mg/kg/nap.
A gyomokat, amelyekből az AP származik, néha táplálékkiegészítőként használják. A legmagasabb PA-tartalmú élelmiszerek a következők: gabonafélék (50-6000 mg/kg), méz, tej (a bevitt PA teljes mennyiségének több mint 0,1% -a), tojás (5-168 mg)/kg) és húscsikók.
(A pirosilidin-alkaloidok általános szerkezete)
A származékok esetében az észterkötések a C7 és C9 pontokon jönnek létre (makrociklusos vagy nem ciklikus diészterek keletkeznek). Ezekkel a formákkal együtt ezeknek az alkaloidoknak (kevésbé mérgező) N-oxidjai is együtt élnek a természetben, amelyek a szervezetekben bioaktiválódnak, alkaloidokká alakulnak (sokkal mérgezőbbek) és súlyos mérgezéseket okoznak. A legaktívabb AP-k közül megemlítjük: szupinint, indint, echimidint, retrízint.
Az AP metabolizmusát kezdetben hidrolízissel hajtják végre, amelyet észterázok katalizálnak (nem toxikus necineket és nem toxikus savakat kapnak). Az észterázok támadását az AP-molekulák sztereokémiája akadályozza, ennek nagy része eljut a májba, ahol C3-ra és C8-ra hidroxileződik. A hidroxidok instabilak, dehidrálnak, a molekulák átrendeződnek és pirrolokba jutnak (didehydro AP). A pirrol-alkaloidok allilszerkezete különleges reakcióképességet biztosít számukra, rendkívül mérgező primer metabolitokként. A máj azonban képes bizonyos mértékig hidrolizálni őket, és pirolitikus alkoholokká alakítani, amelyek másodlagos metabolitok, kevésbé toxikusak, de nagyon perzisztensek abban az értelemben, hogy nem eliminálhatók.
Ezeknek az elsődleges toxikus metabolitoknak a legnagyobb veszélye az aminosavak, fehérjék és nukleinsavak nitrogénbázisainak szulfhidrilcsoportjainak megkötésére való képességük. Komplexek képződnek (C7 vagy C9 hőmérsékleten) a guanozin exociklusos nitrogénatomjával.
Sajnos, tekintettel a lánc PA-val való szennyeződésére: gabonafélék, állati test, táplálék, emberi szervezetek, jelenleg nem lehetséges a toxikológiai kockázatok pontos becslése a 100% -osan hatékony intézkedések alkalmazása érdekében.