Metionin - biológia
mérsékelt vízben: 48 g l –1 (20 ° C) [4]
Metionin, rövidítve mézsör vagy M., természetes L-alakjában nélkülözhetetlen proteinogén, kéntartalmú α-aminosav.
jellemzők
A cisztein mellett a metionin az egyetlen kéntartalmú proteinogén aminosav. A tioéter-csoport kevésbé reaktívvá teszi, mint a cisztein, amelynek kénatomja egy tiolcsoport (merkapto-csoport) része. A metionin túlnyomórészt az belső só vagy zwitterion, amelynek kialakulása azzal magyarázható, hogy a karboxicsoport protonja az aminocsoport nitrogénatomján a magányos elektronpárba vándorol:
A zwitterion nem vándorol az elektromos mezőben, mert egészében töltetlen. Szigorúan véve ez a helyzet az izoelektromos ponton (IEP), amely a metionin pH-értéke 5,74. Ennél a pH-értéknél a metionin oldhatósága a vízben is a legalacsonyabb.
A metionin a (-CH3) z metilcsoportok metabolikus szállítója. B. kolin, kreatin, adrenalin, karnitin, nukleinsavak, hisztidin, taurin és glutation bioszintéziséhez (transzmetilezés). A metionin metabolikusan aktív formája az S-adenozil-metionin.
- Van der Waals kötet: 124
- Hidrofobicitási fok: 1.9
Esemény
A metionin minden élőlény fehérjéjében megtalálható. Mivel az emberi szervezet nem képes ezt az aminosavat előállítani, attól függ, hogy táplálékkal látják-e el. Az alábbi példák a metionintartalomra 100 g élelmiszerre vonatkoznak, és megadják az összes fehérje százalékos arányát is: [6]
| Marhahús, nyers | 21,26 g | 0 554 mg | 2,6% |
| Csirkemell filé, nyers | 21,23 g | 0 552 mg | 2,6% |
| Lazac, nyers | 20,42 g | 0, 626 mg | 3,1% |
| Tyúk tojás | 12,57 g | 0 380 mg | 3,0% |
| Tehéntej, 3,7% zsír | 0 3,28 g | 0 0 82 mg | 2,5% |
| szezámmag | 17,73 g | 0 586 mg | 3,3% |
| brazil dió | 14,32 g | 1008 mg | 7,0% |
| Dió | 15,23 g | 0 236 mg | 1,5% |
| Teljes kiörlésű liszt | 13,70 g | 0 212 mg | 1,5% |
| Teljes kiőrlésű kukoricaliszt | 0 6,93 g | 0 145 mg | 2,1% |
| Rizs, hámozatlan | 0 7,94 g | 0,179 mg | 2,3% |
| Szójabab, szárítva | 36,49 g | 0 547 mg | 1,5% |
| Borsó, szárítva | 24,55 g | 0, 251 mg | 1,0% |
Ezek az ételek szinte kizárólag kémiailag kötött L-metionint tartalmaznak fehérjekomponensként, de nem tartalmaznak szabad L-metionint.
követelmény
A szervezetben a metionint többek között a nem esszenciális, szintén kéntartalmú proteinogén aminosav-cisztein előállítására használják. Cisztein hiányában az étrendben az egészséges felnőttek átlagos metioninigénye testtömeg-kilogrammonként 13-16 mg/nap. A napi mennyiség, amely szinte minden egészséges felnőtt számára elegendő (RDA), 21 mg/testtömeg-kilogrammra becsülhető. Néha ezt a mennyiséget a teljes kéntartalmú aminosavigénynek is nevezik. (Helyesen, azonban nem grammokat, hanem anyajegyeket kell választani a mértékegységnek, mivel a metionin és a cisztein moláris tömege észrevehetően különbözik egymástól.) Az emberben még nem tisztázott kellőképpen, hogy a cisztein mennyiben képes helyettesíteni a metionint, és úgy tűnik, hogy ez nagyban függ a vizsgálati körülményektől. Az átlagos metioninigény adatai, ha az étrend túlzott ciszteint tartalmaz, egészséges felnőttek esetében 5 és 13 mg/testtömeg-kilogramm között mozog. [7] [8]
biokémia
Funkciók, helyreállítás
A metionint ember vagy sok állat nem tudja szintetizálni, hanem étellel kell bevenni. A transzláció során az egységes AUG start kodon miatt a fehérjeszintézist mindig a metioninnal kezdik, amely az első aminosav -Az összes élő fehérje minden élő sejtjének vége. Később azonban az első metionint gyakran elválasztják vagy módosítják, pl. B. az aminocsoport acetilezésével vagy formilezésével (főleg baktériumokban).
A fehérjeszintézishez nem szükséges metionin összekapcsolható az ATP-vel S.-Az adenozil-metionint (SAM) alkalmazzák, amely a legtöbb szervezetben fontos metilcsoport-donor. A metilcsoport felszabadulása után kialakul S.-Adenozil-homocisztein (SAH), amely végül homociszteinné alakul, és amelyből a metionin kinyerhető.
A SAM és így a metionin továbbra is a kiindulási anyag a poliaminok szintézisében, de a metionin kinyerhető a metil-tioadenozin melléktermékéből - az úgynevezett metionin megmentő anyagcsere útjából. [9]
A felesleges metionin lebontása
A metionint csak akkor lehet visszavonhatatlanul lebontani, ha van felesleg. Ebben az esetben két lehetséges metabolikus útvonal aktiválható: egyrészt a ciszteinné való átalakulás a SAM és a homocisztein révén - a cisztein feleslegének szulfáttá és taurinná bomlását jól tanulmányozták; másrészt a lebomlás történhet transzaminálás útján is - ez megfordítja az egyensúlyt a metionin mentési út utolsó reakciójában, és a metionin 5′-metiltio-3-ketobutanoátot (MOB) eredményez, amely dehidrogenáz az elágazó keto sav enzimkomplexek segítségével. és a rövid láncú acil-CoA-dehidrogenázt további metiltiopropionil-CoA-vá dolgozzák fel, amelyből metántiol képződik, amely részben CO2-ként és szulfátként választódik ki, részben pedig a májban kerül felhasználásra a THF-ciklusban. [9]
Ez a biztonsági szelep kénfelesleg esetén természetesen csak egy bizonyos határig működhet mellékhatások nélkül. Régebbi vizsgálatok acidózist mutattak ki újonnan választott patkányokban (metionin 600 mg/nap); májkóma kutyáknál, amelyek egyidejűleg ki vannak téve magas ammóniumszintnek; és akár olyan juhok pusztulása is, amelyek nagy mennyiségű racemátot kaptak zúzaikban (24 g/nap). [10] [11] [12]
Arra a feltételezésre alapozva, hogy a megnövekedett SAM-szint a DNS metilációjának megnövekedett sebességét okozhatja, Amaral és társai azt vizsgálták, hogy a megnövekedett metionin-bevitelű patkányokban (2% a diétában 6 hétig) instabil DNS-e vagy a p53 gén metileződött-e ezek a hatások azonban egyik sem. Az étrend viszont pótolja a vesékben a korábban mesterségesen előidézett alacsonyabb glutationszintet. Ez azt mutatja, hogy a metioninfelesleg először a ciszteinkészletnek kedvez, mielőtt a szulfát kiválasztódik. [13]
Kémiai szintézis
Orvosi felhasználás
Amikor a felesleges metionin metabolizálódik, az anyagban lévő kén kénsavvá oxidálódik, és a vesén keresztül ürül ki, így a vizelet savas lesz. A vizelet savanyításának mechanizmusa támogathatja egyes betegségek gyógyulását. Az L-metionint terápiásán használják:
- Az antibiotikumok hatásának optimalizálása savas vizeletben (pH 4-6) optimális hatással: z. B. ampicillin, karbenicillin, nalidixinsav, nitrofuránok
- Kerülje az új vesekövek képződését (foszfátkövek, például struvit, karbonát-apatit, ecset)
- A bakteriális növekedés gátlása hólyaghurutban
- Infúziós oldatok komponense parenterális táplálásra. [14]
A diagnosztikában 11 C formájában jelenik meg-S.-A metil-L-metionin radiofarmakonként az agydaganatok vizualizálására szolgál a pozitronemissziós tomográfiában.
Alkalmazás takarmányozásban
A DL-metionint (azaz a racemát) a takarmány kiegészítésére (kiegészítésére) használják. A csirkék takarmányának tápértéke kis mennyiségű DL-metionin hozzáadásával növekszik. Ez különösen gazdasági haszonnal jár, ha a takarmány természetes összetevőinek hiányos a kéntartalmú aminosavak (cisztein/cisztin és metionin) tartalma. Messze a legnagyobb mennyiségben szintetikus úton előállított metionint (évente> 400 000 t) használják fel erre a célra.
Alkalmazás a kémia területén
A metionin metilcsoportját a metionin vizes hidrogén-dikloriddal történő melegítésével szétválasztjuk. Párolgáskor a homocisztein-tiolakton hidro-jodidja ciklizációs termékként képződik a víz eltávolításával. [15]