Szitoszterin - biológia
β-szitoszterin, szintén β-szitoszterin, a fitoszterinek csoportjába tartozik, amelyek kémiai szerkezete hasonló a koleszterinéhez. Fehér, viaszos anyag.
sztori
A szitoszterint először 1897-ben izolálta a búzacsíraolajból Richard Burian, a belgrádi Orvosi Élettani Intézet alapítója. [5] Az alkohol izomer koleszterinnel eredetét szitoszterolról (angolul szitoszterol) nevezte el (az ókori görög σῖτος, szitosz, "Gabona"). Rudolph John Anderson munkája szerint ez a szitoszterol legalább öt komponensből álló keveréknek bizonyult (α-szitoszterin, β-szitoszterin, γ-szitoszterin, valamint sztigmaszterin és szitosztanol). Anderson először 1926-ban tudta izolálni a β-szitoszterint a kukoricaolajból és a búzacsíraolajból. [6] [7]
Későbbi kutatások kimutatták, hogy Andersons α-szitoszterin három komponens keverékét is jelenti. [8] A következő években a β-szitoszterint számos más növényi olajban is megtalálták. [2]
Esemény
A β-szitoszterin elterjedt a növényvilágban. Kezdetben a búzacsíraolajban, a kukoricacsíraolajban (kukoricaolaj amerikai nyelven), rozsmagvakolaj, gyapotmagolaj, tallolaj, megtalálható a szójaolajban és a kalabárban, valamint a cinchona viaszban és kéregben Cinchol). De előfordul pekándióban is, a fűrészpálmában (Serenoa repens), avokádóban (Persea americana), Tökmag (Curcurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Kesudió, rizskorpa, homoktövis (Hippophaë rhamnoides) és wolfberry vagy goji gyümölcsök.
A β-szitoszterin legnagyobb koncentrációja a következő növényrészekben található, millió részenként kifejezve [9]:
| Tallolaj | 10-20 | 18 |
| Kukoricaolaj | 0,5-1,0 | 0.9 |
| Kukoricaszál olaj | 10-20 | 12.5 |
| Tökmagolaj | 0,2–0,3 | 0,25 |
| Látta a palmetto olajat | 0,1-0,3 | 0.2 |
| Avokádóolaj | 0,4-0,9 | 0.5 |
| olivaolaj | 0,2–0,3 | 0.2 |
| Rizs korpa olaj | 0,5-0,8 | 0,75 |
jellemzők
A β-szitoszterin királis. A β-szitoszterin diasztereomerje a (24S.) Az etilcsoport konfigurációját az oldalláncban γ-szitoszterinnek nevezzük. A β-szitoszterin fajlagos forgási értéke -37 ° (c = 2,0 kloroformban 25 ° C-on). [2]
használat
A margarin egyes típusaihoz kémiailag módosított formában β-szitoszterint adnak. Mivel olajokban és zsírokban csak részben oldódik (2-3%), és a kettős kötés miatt oxidálódhat, a szabad β-szitoszterint hidrogénezzük és zsírsavakkal észterezzük (általában repceolaj zsírsavkeveréke). Ennek a reakciónak a nevét nevezzük Sztanol-észter az kenhető zsírokhoz legfeljebb 8% adható. [10]
Farmakológiai hatás
A β-szitoszterin napi bevitele étellel kb. 250-300 mg, amelynek körülbelül 5% -a felszívódik a gyomor-bél traktusban. [10]
A többi fitoszterinhez hasonlóan a β-szitoszterin nagyobb dózisokban (napi 3–6 gramm) [11] csökkenti a koleszterin felszívódását a gyomor-bél traktusból. Ez állítólag csökkenti a vér koleszterinszintjét, [10] [2] a pontos hatásmechanizmus nem ismert. A β-szitoszterint az étrendi intézkedések részeként használják hiperkoleszterinémia esetén megfelelően dúsított élelmiszerek formájában (például margarin, tejtermékek). A megemelkedett vér koleszterinszint kezelésének kísérlete β-szitoszterinnel, amikor önmagában az alacsony zsírtartalmú és alacsony koleszterinszintű étrend nem elegendő, ma már nem releváns. [12]
Főként Németországban [13] a β-szitoszterint vagy izolált anyagként, vagy a megfelelő növényi kivonatok komponenseként használják a jóindulatú prosztata hiperplázia (BPH) kialakulásának tüneti kezelésére. [14] Tanulmányok kimutatták a BPH tüneteinek javulását, de a prosztata mennyisége nem tűnik jelentősen csökkenőnek. A β-szitoszterin gyenge antiandrogén hatást fejt ki az 5α-dihidrotesztoszteron reduktáz gátlásával, amely megakadályozza a tesztoszteron nemi hormon biológiailag aktív dihidrotesztoszteronná történő átalakulását. [12] A β-szitoszterin hatását a prosztata prosztaglandin metabolizmusára is leírják: in vitro Kimutatták a prosztaglandin és a leukotrién szintézisének elnyomását, valamint az arachidonsav felszabadulását a sejtmembránokból. A prosztata adenoma szövetbiopsziája a prosztaglandin E2 és a prosztaglandin F2α csökkenését mutatta. [11]
Egy kisebb tanulmány kimutatta a kopaszodás gátlását a fűrészpálma kivonattal rendelkező férfiaknál. [15]
Kereskedelmi nevek
Azuprostat (D), Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) és egy általános (D)