Az oxidatív aromás kapcsolás és a Scholl-reakció összehasonlítása - Grzybowski - 2013 - Angewandte

Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország)

Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország)

Szerves Kémiai Intézet, Leibniz Egyetem, Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Németország)

Holger Butenschön, Szerves Kémiai Intézet, Leibniz Egyetem Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Németország) ===

Daniel T. Gryko, Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország) ===

Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország)

Vegyészeti Kar, Varsói Műszaki Egyetem, 00-664 Varsó (Lengyelország)

Holger Butenschön, Szerves Kémiai Intézet, Leibniz Egyetem Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Németország) ===

Daniel T. Gryko, Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország) ===

Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország)

Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország)

Szerves Kémiai Intézet, Leibniz Egyetem, Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Németország)

Holger Butenschön, Szerves Kémiai Intézet, Leibniz Egyetem Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Németország) ===

Daniel T. Gryko, Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország) ===

Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország)

Vegyészeti Kar, Varsói Műszaki Egyetem, 00-664 Varsó (Lengyelország)

Holger Butenschön, Szerves Kémiai Intézet, Leibniz Egyetem Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Németország) ===

Daniel T. Gryko, Szerves Kémiai Intézet, Lengyel Tudományos Akadémia, Kasprzaka 44/52, Varsó (Lengyelország) ===

Absztrakt

Hol van az oxidálószer? Míg az arének kapcsolása Lewis-savak jelenlétében régóta ismert, az évek során elveszett a különbség egyrészt egy nem oxidáló Lewis-sav (Scholl-reakció), másrészt egy oxidáló Lewis-sav jelenlétében. Ez a cikk felhívja a figyelmet e reakciók hasonlóságaira és különbségeire, amelyek nagy valószínűséggel két különböző reakciómechanizmus szerint következnek be.

kapcsolás

Absztrakt

Az aromás vegyületek dehidrogénező kapcsolása magas hőmérsékleten, amelyet AlCl3, valamint FeCl3, MoCl5, PIFA vagy K3 [Fe (CN) 6] közvetít szobahőmérsékleten, minden esetben ugyanazon mechanizmus szerint zajlik? Az aromás vegyületek kettős C-H aktivációval történő szintézisének növekvő jelentősége, amely különböző biarilokhoz vezet, még sürgetőbbé teszi ezt a kérdést. Mivel ezek a reakciók némelyike ​​csak nem oxidáló Lewis-savak jelenlétében, mások pedig csak bizonyos oxidálószerek jelenlétében játszódnak le, a szerzők azt a hipotézist merítik fel, hogy két különböző mechanizmus játszódhat le a szubsztrátok elektronikus szerkezetétől és a „katalizátor” jellegétől függően. Az egyik egy közbenső termékként egy gyökös kationon keresztül megy végbe, a másik a sigma komplex képződésével a sav és a szubsztrát között. Jelen áttekintés célja további mechanisztikus tanulmányok ösztönzése, amelyeknek e jelenség mélyebb megértéséhez kell vezetniük.